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1. (WO2010076009) PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR COMBATING UNDESIRED PLANT GROWTH
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Patentansprüche:

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren agrochemischverträglichen Salze,


in welchen

R1 und R2, unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus

Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, C(O)OH, C(O)NH2;

(d-C6)-Alkyl, (CrC6)-Halogenalkyl, (d-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)- Haloalkylcarbonyl, (Ci-C^-Alkylcarbonyloxy, (CrC6)- Halogenalkylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(CrC4)-alkyl; (Ci -C6)-Alkoxy, (d-C6)-Halogenalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (d- C6)-Haloalkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(d-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-C6)-Alkoxycarbonyl-(d-C6)- halogenalkyl, (Ci-C6)-Halogenalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-halogenalkyl; (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2- C6)-Haloalkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Haloalkenyloxycarbonyl;

(C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C2-C6)-Haloalkinylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (C2-C6)-Halogenalkinyloxycarbonyl; TrKd-CeJ-alkylsilyl-^-CeJ-alkinyl Di-(C1 -C6)-alkylsilyl-(C2-C6)-alkinyl, Mono-(Ci-C6)-alkylsilyl-(C2-C6)-alkinyl, Phenylsilyl-(C2-C6)-alkinyl;

(C6-Ci4)-Aryl, (C6-C14)-Aryloxy, (C6-C14)-Arylcarbonyl und (C6-C 14)-Ary I-oxycarbonyl, welche jeweils am Arylteil mit Halogen, (Ci-C6)-Alkyl und/oder (Ci-C6)-Haloalkyl substituiert sein können; (C6-Ci-O-AryKCrCe)-alkyl, (C6-Cu)-AIyI-(C1-C6)^IkOXy, (C6-C 14)-Ary I-(d-Ce)-alkyl-carbonyl, (C6-C14)-Aryl-(C1-C6)-alkyl-carbonyloxy, (C6- C^-AryHd-QO-alkoxycarbonyl, (C6-C14)-Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyloxy;

Mono-((C1-C6)-alkyl)-amino, Mono-((CrC6)-haloalkyl)-amino, DK(C1-C6)-alkyl)-amino, Di-((CrC6)-haloalkyl)-amino, ((C1-C6)-Alkyl-(C1-C6)-haloalkyl)-amino, N-((C1-C6)-Alkanoyl)-amino, N-((C1-C6)- Haloalkanoyl)-amino, Aminocarbonyl-CrC^-alkyl, Di-(C1-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl;

Mono-((CrC6)-alkyl)-amino-carbonyl, Mono-((Ci-C6)-haloalkyl)-amino-carbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl, Di-((C1-C6)-haloalkyl)-amino-carbonyl, ((C1-C6)-Alkyl-(C1-C6)-haloalkyl)-amino-carbonyl, N- ((CrC^-AlkanoyO-amino-carbonyl, N-((C1-C6)-Haloalkanoyl)-amino-carbonyl;

(C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-Ce)-AIkOXy-(C1-C6)^IkOXy, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-^rCδJ-alkoxy; (Cß-CsJ-Cycloalkyl, welches gegebenenfalls am Cycloalkylrest durch

(CrCβJ-Alkyl und/oder Halogen substituiert sein kann; (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cr C6)-haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (CrCsJ-Cycloalkyl-^rCeJ-alkylcarbonyl, (C3-C8)- CycloaIkyl-(C1-C6)-haloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-haloalkoxycarbonyl, (C3- C8)-Cycloalkylcarbonyloxy, (C3-Ca)-Cycloalkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-halogenalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-haloalkoxycarbonyloxy; (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Cs-CsJ-CycloalkenyKd-CeJ-halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-halogenalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl-oxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(C-ι-C6)-alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-halogenalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci- C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-haloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkenylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxycarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-halogenalkylcarbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkoxy-carbonyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-haloalkoxycarbonyloxy;

Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkoxy Cyano-(Ci-C6)-alkoxy,

Cyano-(Ci-C6)-alkyl;

(Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (Ci-C6)- Haloalkylsulfonyl, (CrC6)-Halogenalkylthio, (Ci-C6)-Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (CrC6)- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-Ce)-HaIo-alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(C1-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl-(CrC6)-haloalkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfinyl-(Ci-C6)-haloalkyl, (CrCeJ-Alkylsulfonyloxy, (CrCβJ-Halogenalkylsulfonyloxy, (CrCeJ-Alkylthiocarbonyl, (CrCeJ-Haloalkylthiocarbonyl, (C1-C6)-Alkylthiocarbonyloxy, (CrC^-Haloalkylthiocarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-thio-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkylcarbonyloxy, (C4-C14)-Arylsulfonyl, (C6-C14)-Arylthio, (C6-C14)-Arylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkylthio, (C3-C8)-Alkenylthio, (C3-C8)-Cycloalkenylthio, (C3-C6)- Alkinylthio; die Reste R1 und R2 zusammen eine (C2-C6)-Alkylengruppe bilden, die ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthalten können, wobei die (C2-C6)-Alkylengruppe durch Halogen einfach oder mehrfach substituiert sein kann und die jeweilgen Halogensubstituenten gleich oder verschieden sein können;

R3 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl und (d-C6)-Haloalkyl;

R4 und R5, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (CrC6)-Haloalkyl, Hydroxy, (C1-Ce)-AIkOXy und (Ci-C6)-Halogenalkoxy; oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welchem sie gebunden sind, einen drei- bis siebengliedrigen Ring bilden;

R6 und

R7, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Gruppe, be- stehend aus Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C^CeO-Halogenalkoxy, (C6-C14)-Aryl, (C6-C14)-Aryloxy, (C6- Ci4)-Arylcarbonyl und (C6-Ci4)-Aryloxycarbonyl; oder die Reste R6 und R7 zusammen eine (C2-C7)-Alkylengruppe bilden, die ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthalten können, wobei die (C2- C7)-Alkylengruppe durch Halogen einfach oder mehrfach substituiert sein kann und die jeweilgen Halogensubstituenten gleich oder verschieden sein können,

R8, R9, R10 und R11, unabhängig voneinander, jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (C1- C6)-Alkyl, (d-CeJ-Alkylcarbonyl, (CrC6)-Alkyloxycarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (CrC^-Di-Alkylaminocarbonyl, (CrC^-Haloalkyl, (C1-Ce)-AIkOXy1 (CrC6)-Halogenalkoxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)- Halogenalkinyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C2-C6)-Haloalkinylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl und (C2-C6)-Halogenalkinyloxycarbonyl; und

X für eine Bindung, CH2, O, S, Carbonyl, NH, CR12R13 und NR14 steht,

R12 R13 jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl,

R14 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (d-CeJ-Haloalkyl,

a) mit der Maßgabe, dass mindestens ein Rest von R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 oder R11 ungleich Wasserstoff ist, wenn R2 gleich CF3 ist, b) R2 nicht Chlor bedeutet, wenn R1 für NH2 steht.

2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Halogen, Cyano, C(=O)NH2, NO2, (Ci-C6)-Alkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (Ccs-CeO-Cyclopropyl, (CrC6)-Alkoxy, (d-CeJ-Thioalkyl, (Ci-C6)- Alkylthio, (C2-C6)-Alkinyl, Mono-(Ci-C6)-alkylamino, Di-(CrC6)-alkylamino und TrKCrCeO-alkylsilyKC^CeJ-alkinyl.

3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R2 ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Halogen, (d-Ce)-Alkylphenyl, (C6-C14)-Aryl, welches am Arylrest durch (Ci-C6)-Alkyl, (C6-C14)-Haloalkyl und/oder Halogen substituiert sein kann; C6-Aryl-(Ci-C6)-haloallcyl, (Ci-C6)-Alkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (CrC6)-Alkoxy, (d-C6)-Alkoxy-(d-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, welches am Cycloalkylrest durch (d-C6)-Alkyl, (C6-C14)-Haloaryl und/oder Halogen substituiert sein kann; I^d-Cej-Alkylcyclopropyl, 1-((C1-C6)-Alkyl-C6- aryl)-cyclopropyl, 1 -(Monohalogenphenyl)-cyclopropyl, 1 -(Dihalogenphenyl)- cyclopropyl, Mono-(Ci-C6)-alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Cβ)- Thioalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (d-C6)-Alkoxy und Amino.

4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden, welcher durch ein oder zwei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Sauerstoff und Schwefel, unterbrochen sein kann;

5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R3 Wasserstoff oder (Ci-Cβ)-Alkyl ist.

6. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R4 und R5, jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Hydroxy, Cycloproypl und (C-ι-C6)-Alkoxy.

7. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R4 und R5 zusammen eine (CrC7)- Alkylengruppe bilden, die ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthalten können, wobei die (Ci-C7)-Alkylengruppe durch Halogen einfach oder mehrfach substituiert sein kann und die jeweilgen Halogensubstituenten gleich oder verschieden sein können.

8. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R6 und R7, unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl und (C6-C14)-Aryl.

9. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R8 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (Ci-CβJ-Alkyl und Halogen.

10. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R9 bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und (Ci-C6)-Alkyl.

11. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R10 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, (d-CβJ-Alkyl, Di-(C1-C6)-alkylamino, Halogen, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Alkyl-(C2-C6)-alkinyl, (C1-Ce)-AIkOXy- (Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, Cyano, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl und Aminocarbo- nyl.

12. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass R11 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und (Ci-C6)-Alkyl.

13. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass X ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus CH2, O und einer chemischen Bindung.

14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)


worin die Reste R1 bis R11 und X die Bedeutungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass

(1) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)


worin R1 und R2 eine Bedeutung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 aufweist und Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe, wie insbesondere Chlor, Trichlormethyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, un- substituiertes oder substituiertes Phenyl-(Ci-C4)-alkylsulfonyl oder (d- C4)-Alkylphenylsulfonyl, bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel (IM) oder einem Säureadditionssalz davon


umsetzt.

15. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.

16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge von einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 auf Pflanzen, Pflanzenteile, Pflan- zensamen oder auf eine Anbaufläche appliziert.

17. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 13 als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren.

18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen eingesetzt werden.

19. Verwendung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanzen transgene Kulturpflanzen sind.

20. Verwendung nach Anspruch 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanzen aus Plantagenkulturen ausgewählt sind.