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1. (WO2011015868) ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   
Pub. No.: WO/2011/015868 International Application No.: PCT/GB2010/051285
Publication Date: 10.02.2011 International Filing Date: 04.08.2010
IPC:
C07D 417/12 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
417
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/196
02
containing two hetero rings
12
linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Applicants:
VAN NIEL, Monique Bodil [NL/GB]; GB (UsOnly)
SAJAD, Mohammed [GB/GB]; GB (UsOnly)
FORREST, Andrew [GB/GB]; GB (UsOnly)
PULMAGEN THERAPEUTICS (INFLAMMATION) LIMITED [GB/GB]; 8/9 Spire Green Centre Flex Meadow Harlow Essex CM19 5TR, GB (AllExceptUS)
Inventors:
VAN NIEL, Monique Bodil; GB
SAJAD, Mohammed; GB
FORREST, Andrew; GB
Agent:
SIMCOX, Michael; 120 Holborn London EC1N 2DY, GB
Priority Data:
0913672.205.08.2009GB
Title (EN) ENANTIOMERIC RESOLUTION METHOD
(FR) PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ÉNANTIOMÉRIQUE
Abstract:
(EN) A method for the preparation of pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer, which method comprises: (1a) adding seed crystals of 5R- pioglitazone O,O'-dibenzoyl-l-tartrate to a rnethanol-water solution of racemic pioglitazone hydrochloride and O,O'-dibenzoyI-L-tartaric acid, thereby precipitating pioglitazone O,O'- dibenzoyl-L-tartrate;(1b) recovering said precipitate from step (1a); (1c) forming a solution of the precipitate from step (1b) in a solvent mixture of methanol, acid and water and mixing into to the resultant solution seed crystals of 5R-pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate, thereby precipitating pioglitazone O,O'-dibenzoyl-L-tartrate; (1d) recovering said precipitate from step (1c); (1e) repeating steps (1c) and (1d), the recovered product being the desired pioglitazone O,O'-dibenzoy! tartrate wherein the content by weight of pioglitazone consists of at least 95 % by weight of the 5R enantiomer and less than 5 % of the 5S enantiomer. Also disclosed is a modification of the method in which step 1(e) is omitted.
(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation de O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de pioglitazone dans lequel le contenu en poids de pioglitazone est constitué d'au moins 95 % en poids de l'énantiomère 5R et moins de 5 % de l'énantiomère 5S, ledit procédé comprenant : (1a) l'ajout de cristaux d'amorce de O,O'-dibenzoyl-l-tartrate de 5R-pioglitazone à une solution de méthanol-eau de chlorhydrate de pioglitazone racémique et d'acide O,O'-dibenzoyl-L-tartrique, de manière à précipiter le O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de pioglitazone; (1b) récupérer ledit précipité de l'étape (1a); (1c) former une solution du précipité de l'étape (1b) dans un mélange de solvant de méthanol, d'acide et d'eau et en mélangeant dans la solution résultante les cristaux d'amorce de O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de 5R-pioglitazone, de manière à précipiter le O,O'-dibenzoyl-L-tartrate de pioglitazone; (1d) récupérer ledit précipité de l'étape (1c); (1e) répéter les étapes (1c) et (1d), le produit récupéré étant le O,O'-dibenzoyltartrate de pioglitazone souhaité où le contenu en poids de pioglitazone est constitué d'au moins 95 % en poids de l'énantiomère 5R et moins de 5 % de l'énantiomère 5S. La présente invention concerne en outre une modification du procédé dans lequel l'étape 1(e) est omise.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)