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1. (WO2009133179) METHOD FOR THE PRODUCTION OF HALOGEN-SUBSTITUTED 2-(AMINOMETHYLIDENE)-3- OXOBUTYRIC ACID ESTERS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2009/133179    International Application No.:    PCT/EP2009/055285
Publication Date: 05.11.2009 International Filing Date: 30.04.2009
IPC:
C07D 231/14 (2006.01), C07D 295/145 (2006.01)
Applicants: BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE) (For All Designated States Except US).
ZIERKE, Thomas [DE/DE]; (DE) (For US Only).
MAYWALD, Volker [DE/DE]; (DE) (For US Only).
RACK, Michael [DE/DE]; (DE) (For US Only).
SMIDT, Sebastian Peer [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KEIL, Michael [DE/DE]; (DE) (For US Only).
WOLF, Bernd [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KORADIN, Christopher [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: ZIERKE, Thomas; (DE).
MAYWALD, Volker; (DE).
RACK, Michael; (DE).
SMIDT, Sebastian Peer; (DE).
KEIL, Michael; (DE).
WOLF, Bernd; (DE).
KORADIN, Christopher; (DE)
Agent: REITSTÖTTER, KINZEBACH & PARTNER; Ludwigsplatz 4 67059 Ludwigshafen (DE)
Priority Data:
08155611.0 02.05.2008 EP
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HALOGENSUBSTITUIERTER 2-(AMINOMETHYLIDEN)-3-OXOBUTTERSÄUREESTER
(EN) METHOD FOR THE PRODUCTION OF HALOGEN-SUBSTITUTED 2-(AMINOMETHYLIDENE)-3- OXOBUTYRIC ACID ESTERS
(FR) PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE 2-(AMINOMÉTHYLIDÈNE)-3-OXOBUTYRIQUE À SUBSTITUTION HALOGÈNE
Abstract: front page image
(DE)Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-(Amino-methyliden)-4,4-dihalo-3-oxobuttersäureestern der Formel (I), worin R1, R2, R3 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C10-Cycloalkyl oder Benzyl stehen und/oder R2 gemeinsam mit R3 und dem Stickstoffatom, an das die beiden Reste gebunden sind, für einen heterocyclischen Rest stehen, bei dem man einen entsprechenden 3-Aminoacrylsäureester mit einem halogensubstituierten Acetylfluorid in Gegenwart wenigstens eines Alkali- oder Erdalkalimetallfluorids umsetzt; sowie die weitere Umsetzung von halogensubstituierten 2-(Aminomethyliden)-3-oxobuttersäureestern der Formel (I) zu halomethylsubstituierten Pyrazol-4-ylcarbonsäuren und deren Estern.
(EN)The present invention relates to a method for producing 2- (aminomethylidene)-4,4dihalo-3-oxobutyric acid esters of the formula (I), where R1, R2, R3 are C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C10-cycloalkyl or benzyl and/or R2 together with R3 and the nitrogen atom, to which both radicals are bound, are a heterocyclic radical, wherein a corresponding 3-aminoacrylic acid ester is reacted with a halogen-substituted acetyl fluoride in the presence of at least one alkali or earth alkali metal fluoride. The invention also relates to the further reaction of halogen-substituted 2-(aminomethylidene)-3-oxobutyric acid esters of the formula (1) into halomethyl-substituted pyrazole-4-ylcarboxylic acids and the esters thereof.
(FR)L'invention concerne un procédé de production d'esters d'acide 2-(aminométhylidène)-4,4-dihalo-3-oxobutyrique de formule (I). Dans cette formule, R1, R2, R3 désignent alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alcényle C2-C6, benzyle ou cycloalkyle C3-C10, et/ou R2 désignent conjointement avec R3 et l'atome d'azote auquel sont liés les deux restes susmentionnés, désignent un reste hétérocyclique. Selon ce procédé, on fait réagir un ester d'acide 3-aminoacrylique correspondant avec un fluorure d'acétyle à substitution halogène en présence d'au moins un fluorure de métal alcalin ou alcalino-terreux. L'invention concerne également la réaction ultérieure d'esters d'acide 2-(aminométhylidène)-3-oxobutyrique à substitution halogène de formule (I) pour former des acides pyrazol-4-yl-carboxyliques à substitution halométhyle et leurs esters.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)