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1. (WO2012165164) METHOD FOR PRODUCING WINE LACTONE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/2012/165164 International Application No.: PCT/JP2012/062669
Publication Date: 06.12.2012 International Filing Date: 17.05.2012
IPC:
C07D 307/83 (2006.01) ,C07B 61/00 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
307
Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
77
ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
78
Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
82
with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
83
Oxygen atoms
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
B
GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
61
Other general methods
Applicants:
高砂香料工業株式会社 TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION [JP/JP]; 東京都大田区蒲田五丁目37番1号 37-1, Kamata 5-chome, Ohta-ku, Tokyo 1448721, JP (AllExceptUS)
八木 健司 YAGI Kenji [JP/JP]; JP (UsOnly)
駒月 康浩 KOMATSUKI Yasuhiro [JP/JP]; JP (UsOnly)
氏原 秀雄 UJIHARA Hideo [JP/JP]; JP (UsOnly)
石田 賢哉 ISHIDA Kenya [JP/JP]; JP (UsOnly)
Inventors:
八木 健司 YAGI Kenji; JP
駒月 康浩 KOMATSUKI Yasuhiro; JP
氏原 秀雄 UJIHARA Hideo; JP
石田 賢哉 ISHIDA Kenya; JP
Agent:
小林 浩 KOBAYASHI Hiroshi; 東京都中央区八重洲二丁目8番7号 福岡ビル9階 阿部・井窪・片山法律事務所 ABE, IKUBO & KATAYAMA, Fukuoka Bldg. 9th Fl., 8-7, Yaesu 2-chome, Chuo-ku, Tokyo 1040028, JP
Priority Data:
2011-12326701.06.2011JP
Title (EN) METHOD FOR PRODUCING WINE LACTONE
(FR) PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LACTONE DE VIN
(JA) ワインラクトンの製造方法
Abstract:
(EN) The purpose of the present invention is to produce wine lactone, a stereoisomer of wine lactone, or a mixture of wine lactone and the stereoisomers in a simple manner without using any toxic reagent or any expensive reagent and without requiring any severe reaction condition such as an extremely low or high temperature. Wine lactone, a stereoisomer of wine lactone, or a mixture of wine lactone and the stereoisomers can be produced by: a method comprising step (A) of reacting an β-keto ester with a 2-halo ester under basic conditions to produce a 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester, step (B) of reacting the resultant 2-aceto-3-methyl-succinic acid ester with methyl vinyl ketone under basic conditions and then optionally performing a decarbonation reaction, a hydrolysis reaction or the like of the resultant product to produce an α-methyl-γ-keto acid and step (C) of reducing the resultant α-methyl-γ-keto acid: or a method comprising steps (A) and (B) as mentioned above and step (E) of reducing the resultant α-methyl-γ-keto acid ester in the presence of a ruthenium complex having a specified structure and a hydrogen donor.
(FR) Selon l'invention, une lactone de vin, ou un stéréo-isomère de celle-ci, ou un mélange des deux est fabriqué(e) par un procédé simple, sans mise en œuvre de réactif nocif ou cher, et sans nécessiter de conditions de réaction contraignantes telles que des températures basses ou élevées à un niveau extrême. La lactone de vin, ou le stéréo-isomère de celle-ci, ou le mélange des deux est obtenu(e) soit par un procédé comportant : (A) une étape d'obtention d'un 2-acéto-3-méthyle-succinate par réaction sous des conditions basiques entre un β-cétoester et un 2-haloester; (B) une étape d'obtention d'un α-méthyle-γ-céto-acide par réaction sous des conditions basiques entre le 2-acéto-3-méthyle-succinate obtenu et un méthyle vinyle cétone, puis par réaction de décarboxylation, dégradation hydrolytique, ou similaire, si nécessaire; et (C) une étape de réduction du α-méthyle-γ-céto-acide obtenu; soit par un procédé comportant les étapes (A) et (B) susmentionnées, et (E) une étape de réduction du α-méthyle-γ-céto-acide-ester obtenu en présence d'un donneur d'hydrogène et d'un complexe ruthénium possédant une structure prédéfinie.
(JA)  有害な試薬または高価な試薬を使用することなく、極度の低温または高温などの苛酷な反応条件を必要とせずに、簡便な方法でワインラクトンもしくはその立体異性体またはそれらの混合物を製造する。 工程A)β-ケトエステルと2-ハロエステルとを塩基性条件下にて反応させて2-アセト-3-メチル-コハク酸エステルを得;工程B)得られた2-アセト-3-メチル-コハク酸エステルとメチルビニルケトンとを、塩基性条件下にて反応させ、その後に必要に応じて脱炭酸反応及び加水分解等を行うことによりα-メチル-γ-ケト酸を得;工程C)得られたα-メチル-γ-ケト酸を還元する、あるいは、上記の工程A)、B)、工程E)得られたα-メチル-γ-ケト酸エステルを所定の構造を有するルテニウム錯体及び水素供与体の存在下にて還元する、のいずれかの方法によりワインラクトンもしくはその立体異性体またはそれらの混合物を得る。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)
Also published as:
JPWO2012165164