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Pub. No.:    WO/2010/027280    International Application No.:    PCT/NZ2009/000184
Publication Date: 11.03.2010 International Filing Date: 03.09.2009
C07D 209/60 (2006.01), A61K 31/496 (2006.01), A61K 31/5377 (2006.01), A61K 35/00 (2006.01)
Applicants: AUCKLAND UNISERVICES LIMITED [--/NZ]; Level 10 70 Symonds Street Auckland (NZ) (For All Designated States Except US).
TERCEL, Moana [NZ/NZ]; (NZ) (For US Only).
PRUIJN, Frederik, Bastiaan [NL/NZ]; (NZ) (For US Only).
STEVENSON, Ralph, James [NZ/NZ]; (NZ) (For US Only).
YANG, Shangjin [NZ/NZ]; (NZ) (For US Only).
LEE, Ho Huat [NZ/NZ]; (NZ) (For US Only).
TENDOUNG, Jean-Jacques Youte [FR/NZ]; (NZ) (For US Only)
Inventors: TERCEL, Moana; (NZ).
PRUIJN, Frederik, Bastiaan; (NZ).
STEVENSON, Ralph, James; (NZ).
YANG, Shangjin; (NZ).
LEE, Ho Huat; (NZ).
TENDOUNG, Jean-Jacques Youte; (NZ)
Agent: ADAMS, Matthew, D; (NZ)
Priority Data:
571028 03.09.2008 NZ
Abstract: front page image
(EN)The invention provides novel nitro-l,2-dihydro-3.H-benzo[e]indole compounds and related analogues that are useful in cancer treatment, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treating cancer comprising administering the compounds. The compounds of the invention include compounds of the Formula (I), wherein Y is selected from Cl or Br, and wherein X is selected from SO2NR1 2 or CONR12, where X is located at either position 7 or 8, and where each R1 independently represents H or a C1-4alkyl, optionally substituted with one or more hydroxyl groups, and wherein Z is a side chain selected from either structure (Ia) or (Ib), wherein R2 represents a lower C2-4 alkyl bearing a morpholine (Ic) or N-methylpiperazine (Id) substituent, and R3 represents H, C1-4 alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkynyl or C1-4alkynyloxy and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are compounds of Formula (II), where the nitro group of Formula (I) is replaced with an amino group, and compounds of Formula (III), where a free hydroxyl group of a compound of Formula (I) or (II) is functionalised with a phosphate, amino acid, short polypeptide chain or monosaccharide, or a free hydroxyl or secondary or tertiary amine group of a compound of Formula (I) or (II) is functionalised with a phosphonooxymethyl substituent.
(FR)L'invention porte sur de nouveaux composés nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles et sur des analogues associés qui sont utiles dans le traitement du cancer, sur des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés et sur des procédés de traitement du cancer comportant l'administration des composés. Les composés de l'invention comprennent les composés représentés par la formule (I), dans laquelle Y est choisi parmi Cl ou Br et dans laquelle X est choisi parmi SO2NR12 ou CONR12, X étant situé soit en position 7, soit en position 8, et chaque R1 représentant indépendamment H ou un alkyle en C1-4, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyles, et dans laquelle Z est une chaîne latérale choisie parmi la structure soit (Ia) soit (Ib), dans laquelle R2 représente un alkyle inférieur en C2-4 portant un substituant morpholine (Ic) ou N-méthylpipérazine (Id) et R3 représente H, alkyle en C1-4, alcoxy en C1-4, alcynyle en C1-4 ou alcynyloxy en C1-4, et les sels de qualité pharmaceutique de ceux-ci. L'invention porte également sur des composés de la formule (II), dans laquelle le groupe nitro de la formule (I) est remplacé par un groupe amino, et sur des composés de la formule (III), dans laquelle un groupe hydroxyle libre d'un composé de la  formule (I) ou (II) est fonctionnalisé par un phosphate, un acide aminé, une chaîne polypeptidique courte ou un monosaccharide, ou bien un hydroxyle libre ou un groupe amine secondaire ou tertiaire d'un composé de la formule (I) ou (II) est fonctionnalisé par un substituant phosphono-oxyméthyle.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PE, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, SM, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)