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1. (WO2009141237) TIME TEMPERATURE INDICATOR COMPRISING INDOLENIN BASED SPIROPYRANS CONTAINING A N-ACETYLAMIDO OR N- ACETYLESTER SIDE CHAIN
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2009/141237    International Application No.:    PCT/EP2009/055641
Publication Date: 26.11.2009 International Filing Date: 11.05.2009
IPC:
C07D 491/10 (2006.01)
Applicants: BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE) (For All Designated States Except US).
FEILER, Leonhard [DE/DE]; (DE) (For US Only).
RAIMANN, Thomas [CH/CH]; (CH) (For US Only)
Inventors: FEILER, Leonhard; (DE).
RAIMANN, Thomas; (CH)
Priority Data:
08156605.1 21.05.2008 EP
Title (EN) TIME TEMPERATURE INDICATOR COMPRISING INDOLENIN BASED SPIROPYRANS CONTAINING A N-ACETYLAMIDO OR N- ACETYLESTER SIDE CHAIN
(FR) INDICATEUR TEMPS-TEMPÉRATURE COMPRENANT DES SPIROPYRANES À BASE D'INDOLÉNINE CONTENANT UNE CHAÎNE LATÉRALE N-ACÉTYLAMIDO OU N-ACÉTYLESTER
Abstract: front page image
(EN)The present invention relates to time-temperature indicator (TTI) systems comprising indolenin based spiropyrans containing a N-acetylamido or N-acetylester side chain, especially to a time temperature indicator comprising at least one spiropyran indicator of formula (I) Wherein R1 is hydrogen, -C1-C18 alkoxy, -C1-C18 alkylthio, -C1-C18 alkyl-SO-, -C1C18 alkyl-SO2-, phenylthio, phenyl, halogen, -C1-C18 alkylthio, -C1-C18 alkyl-SO-, -C1-C18 alkyl-SO2-, phenylthio, phenyl, halogen, -C1-C18 alkyl or -NO2; R2 is hydrogen or -C1-C18 alkoxy; R3 is NO2 or halogen; R4 is hydrogen, -C1-C18 alkoxy or halogen; R5 is hydrogen, halogen, -C1-C18 alkoxy, -COOH, -COO-C1-C18alkyl, -CF3 or phenyl; R6 is hydrogen or R6 and R7 form together a phenyl ring; R7 is hydrogen; Ra is hydrogen or -C1-C6 alkyl; Rb is hydrogen or -C1-C6 alkyl, or together with Ra form a 5-6 membered ring; Y is -CH2-COO-R8 or -CH2-CO-N(R10)-R9; or CH2-CO-N(R1O)-L-N(R10) CO-CH2- or Y is -CH2-CO-O-L'-O-CO-CH2- wherein R8 is hydrogen, C3-C18alkyl or R8 is ethyl with the proviso that R6 and R7 form together a phenyl ring; R9 is phenyl, mesityl, phenyl-O-phenyl, phenyl-S-phenyl, phenyl once or more than once substituted by halogen, -CF3, C1-C6alkyl, -C1-C6 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C6alkyl whereby in case of a more than once substitution, the substituent can be the same or different; R10 is hydrogen, C1-C18alkyl; L is 1,3 phenylene or 1,4 phenylene wherein the phenylene linker is optionally substituted by once or more than once by halogen, -CF3, C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CONH2, -CON(C1-C18alkyl)2, nitro; or L is naphthalene, biphenylene or phenylene-O-phenylene wherein the naphthalene, biphenylene or phenylene-O-phenylene linker is optionally substituted once or more than once by halogen, -CF3, C1-C18alkyl, -C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CONH2, -CON(C1-C18alkyl)2, nitro; L' is 1,3 phenylene or 1,4 phenylene wherein the phenylene linker is optionally substituted by once or more than once by halogen, CF3, C1-C18alkyl, -C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CON(C1-C18alkyl)2, nitro; or L is naphthalene, biphenylene-O-phenylene wherein the naphtalene, biphenylene or phenylene-O-phenylene linker is optionally substituted once or more than once by halogen, -CF3, C1-C18alkyl, - C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CONH2, - CON(C1-C18alkyl)2, nitro.
(FR)La présente invention porte sur des systèmes indicateurs temps-température (TTI) comprenant des spiropyranes à base d'indolénine contenant une chaîne latérale N-acétylamido ou N-acétylester, en particulier sur un indicateur temps-température comprenant au moins un indicateur spiropyrane représenté par la formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, -alcoxy en C1-C18, -alkylthio en C1-C18, -alkyle en C1-C18-SO, -alkyle en C1-C18-SO2, phénylthio, phényle, halogène, -alkylthio en C1-C18, -alkyle en C1-C18-SO, -alkyle en C1-C18-SO2-, phénylthio, phényle, halogène, -alkyle en C1-C18 ou -NO2 ; R2 représente hydrogène ou -alcoxy en C1-C18 ; R3 représente NO2 ou halogène ; R4 représente hydrogène, -alcoxy en C1-C18 ou halogène ; R5 représente hydrogène, halogène, -alcoxy en C1-C18, -COOH, -COO-alkyle en C1-C18, -CF3 ou phényle ; R6 représente hydrogène ou R6 et R7 forment ensemble un noyau phényle ; R7 représente hydrogène ; Ra représente hydrogène ou -alkyle en C1-C6 ; Rb représente hydrogène ou -alkyle en C1-C6, ou conjointement avec Ra forme un noyau à 5-6 chaînons ; Y représente -CH2-COO-R8 ou -CH2-CO-N(R10)-R9 ; ou CH2-CO-N(R1O)-L-N(R10) CO-CH2- ou Y représente -CH2-CO-O-L'-O-CO-CH2- où R8 représente hydrogène, alkyle en C3-C18 ou R8 est éthyle, à la condition que R6 et R7 forment ensemble un noyau phényle ; R9 représente phényle, mésityle, phényl-O-phényle, phényl-S-phényle, phényle substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF3, -alkyle en C1-C6, -alcoxy en -C1-C6, carboxy, -COO-alkyle en C1-C6, dans lequel dans le cas d'une substitution multiple, le substituant peut être le même ou différent ; R10 représente hydrogène, alkyle en C1-C18 ; L représente 1,3-phénylène ou 1,4-phénylène, le groupe de liaison phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF3, -alcoxy en C1-C18, carboxy, -COO-alkyle en C1-C18, -CONH2, -CON(alkyle en C1-C18)2, nitro ; ou L représente naphtalène, biphénylène ou phénylène-O-phénylène, le groupe de liaison naphtalène, biphénylène ou phénylène-O-phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF3, -alkyle en C1-C18, -alcoxy en C1-C18, carboxy, -COO-alkyle en C1-C18, -CONH2, -CON(alkyle en C1-C18)2, nitro ; L' représente 1,3-phénylène ou 1,4-phénylène, le groupe de liaison phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, CF3, -alkyle en C1-C18, -alcoxy en C1-C18, carboxy, -COO-alkyle en C1-C18, -CON(alkyle en C1-C18)2, nitro ; ou L représente naphtalène, biphénylène-O-phénylène, le groupe de liaison naphtalène, biphénylène ou phénylène-O-phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF3, -alkyle en C1-C18, -alcoxy en C1-C18, carboxy, -COO-alkyle en C1-C18, -CONH2, -CON(alkyle en C1-C18)2, nitro.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)