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1. WO2010052536 - AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PARA-NITROBENZYL BROMIDE

Publication Number WO/2010/052536
Publication Date 14.05.2010
International Application No. PCT/IB2009/007264
International Filing Date 29.10.2009
IPC
C07C 201/12 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
201Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
06Preparation of nitro compounds
12by reactions not involving the formation of nitro groups
C07C 205/11 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
205Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
07the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
11having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
CPC
C07C 201/12
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
201Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
06Preparation of nitro compounds
12by reactions not involving the formation of nitro groups
Applicants
  • COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH [IN]/[IN] (AllExceptUS)
  • AGRAWAL, Manoj, Kunjabihari [IN]/[IN] (UsOnly)
  • GHOSH, Pushpito, Kumar [IN]/[IN] (UsOnly)
  • GANDHI, Maheshkumar, Ramniklal [IN]/[IN] (UsOnly)
  • UPADHYAY, Sumesh, Chandra [IN]/[IN] (UsOnly)
  • ADIMURTHY, Subbarayappa [IN]/[IN] (UsOnly)
  • RAMACHANDRAIAH, Gadde [IN]/[IN] (UsOnly)
  • PATOLIYA, Paresh, Ukabhai [IN]/[IN] (UsOnly)
  • JOSHI, Girdhar [IN]/[IN] (UsOnly)
  • BRAHMBHATT, Harshad [IN]/[IN] (UsOnly)
  • SANGHAVI, Rahul, Jasvantrai [IN]/[IN] (UsOnly)
Inventors
  • AGRAWAL, Manoj, Kunjabihari
  • GHOSH, Pushpito, Kumar
  • GANDHI, Maheshkumar, Ramniklal
  • UPADHYAY, Sumesh, Chandra
  • ADIMURTHY, Subbarayappa
  • RAMACHANDRAIAH, Gadde
  • PATOLIYA, Paresh, Ukabhai
  • JOSHI, Girdhar
  • BRAHMBHATT, Harshad
  • SANGHAVI, Rahul, Jasvantrai
Agents
  • TYAGI, Rekha
Priority Data
2513/DEL/200806.11.2008IN
Publication Language English (EN)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PARA-NITROBENZYL BROMIDE
(FR) PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMURE DE PARA-NITROBENZYLE
Abstract
(EN)
An improved process for the preparation of p-nitrobenzyl bromide from p-nitrotoluene is disclosed wherein large excess of the reactant in carbon tetrachloride is treated with 2:1 bromide-bromate reagent and the product is isolated efficiently and with high purity through selective cold crystallization from reaction mass so as to allow the mother liquor to be recycled in a subsequent batch without any further work up. The cycles are continued so long as product of desired quality is obtained in adequate yield. Thereafter, the solvent and p-nitrotoluene are recovered from the mother liquor and the residue is treated with sodium borohydride to convert impurities back into reactant or product which is then recycled in the process thereby circumventing the problem of waste disposal and simultaneously yielding the desired product with >95 % yield with respect to p-nitrotoluene and >88 % bromine atom efficiency.
(FR)
L'invention porte sur un procédé perfectionné pour la préparation de bromure de p-nitrobenzyle à partir de p-nitrotoluène, suivant lequel un large excès du réactif dans du tétrachlorure de carbone est traité avec un réactif bromure-bromate à 2:1 et le produit est isolé de manière efficace et avec une pureté élevée par cristallisation sélective à froid à partir de la masse réactionnelle de façon à permettre le recyclage de la liqueur mère dans un lot subséquent sans aucun traitement supplémentaire. On continue les cycles tant qu'un produit de qualité souhaité est obtenu avec un rendement adéquat. Après cela, le solvant et le p-nitrotoluène sont récupérés à partir de la liqueur mère et le résidu est traité avec du borohydrure de sodium pour reconvertir les impuretés en réactif ou produit qui est ensuite recyclé dans le procédé, ce qui contourne de cette manière le problème d'évacuation des déchets et réalise simultanément le produit souhaité avec un rendement > 95 % par rapport au p-nitrotoluène et un rendement en termes d'atomes de brome > 88 %.
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