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1. (WO2009065987) METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2009/065987    International Application No.:    PCT/ES2008/000724
Publication Date: 28.05.2009 International Filing Date: 19.11.2008
IPC:
C07C 227/32 (2006.01)
Applicants: BCN PEPTIDES S.A. [ES/ES]; Pol. Ind. Els Vinyets - Els Fogards 2, Carretera Comarcal C-244 Km 22, 08777 San Quintí de Mediona - Barcelona (ES) (For All Designated States Except US).
RAFECAS JANE, Llorenç [ES/ES]; (ES) (For US Only).
RIERA ESCALE, Antoni [ES/ES]; (ES) (For US Only).
RAMON ALBALATE, Rosario [ES/ES]; (ES) (For US Only).
ALONSO XALMA, Monica [ES/ES]; (ES) (For US Only)
Inventors: RAFECAS JANE, Llorenç; (ES).
RIERA ESCALE, Antoni; (ES).
RAMON ALBALATE, Rosario; (ES).
ALONSO XALMA, Monica; (ES)
Agent: CARVAJAL Y URQUIJO, Isabel; c/o CLARKE MODET & CO., Goya 11, 28001 Madrid (ES)
Priority Data:
P200703112 19.11.2007 ES
Title (EN) METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF AMINO ACID DERIVATIVES
(ES) PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN ESTEREOSELECTIVA DE DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
Abstract: front page image
(EN)The invention relates to a method for the stereoselective preparation of amino acid derivatives, comprising a reaction involving the hydrogenation of a compound having formula (III), or alternatively the enantiomer thereof, in which R is (C1-C8)-alkyl, followed by a hydrolysis reaction in order to produce L-mesitylalanine, or alternatively the enantiomer thereof D-mesitylalanine, and in which said compound can be optionally subjected to an amino group protection reaction, in particular Fmoc. The invention also relates to Fmoc-L- or Fmoc-D-mesitylalanine as products per se, which can be used as intermediates in the preparation of peptides or peptide analogues with therapeutic or biological activity.
(ES)Comprende una reacción de hidrogenación del compuesto de fórmula (III), alternativamente su enantiómero, donde R es (C1-C8)-alquilo; seguido de una reacción de hidrólisis para dar la L-mesitilalanina, alternativamente su enantiómero D-mesitilalanina y, opcionalmente, someter dicho compuesto a una reacción de protección del.grupo amino, en particular como Fmoc. Comprende también la Fmoc-L- o Fmoc-D- mesitilalánina como productos per se, útiles como intermedios en la preparación de péptidos o análogos peptídicos con actividad terapéutica o biológica.
(FR)L'invention concerne un procédé consistant à réaliser une réaction d'hydrogénation d'un composé de formule (III), ou de son énantiomère, R étant alkyle C1-C8, suivie d'une réaction d'hydrolyse permettant d'obtenir de la L-mésitylalanine, ou son énantiomère D-mésitylalanine, et éventuellement à soumettre ledit composé à une réaction de protection du groupe amine, notamment par Fmoc. L'invention concerne également la Fmoc-L-mésitylalanine ou la Fmoc-D-mésitylalanine en tant que produits per se, utiles comme intermédiaires dans la préparation de peptides ou d'analogues peptidiques présentant une activité thérapeutique ou biologique.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Spanish (ES)
Filing Language: Spanish (ES)