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Pub. No.:    WO/2009/133789    International Application No.:    PCT/JP2009/057897
Publication Date: 05.11.2009 International Filing Date: 21.04.2009
C07C 227/16 (2006.01), C07C 229/20 (2006.01), C07B 55/00 (2006.01)
Applicants: CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED [JP/JP]; 5253, Oaza Okiube, Ube-shi, Yamaguchi 7550001 (JP) (For All Designated States Except US).
ISHII, Akihiro; (For US Only).
YAMAZAKI, Takako; (For US Only).
YASUMOTO, Manabu; (For US Only).
MASUDA, Takashi; (For US Only).
TSURUTA, Hideyuki; (For US Only)
Inventors: ISHII, Akihiro; .
YAMAZAKI, Takako; .
YASUMOTO, Manabu; .
MASUDA, Takashi; .
TSURUTA, Hideyuki;
Agent: HASHIMOTO, Takeshi; c/o Shiga Patent Office, Ekisaikai Bldg., 1-29, Akashi-cho, Chuo-ku, Tokyo, 1040044 (JP)
Priority Data:
2008-117481 28.04.2008 JP
2009-101506 20.04.2009 JP
(JA) α-フルオロ-β-アミノ酸類の製造方法
Abstract: front page image
(EN)By reacting a β-hydroxy-a-amino acid with sulphuryl fluoride (SO2F2) in the presence of an organic base, it is possible to produce an a-fluoro-β-amino acid represented by formula [2]. [2] By using a C8-12 tertiary amine having two or more alkyl groups of C3 or higher, and especially diisopropylethylamine, as an organic base, by-production of quaternary ammonium salts is effectively suppressed. By applying the production process of the present invention it is possible to very easily produce (2R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropionic acid methyl ester, which is extremely important as a pharmaceutical intermediate, with high positional selectivity on an industrial scale.
(FR)Selon l’invention, par la réaction d’un acide β-hydroxy-α-aminé avec du fluorure de sulfuryle (SO2F2) en présence d’une base organique, il est possible de produire un acide α-fluoro-β-aminé représenté par la formule [2].                              [2] Par l’utilisation d’une amine tertiaire en C8-12 comportant deux ou plusieurs groupes alkyle en C3 ou plus, et en particulier de la diisopropyléthylamine, en tant que base organique, la production dérivée de sels d’ammonium quaternaire est efficacement supprimée. Par l’application du procédé de production de la présente invention, il est possible de produire très facilement un ester méthylique d’acide (2R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropionique, qui est extrêmement important en tant qu’intermédiaire pharmaceutique, avec une sélectivité positionnelle élevée à une échelle industrielle.
(JA) β-ヒドロキシ-α-アミノ酸類を、有機塩基の存在下に、スルフリルフルオリド(SO22)と反応させることにより、式[2]で示されるα-フルオロ-β-アミノ酸類を製造することができる。有機塩基として、炭素数が8から12で且つ炭素数が3以上のアルキル基が2つ以上ある第三級アミン類、特にジイソプロピルエチルアミンを用いることにより、第四級アンモニウム塩体の副生が効果的に抑えられる。本発明の製造方法を適用することにより、医薬中間体として極めて重要な、(2R)-3-(ジベンジルアミノ)-2-フルオロプロピオン酸メチルエステルを、高い位置選択性で工業的にも格段に容易に製造することができる。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)