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Pub. No.:    WO/2010/140486    International Application No.:    PCT/JP2010/058568
Publication Date: 09.12.2010 International Filing Date: 20.05.2010
C07C 2/72 (2006.01), C07C 13/605 (2006.01), C07C 43/205 (2006.01), C07C 205/06 (2006.01), C07B 61/00 (2006.01)
Applicants: NIPPON OIL CORPORATION [JP/JP]; 3-12, Nishi Shimbashi 1-chome, Minato-ku, Tokyo 1058412 (JP) (For All Designated States Except US).
WASEDA UNIVERSITY [JP/JP]; 104 Totsukamachi 1-chome, Shinjuku-ku, Tokyo 1698050 (JP) (For All Designated States Except US).
SONE Hisashi [JP/JP]; (JP) (For US Only).
AIDA Fuyuki [JP/JP]; (JP) (For US Only).
SHIMIZU Isao [JP/JP]; (JP) (For US Only).
OGAWA Ryohei [JP/JP]; (JP) (For US Only).
HAMAOKA Takeharu [JP/JP]; (JP) (For US Only)
Inventors: SONE Hisashi; (JP).
AIDA Fuyuki; (JP).
OGAWA Ryohei; (JP).
HAMAOKA Takeharu; (JP)
Agent: CENTCREST IP ATTORNEYS; Kimpodo Bldg. 9th Floor, 2-8-21, Kyobashi, Chuo-ku, Tokyo 1040031 (JP)
Priority Data:
2009-133535 02.06.2009 JP
(JA) ノルボルネン誘導体の製造方法
Abstract: front page image
(EN)A process for the preparation of norbornene derivatives, characterized by reacting a norbornadiene derivative of general formula (2) [wherein R2, R3, R4, R5 and R6 are each independently a hydrogen atom or the like; l is an integer of 0 or 1; m is an integer of 0 or 1; and n is an integer of 0 or 1] with a halogen compound of general formula (3): [wherein Z is a phenylene group or the like; X is a chlorine atom or the like; and R7 is a hydrogen atom or the like] in the presence of a solvent such as N,N-dimethylformamide, a reducing agent, and a palladium catalyst wherein phosphine ligands of general formula (1) [wherein R1s are each independently a cyclic aliphatic hydrocarbon group] coordinate to a divalent palladium atom, and thereby obtaining a norbornene derivative of general formula (4) [wherein R8, R9, R10, R11, R12, l, m and n are as defined for R2, R3, R4, R5, R6, l, m, n in general formula (2); R13 is as defined for R7 in general formula (3); and Z is as defined for Z in general formula (3)], wherein the substituent Z in general formula (4) is configured in the exo form.
(FR)L'invention porte sur un procédé pour la préparation de dérivés du norbornène, caractérisé par la réaction d'un dérivé du norbornadiène représenté par la formule générale (2) [dans laquelle R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou similaire; l est un entier valant 0 ou 1; m est un entier valant 0 ou 1; et n est un entier valant 0 ou 1] avec un composé halogéné représenté par la formule générale (3) : [dans laquelle Z représente un groupe phénylène ou similaire; X représente un atome de chlore ou similaire; et R7 représente un atome d'hydrogène ou similaire] en présence d'un solvant tel que le N,N-diméthylformamide, d'un agent réducteur et d'un catalyseur au palladium dans lequel des ligands phosphines représentés par la formule générale (1) [dans laquelle les R1 représentent chacun indépendamment un groupe hydrocarboné aliphatique cyclique] sont coordonés à un atome de palladium divalent, et l'obtention de cette manière d'un dérivé du norbornène représenté par la formule générale (4) [dans laquelle R8, R9, R10, R11, R12, l, m et n sont tels que définis pour R2, R3, R4, R5, R6, l, m et n dans la formule générale (2); R13 est tel que défini pour R7 dans la formule générale (3); et Z est tel que défini pour Z dans la formule générale (3)], le substituant Z dans la formule générale (4) étant en configuration exo.
(JA) 下記一般式(1):[式(1)中、Rは、それぞれ独立に環状の脂肪族炭化水素基を示す。] で表されるホスフィン系配位子が2価のパラジウムに配位したパラジウム触媒と、N,N-ジメチルホルムアミド等の溶媒と、還元剤との存在下において、下記一般式(2): [式(2)中、R、R、R、R、Rは、それぞれ独立に、水素原子等を示し、lは0又は1の整数を示し、mは0又は1の整数を示し、nは0又は1の整数を示す。] で表されるノルボルナジエン誘導体と、下記一般式(3): [式(3)中、Zはフェニレン基等を示し、Xは塩素原子等を示し、Rは水素原子等を示す。] で表されるハロゲン化合物とを反応せしめ、下記一般式(4): [式(4)中、R、R、R10、R11、R12、l、m、nは、それぞれ上記一般式(2)中のR、R、R、R、R、l、m、nと同義であり、R13は上記一般式(3)中のRと同義であり、Zは上記一般式(3)中のZと同義である。] で表され且つ前記一般式(4)中のZで表される置換基の立体配置がexo配位であるノルボルネン誘導体を得ることを特徴とするノルボルネン誘導体の製造方法。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)