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1. (WO2010119117) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4,6-OCTATRIENE-1-OIC ACID AND 2,4,6-OCTATRIENE-1-OL
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2010/119117    International Application No.:    PCT/EP2010/055019
Publication Date: 21.10.2010 International Filing Date: 16.04.2010
IPC:
C07C 29/147 (2006.01), C07C 33/02 (2006.01), C07C 51/02 (2006.01), C07C 51/16 (2006.01), C07C 51/41 (2006.01), C07C 57/03 (2006.01)
Applicants: GIULIANI S.P.A. [IT/IT]; Via Palagi, 2 I-20129 Milano (IT) (For All Designated States Except US).
GIULIANI, Giammaria [IT/IT]; (IT) (For US Only).
BENEDUSI, Anna [IT/IT]; (IT) (For US Only).
MILANESE, Alberto [IT/IT]; (IT) (For US Only)
Inventors: GIULIANI, Giammaria; (IT).
BENEDUSI, Anna; (IT).
MILANESE, Alberto; (IT)
Agent: APPOLONI, Romano; Notarbartolo & Gervasi S.p.A. Corso di Porta Vittoria, 9 I-20122 Milan (IT)
Priority Data:
09425143.6 17.04.2009 EP
Title (EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4,6-OCTATRIENE-1-OIC ACID AND 2,4,6-OCTATRIENE-1-OL
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2,4,6-OCTATRIÈNE-1-OÏQUE ET DE 2,4,6-OCTATRIÈNE-1-OL
Abstract: front page image
(EN)The present invention concerns a process for synthesis of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol, which comprises the following stages: a) reaction between 2,4-trans-hexadienal and triethyl phosphonoacetate to give ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate; b) alkaline hydrolysis of ethyl 2,4,6-trans-octatrienoate to give the corresponding alkaline salt; c) acidification of said salt to give 2,4,6-trans-octatrienoic acid, which can be separated or can undergo the following further stages: d) reaction of the 2,4,6-trans-octatrienoic acid with ethyl chloroformiate to give the mixed anhydride formed by 2,4,6-trans-octatrienoic acid and ethyl carbonic acid; e) reduction of said mixed anhydride with sodium borohydride to give 2,4,6-trans-octatrienol; and optionally a purification stage of the end product.
(FR)La présente invention concerne un procédé de synthèse de l'acide 2,4,6-octatriène-1-oïque et du 2,4,6-octatriène-1-ol, qui comporte les étapes suivantes : a) réaction entre le 2,4-trans-hexadiénal et le phosphonoacétate de triéthyle pour donner le 2,4,6-trans-octatriénoate d'éthyle; b) hydrolyse alcaline du 2,4,6-trans-octatriénoate d'éthyle pour donner le sel alcalin correspondant; c) acidification dudit sel pour donner l'acide 2,4,6-trans-octatriénoïque, qui peut être séparé ou subir les étapes ultérieures suivantes : d) réaction de l'acide 2,4,6-trans-octatriénoïque avec du chloroformiate d'éthyle pour donner l'anhydride mixte formé par l'acide 2,4,6-trans-octatriénoïque et l'acide éthylcarbonique; e) réduction dudit anhydride mixte avec du borohydrure de sodium pour donner le 2,4,6-trans-octatriénol; et éventuellement, une étape de purification du produit final.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)