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1. (WO2010084152) NOVEL BICYCLIC ANTIBIOTICS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/2010/084152 International Application No.: PCT/EP2010/050684
Publication Date: 29.07.2010 International Filing Date: 21.01.2010
IPC:
C07D 405/12 (2006.01) ,C07D 409/12 (2006.01) ,C07D 409/14 (2006.01) ,C07D 413/12 (2006.01) ,C07D 413/14 (2006.01) ,C07D 417/14 (2006.01) ,A61K 31/4375 (2006.01) ,A61K 31/47 (2006.01) ,A61P 33/00 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
405
Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
02
containing two hetero rings
12
linked by a chain containing hetero atoms as chain links
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
409
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02
containing two hetero rings
12
linked by a chain containing hetero atoms as chain links
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
409
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
14
containing three or more hetero rings
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
413
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
02
containing two hetero rings
12
linked by a chain containing hetero atoms as chain links
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
413
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
14
containing three or more hetero rings
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
417
Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/196
14
containing three or more hetero rings
A HUMAN NECESSITIES
61
MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
K
PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
31
Medicinal preparations containing organic active ingredients
33
Heterocyclic compounds
395
having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
435
having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
4353
ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
4375
the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
A HUMAN NECESSITIES
61
MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
K
PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
31
Medicinal preparations containing organic active ingredients
33
Heterocyclic compounds
395
having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
435
having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
47
Quinolines; Isoquinolines
A HUMAN NECESSITIES
61
MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
P
SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
33
Antiparasitic agents
Applicants:
BASILEA PHARMACEUTICA AG [CH/CH]; Grenzacherstrasse 487 CH-4005 Basel, CH (AllExceptUS)
GAUCHER, Bérangère [FR/FR]; FR (UsOnly)
DANEL, Franck Hubert [FR/FR]; FR (UsOnly)
ROUSSEL, Patrick [FR/FR]; FR (UsOnly)
Inventors:
GAUCHER, Bérangère; FR
DANEL, Franck Hubert; FR
ROUSSEL, Patrick; FR
Agent:
BOHEST AG; P.O. Box 160 CH-4003 Basel, CH
Priority Data:
09151027.121.01.2009EP
Title (EN) NOVEL BICYCLIC ANTIBIOTICS
(FR) NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES BICYCLIQUES
Abstract:
(EN) Compounds of formula (I) wherein X1, X3; X4 and X6, each independently of the others, represents a nitrogen atom or CR2, with the proviso that at least one of X1, X3; X4 and X6 represents a nitrogen atom; X2 represents C-H, C-(C1-C6alkyl), C-(C1-C6alkoxy), C-halogen, C-COOH; X5 represents C-H or C-(C1-C6alkyl), C-halogen; R1 and R2, independently of one another, represent hydrogen or a substituent selected from hydroxy, halogen, carboxy, amino, C1-C6alkylamino, di(C1-C6alkyl)amino, mercapto, cyano, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6alkylthio, C1-C6alkylamino- carbonyloxy, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C1-C6alkylcarbonyloxy, C1-C6alkyl- sulfonyloxy, C1 -C6heteroalkylcarbonyloxy, C5-C6heterocyclylcarbonyloxy, C1-C6heteroalkyl, C1-C6heteroalkoxy, wherein heteroalkyl, heteroalkoxy groups or heterocyclyl comprise 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, in which substituents the alkyl moieties are unsubstituted or further substituted by halogeno, cyano, hydroxy, C1-C4alkoxy, C1-C4alkylcarbonyl, C1-C4alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenoxy or phenylcarbonyl, unsubstituted or substituted C5-C6heterocyclyl or carboxy; A1 represents a divalent group of one of the formulae -O-(CH2)m-(CH2)-, -S-(CH2)m-(CH2)- or -(C=O)O-(CH2)m-(CH2)-, wherein the (CH2)m moiety is optionally substituted by C1-C4alkyl, C2-C4alkenyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkylmethyl, morpholinomethyl, halogen, carboxy, hydroxy, C1-C4alkoxy; C1 -C4alkoxyC1 -C4alkyl, C1 -C4alkoxy(C1 -C4alkylenoxy)C1 -C4alkyl, benzyloxyC1 - C4alkyl, amino, mono- or di-(C1-C4alkyl)amino or acylamino, in which substituents the alkyl moieties can be further substituted by 1 or more fluoro atoms m is 0, 1 or 2, provided that the number of atoms in the direct chain between the two terminal valencies of A1 is at least 3, which group A1 is linked to A2 via the terminal (CH2)-moiety; A2 is a group selected from C3-C8cycloalkylene; saturated and unsaturated 4 to 8- membered heterocyclodiyl with 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which group A2 is unsubstituted or substituted; R4 represents hydrogen or C1 -C4alkyl; A3 represents C1-C4alkylene, C2-C4alkenylene, >C=O, -C(O)C1-C3alkylene-, -C(=O)NH-, or a group selected from -C2H4NH-, -C2H4O-, and -C2H4S- being linked to the adjacent NR4-group via the carbon atom; and G represents aryl or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof are valuable antibacterial agents.
(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle X1, X3, X4 et X6, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'azote ou CR2, à condition qu'au moins un parmi les X1, X3 ; X4 et X6 représentent un atome d'azote ; X2 représente C-H, C-(alkyle en C1 à C6), C-(alcoxy en C1 à C6), C-halogène, C-COOH ; X5 représente C-H ou C-(alkyle en C1 à C6), C-halogène ; R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent un hydrogène ou un substituant choisi parmi un hydroxy, un halogène, un carboxy, un amino, un aminoalkyle en C1 à C6, un diaminoalkyle en C1 à C6, un mercapto, un cyano, un nitro, un alkyle en C1 à C6, un alcoxy en C1 à C6, un thioalkyle en C1 à C6, un aminoalkyle en C1 à C6-carbonyloxy, un alcényle en C2 à C6, un alcynyle en C2 à C6, un alkylcarbonyloxy en C1 à C6, un alkylsulfonyloxy en C1 à C6, un hétéroalkylcarbonyloxy en C1 à C6, un hétérocyclylcarbonyloxy en C5 à C6, un hétéroalkyle en C1 à C6, un hétéroalcoxy en C1 à C6, les groupes hétéroalkyle, hétéroalcoxy ou hétérocyclyle comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, substituants dans lesquels les groupements alkyle sont non substitués ou encore substitués par un halogéno, un cyano, un hydroxy, un alcoxy en C1 à C4, un alkylcarbonyle en C1 à C4, un alcoxycarbonyle en C1 à C4, un phénoxy ou un phénylcarbonyle substitués ou non, un hétérocyclyle ou carboxy en C5 à C6 substitués ou non ; A1 représente un groupe divalent ayant l'une des formules suivantes -O-(CH2)m-(CH2)-, -S-(CH2)m-(CH2)- ou -(C=O)O-(CH2)m-(CH2)-, dans lesquelles le groupement (CH2)m est éventuellement substitué par un alkyle en C1 à C4, un alcényle en C2 à C4, un cycloalkyle en C3 à C6, un cycloalkylméthyle en C3 à C6, un morpholinométhyle, un halogène, un carboxy, un hydroxy, un alcoxy en C1 à C4 ; un alcoxy en C1 à C4-alkyle en C1 à C4, un alcoxy en C1 à C4-(alkylénoxy en C1 à C4)alkyle en C1 à C4, un benzyloxy-alkyle en C1 à C4, un amino, un mono- ou diamino ou acylaminoalkyle en C1 à C4, substituants dans lesquels les groupements alkyle peuvent en outre être substitués par 1 ou plusieurs atomes de fluor, m vaut 0, 1 ou 2, à condition que le nombre d'atomes dans la chaîne directe entre les deux valences terminales de A1 soit d'au moins 3, le groupe A1 étant lié au groupe A2 par le biais d'un groupement (CH2) terminal ; A2 représente un groupe choisi parmi un cycloalkylène en C3 à C8 ; un hétérocyclodiyle ayant 4 à 8 chaînons saturés et insaturés ayant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, le groupe A2 étant substitué ou non ; R4 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4 ; A3 représente un alkylène en C1 à C4, un alcénylène en C2 à C4, >C=O, -C(O)alkylène en C1 à C3-, -C(=O)NH-, ou un groupe choisi parmi -C2H4NH-, -C2H4O-, et -C2H4S- lié au groupe adjacent NR4 par le biais de l'atome de carbone ; et G représente un aryle ou un hétéroaryle, qui est substitué ou non et n représente 0, 1 ou 2 ; ou leurs sels, hydrates ou solvates pharmaceutiquement acceptables qui sont des agents antibactériens de valeur.
front page image
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)
Also published as:
EP2389376JP2012515745US20120040957CN102361863CA2750047US20140221348
US20150080373AU2010206161IN5934/CHENP/2011