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1. (WO2010142396) PROCESS FOR PREPARING GLYCIDYL ESTERS OF BRANCHED MONOCARBOXYLIC ACIDS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2010/142396    International Application No.:    PCT/EP2010/003334
Publication Date: 16.12.2010 International Filing Date: 02.06.2010
IPC:
C07D 303/16 (2006.01)
Applicants: MOMENTIVE SPECIALTY CHEMICALS RESEARCH BELGIUM S.A. [BE/BE]; Avenue Jean Monnet 1 B-1348 Ottignies Louvain-la-Neuve (BE) (AL, AT, BA, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR only).
MOMENTIVE SPECIALTY CHEMICALS INC. [US/US]; 180 East Broad Street Columbus, OH 43215 (US) (AE, AG, AM, AO, AU, AZ, BB, BF, BH, BJ, BR, BW, BY, BZ, CA, CF, CG, CI, CL, CM, CN, CO, CR, CU, DM, DO, DZ, EC, EG, GA, GD, GE, GH, GM, GN, GQ, GT, GW, HN, ID, IL, IN, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LY, MA, MD, ME, MG, ML, MN, MR, MW, MX, MY, MZ, NA, NE, NG, NI, NZ, OM, PE, PG, PH, RS, RU, SC, SD, SG, SL, SN, ST, SV, SY, SZ, TD, TG, TH, TJ, TM, TN, TT, TZ, UA, UG, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW only).
GOUMAN, Jan [NL/NL]; (BE) (For US Only).
RENS, Sandra [NL/NL]; (BE) (For US Only).
VAN'T SAND, Robert [NL/NL]; (BE) (For US Only)
Inventors: GOUMAN, Jan; (BE).
RENS, Sandra; (BE).
VAN'T SAND, Robert; (BE)
Priority Data:
09075264.3 11.06.2009 EP
Title (EN) PROCESS FOR PREPARING GLYCIDYL ESTERS OF BRANCHED MONOCARBOXYLIC ACIDS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS GLYCIDYLIQUES D'ACIDES MONOCARBOXYLIQUES RAMIFIÉS
Abstract: front page image
(EN)Accordingly, the invention relates to a process for the preparation of a glycidyl ester of a branched monocarboxylic acid by reacting an aliphatic monocarboxylic acid of the formula R1R2R3COOH, wherein R1, R2, and R3 each independently represent an alkyl radical of normal or branched structure containing from 1 to 20 carbon atoms and an epoxyalkyl halide containing from 3 to 13 carbon atoms in the presence of a catalyst, wherein a greater than stoichiometric amount of epoxyalkyl halide is reacted with the acid (e.g., preferably in the molar ratio of epoxyalkyl halide to acid that is in the range of from 1.02:1 to 1.50:1) to form an intermediate reaction product comprising a halohydrin, the epoxyalkyl halide is added to the acid with appropriate cooling of the reactants and/or the reaction mixture to keep the temperature of the reaction mixture below 80°C, whereupon the epoxyalkyl halide and the acid are reacted at a temperature below 80°C (preferably in the range of from 55 to 75°C) for a time sufficient to reduce the amount of acid to no more than 2 wt% but no less than 0.1 wt% calculated on the initial amount of acid, optionally removing any excess epoxyalkyl halide from the reaction product prior to the ring closure reaction, subjecting the reaction product to a ring closure reaction (DHC) and optionally to one or more after treatments (ADHC) for removal of any remaining halo functionality.
(FR)L'invention porte sur un procédé de préparation d'un ester glycidylique d'acide monocarboxylique ramifié consistant: à faire réagir un acide monocarboxylique aliphatique de formule R1R2R3COOH, dans laquelle R1, R2, et R3 représentent chacun indépendamment un radical alkyle d'une structure normale ou ramifiée C1 à C20 et un halogénure d'époxy-alkyle C3 à C13, en présence d'un catalyseur, une quantité halogénure d'époxy-alkyle plus que stoichiométrique ayant réagi avec l'acide (le rapport molaire de l'halogénure d'époxy-alkyle avec l'acide étant de préférence compris entre 1,02:1 et 1,50:1) pour former un intermédiaire de réaction comprenant de l'halohydrine. L'halogénure d'époxy-alkyle est ajouté à l'acide après refroidissement approprié des réactifs et/ou du mélange réactif pour en maintenir la température de réaction à moins de 80°C, puis on fait réagir l'halogénure d'époxy-alkyle et l'acide à une température inférieure à 80°C (de préférence entre 55 et 75°C) pendant un temps suffisant pour réduire la quantité d'acide à moins de 2 % en poids et à moins de 1 % en poids calculée sur la quantité initiale d'acide, et facultativement en retirant tout l'halogénure d'époxy-alkyle en excès du produit de réaction avant la réaction de fermeture de cycle, en soumettant le produit de réaction à une réaction de fermeture de cycle, et facultativement à un ou des post-traitements pour éliminer toute fonctionnalité halo restante.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)