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1. (WO2011014787) PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF ALIPHATIC CYANOALDEHYDES TO ALIPHATIC DIAMINES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2011/014787    International Application No.:    PCT/US2010/043932
Publication Date: 03.02.2011 International Filing Date: 30.07.2010
IPC:
C07C 209/48 (2006.01), C07C 209/26 (2006.01), C07C 211/18 (2006.01)
Applicants: DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC [US/US]; 2040 Dow Center Midland, MI 48674 (US) (For All Designated States Except US).
MOLITOR, Erich [US/US]; (US) (For US Only).
HICKMAN, Daniel [US/US]; (US) (For US Only).
FEIST, Shawn [US/US]; (US) (For US Only).
MOLZAHN, David [US/US]; (US) (For US Only).
SANTHANY, Stacie [US/US]; (US) (For US Only).
SCHUITMAN, Abraham [US/US]; (US) (For US Only)
Inventors: MOLITOR, Erich; (US).
HICKMAN, Daniel; (US).
FEIST, Shawn; (US).
MOLZAHN, David; (US).
SANTHANY, Stacie; (US).
SCHUITMAN, Abraham; (US)
Agent: ASHBURG, Ray; P.O. 1967 Midland, Michigan 48641-1967 (US)
Priority Data:
61/230,380 31.07.2009 US
Title (EN) PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF ALIPHATIC CYANOALDEHYDES TO ALIPHATIC DIAMINES
(FR) PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE DE CYANOALDÉHYDES ALIPHATIQUES EN DIAMINES ALIPHATIQUES
Abstract: front page image
(EN)The instant invention provides a process for reductive amination of aliphatic cyanoaldehydes to aliphatic diamines, and aliphatic diamines produced via such method. The process for reductive amination of aliphatic cyanoaldehydes to aliphatic diamines comprises the steps of: (1) providing a mixture of one or more cycloaliphatic cyanoaldehydes, optionally water, and optionally one or more solvents, wherein said one or more cycloaliphatic cyanoaldehydes are selected from the group consisting of 1,3-cyanocyclohexane carboxaldehyde, 1,4-cyanocyclohexane carboxaldehyde, mixtures thereof, and combinations thereof; (2) contacting said mixture with a metal carbonate based solid bed or a weak base anion exchange resin bed at a temperature in the range of 15 to 40° C for a period of at least 1 minute or more, for example 5 minutes or more; (3) thereby treating said mixture, wherein said treated mixture has a pH in the range of 6 to 9; (4) feeding said treated mixture, hydrogen, and ammonia into a continuous reductive amination reactor system; (6) contacting said treated mixture, hydrogen, and ammonia with each other in the presence of one or more heterogeneous metal based catalyst systems at a temperature in the range of from 80° C to about 160° C and a pressure in the range of from 700 to 3500 psig; (7) thereby producing one or more cycloaliphatic diamines, wherein said one or more cycloaliphatic diamines are diamines selected from the group consisting of l,3-bis(aminomethyl)cyclohexane, l,4-bis(aminomethyl)cyclohexane, combinations thereof, and mixtures thereof.
(FR)Cette invention concerne un procédé d'amination réductrice de cyanoaldéhydes aliphatiques en diamines aliphatiques, et les diamines aliphatiques produites par ce procédé. Le procédé d'amination réductrice de cyanoaldéhydes aliphatiques en diamines aliphatiques selon l'invention comprend les étapes consistant à : (1) préparer un mélange d'un ou de plusieurs cyanoaldéhydes cycloaliphatiques, éventuellement, d'eau et éventuellement, d'un ou de plusieurs solvants, ledit ou lesdits cyanoaldéhydes cycloaliphatiques étant choisis dans le groupe constitué par le 1,3-cyanocyclohexane carboxaldéhyde, 1,4-cyanocyclohexane carboxaldéhyde, leurs mélanges, et combinaisons ; (2) mettre en contact ledit mélange avec un lit solide à base d'un carbonate métallique ou un lit de résine échangeuse d'anions de bases faibles à une température dans la plage de 15 à 40 °C pendant au moins 1 minute ou plus, par exemple, 5 minutes ou plus ; (3) pour traiter ainsi ledit mélange, ledit mélange traité ayant un pH dans la plage de 6 à 9 ; (4) charger ledit mélange traité, l'hydrogène, et l'ammoniac dans un système de réacteur d'amination réductrice continue ; (6) mettre en contact ledit mélange traité, hydrogène, et ammoniac les uns avec les autres en présence d'un ou de plusieurs systèmes de catalyseurs métalliques hétérogènes à une température dans la plage de 80 à environ 160°C et une pression dans la plage de 700 à 3500 psig ; (7) pour produire ainsi une ou plusieurs diamines cycloaliphatiques, ladite ou lesdites diamines cycloaliphatiques étant choisies dans le groupe constitué par le l,3-bis(aminométhyl)cyclohexane, l,4-bis(aminométhyl)cyclohexane, leurs combinaisons et leurs mélanges.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)