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1. (WO2010072300) ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING TRIAZINE DERIVATIVES
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Patentansprüche

1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche mindestens einen fluoreszierenden Emitter enthält, oder mindestens eine emittierende Schicht, welche mindestens einen phosphoreszierenden Emitter enthält und welche in Kombination mit einer folgenden Lochblockierschicht eingesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen der emittierenden Schicht bzw. der Lochblockierschicht und der Kathode eine Elektronentransportschicht eingebracht ist, welche mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2) enthält,


Formel (1 )


Formel (2)

wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:

Ar ist eine Gruppe der folgenden Formel (3),

Formel (3)

wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an das Spirobi- fluoren andeutet;

Ar' ist eine Gruppe der folgenden Formel (4),


Formel (4)

wobei die gestrichelten Bindungen die Bindungen an das Spirobifluoren andeutet;

R1, R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I1 CHO, N(R3)2, N(Ar1)2, B(Ar1)2, C(=O)Ar\ P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR3=CR3Ar1, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2> OSO2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-,

Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C , Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;

Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar1, welche an dasselbe Stickstoff-, Phosphor- oder Boratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausge- wählt aus B(R3), C(R3)2, Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, O, S,

S=O, SO2, N(R3), P(R3) und P(=O)R3, miteinander verknüpft sein;

R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer

Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R3 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;

n ist 0 oder 1 ;

m ist 0, 1 , 2 oder 3;

o ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, wenn im selben Ring n = 0 ist und ist 0, 1 , 2 oder 3, wenn im selben Ring n = 1 ist.

2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, D, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme steht; besonders bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann; insbesondere für Phenyl, Naphthyl oder Ortho-, meta- bzw. para-Biphenyl, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, jedoch bevorzugt unsubstituiert ist.

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) ausgewählt ist aus den Verbindungen gemäß den Formeln (5) und (6),


Formel (5)

Formel (6)

wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 beschrieben und wobei für n = 0 in der entsprechenden Position auch ein Substituent R1 gebunden sein kann.

4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Index m = 0 ist und dass an jedem Benzolring die Summe der Indizes n + o = 0 oder 1 ist.

5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (1 ) bzw. Formel (2) ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß Formel (7), (8), (9) und (10),


Formel (7) Formel (8)

Formel (9)


Formel (10)

wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und o gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für 0 oder 1 , bevorzugt für 0, steht.

6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend Anode,

Kathode, mindestens eine emittierende Schicht und mindestens eine Elektronentransportschicht, welche zwischen der emittierenden Schicht und der Kathode angeordnet ist, wobei die Elektronentransportschicht mindestens eine Verbindung der Formel (11) oder (12) enthält,
Formel (11 ) Formel (12)

wobei R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:

Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;

Ar3 ist ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;

dadurch gekennzeichnet, dass die Elektronentransportschicht mit einer organischen Alkalimetallverbindung dotiert ist, dass also eine

Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (11 ) bzw. (12) und einer organischen Alkalimetallverbindung vorliegt, oder dass zwischen die Elektronentransportschicht enthaltend die Verbindung gemäß Formel (11) bzw. (12) und die Kathode eine weitere Schicht eingebracht ist, welche eine organische Alkalimetallverbindung enthält.

7. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Gruppe Ar2 gewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln (13) bis (27),

Formel (13)

Formel (14)


Formel (15) Formel (16)


Formel (18)

Formel (20)



Forme/ (27)

wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, die gestrichelte Bindung die Verknüpfung mit der Triazineinheit darstellt und weiterhin gilt:

X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Sf(R1)2, C=O, ONR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1;

m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;

o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4;

Ar4, Ar6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;

Ar ist eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 10 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;

p, r ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1 ;

q ist 1 oder 2, bevorzugt 1.

8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Gruppe Ar2 gewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln (13a) bis (26a) und (27a) bis (27d),


Formel (13a)



Formel (16a)

Formel (15a)

Formel (17a)

Formel (18a)

Formel (20a)

30

35


Formel (27a) Formel (27b)


Formel (27c) Formel (27d)

wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 , 6 und 7 beschrieben und wobei X bevorzugt gleich oder verschieden gewählt ist aus C(R1)2, N(R1), O und S, insbesondere C(R1)2; dabei können die Gruppen gemäß Formel (27a) bis (27d) durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein und der Index p steht in Formel (27a) bis (27d) für 0 oder 1.

9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass Ar3 gewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln (28) bis (39),


Formel (28)

Formel (29)

Formel (30) Formel (31)


Formel (33)


Formel (35)

30

35


wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 , 6 und 7 beschrieben und die gestrichelte Bindung die Verknüpfung mit den beiden Triazineinheiten darstellt.

10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9, dadurch ggeekkeennnnzzeeiicchhnneett,, ddaassss ddiie Gruppe Ar3 gewählt ist aus den Gruppen der Formeln (28a) bis (39a),


Formel (28a)

Formel (29a)

Formel (30a) Formel (31a)


Formel (33a)


Formel (35a)

30

35


wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 , 6 und 7 beschrieben, und X bevorzugt gleich oder verschieden gewählt ist aus C(R1)2, N(R1), O und S, besonders bevorzugt C(R1 )2.

11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die organische Alkalimetallverbindungen gewählt ist aus Verbindungen der Formel (40) oder (43),


ormel (4'0) Formel (43)

wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, die gebogene Linie zwei oder drei Atome und Bindungen darstellt, welche erforderlich sind, um mit M einen 5- oder 6-Ring zu ergänzen, wobei diese Atome auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, und M ein Alkalimetall, ausgewählt aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, darstellt.

12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die organische Alkalimetallverbindung gewählt ist aus Verbindungen der Formeln (41 ) und (42),


-| 5 Formel (41)

wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 , 6, 7 und Anspruch 12 genannten Bedeutungen haben.

20 13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalimetall gewählt ist aus Lithium, Natrium und Kalium, bevorzugt Lithium und Natrium, besonders bevorzugt Lithium.

25 14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der Triazinverbindung gemäß Formel (11 ) bzw. (12) zur organischen Alkalimetallverbindung 20:80 bis 80:20, bevorzugt 30:70 bis 70:30, besonders bevorzugt 30:70 bis 50:50, insbesondere 30:70 bis 45:55

30 beträgt.

15. Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem 35 Sublimationsverfahren beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, bzw. mit einem Druckverfahren beschichtet werden.

16. Mischung enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (11 ) oder (12) nach Anspruch 6 und mindestens eine organische Alkalimetallverbindung.

17. Verbindung der Formeln (11 ) und (12) nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 10, in denen Ar2 bzw. Ar3 für Gruppen der Formel (15) bis (27) bzw. (32) bis (39) stehen.

18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen nach Anspruch 17.