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Pub. No.:    WO/2009/057466    International Application No.:    PCT/JP2008/068863
Publication Date: 07.05.2009 International Filing Date: 17.10.2008
C07C 41/06 (2006.01), C07C 29/38 (2006.01), C07C 31/22 (2006.01), C07C 43/13 (2006.01), C07B 61/00 (2006.01)
Applicants: MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC. [JP/JP]; 5-2, Marunouchi 2-chome, Chiyoda-ku, Tokyo 1008324 (JP) (For All Designated States Except US).
WATANABE, Masafumi [JP/JP]; (JP) (For US Only)
Inventors: WATANABE, Masafumi; (JP)
Agent: OHTANI, Tamotsu; OHTANI PATENT OFFICE, Bridgestone Toranomon Bldg. 6F., 25-2, Toranomon 3-chome, Minato-ku, Tokyo 1050001 (JP)
Priority Data:
2007-281509 30.10.2007 JP
2007-323792 14.12.2007 JP
(JA) ジトリメチロールプロパンの製造方法
Abstract: front page image
(EN)Disclosed is a process for reacting normal-butyraldehyde with formaldehyde in the presence of a basic catalyst to produce trimethylolpropane and ditrimethylolpropane. The process comprises the following steps (I) to (III): (I) reacting normal-butyraldehyde with formaldehyde (1) in the presence of a basic catalyst (1) to yield a reaction mixture containing trimethylolpropane, ditrimethylolpropane and 2-ethyl-2-propenal; (II) distilling the reaction mixture to collect 2-ethyl-2-propenal; and (III) adding 2-ethyl-2-propenal collected, formaldehyde (2) and optionally a basic catalyst (2) to the distillation residual solution yielded after the collection of 2-ethyl-2-propenal and allowing the reaction of producing ditrimethylolpropane to proceed, wherein formaldehyde and the basic catalyst are supplied in the steps (I) and (II) in specified amounts. The process enables to produce ditrimethylolpropane with a high degree of efficiency. By employing the process, the yield of di-TMP can be significantly improved, and the amount of a by-product bis-TMP relative to the amount of the desired product di-TMP can be reduced significantly. Therefore, the process enables to produce di-TMP with a high degree of efficiency and in an industrially advantageous manner.
(FR)L'invention concerne un procédé de mise en réaction de butyraldéhyde normal avec du formaldéhyde en présence d'un catalyseur basique pour produire du triméthylolpropane et du ditriméthylolpropane. Le procédé comprend les étapes (I) à (III) suivantes : (I) mise en réaction de butyraldéhyde normal avec du formaldéhyde (1) en présence d'un catalyseur basique (1) pour obtenir un mélange réactionnel qui contient du triméthylolpropane, du ditriméthylolpropane et du 2-éthyl-2-propénal ; (II) distillation du mélange réactionnel pour recueillir le 2-éthyl-2-propénal ; et (III) ajout du 2-éthyl-2-propénal recueilli, de formaldéhyde (2) et éventuellement d'un catalyseur basique (2) à la solution résiduelle de distillation obtenue après le recueillement du 2-éthyl-2-propénal et mise en réaction pour obtenir le ditriméthylolpropane. Selon l'invention, le formaldéhyde et le catalyseur basique sont introduits lors des étapes (I) et (II) en quantités spécifiées. Le procédé permet de produire du ditriméthylolpropane avec un degré d'efficacité élevé. L'utilisation du procédé permet d'améliorer considérablement le rendement de di-TMP et la quantité d'un produit secondaire bis-TMP par rapport à la quantité du produit souhaité di-TMP peut être considérablement réduite. Le procédé permet par conséquent de produire du di-TMP avec un degré d'efficacité élevé et d'une manière avantageuse du point de vue industriel.
(JA) 塩基触媒の存在下、ノルマルブチルアルデヒドとホルムアルデヒドを反応させてトリメチロールプロパンと共にジトリメチロールプロパンを製造する方法であって、(I)塩基触媒(1)の存在下、ノルマルブチルアルデヒドとホルムアルデヒド(1)を反応させて、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパンおよび2-エチル-2-プロペナールを含有する反応混合液を得る工程、(II)  得られた反応混合液を蒸留して2-エチル-2-プロペナールを回収する工程および(III)2-エチル-2-プロペナールを回収した後の蒸留残留液に、回収された2-エチル-2-プロペナールおよびホルムアルデヒド(2)、または更に塩基触媒(2)を添加し、ジトリメチロールプロパンの生成反応を進行させる工程を有し、工程Iおよび工程IIでのホルムアルデヒド及び塩基触媒を特定の供給量とすることにより、ジトリメチロールプロパンを効率良く製造する方法を提供する。本発明によれば、di-TMP収率が著しく上昇し、また、目的とするdi-TMPの生成量に対して、bis-TMPの副生量を大幅に削減できるので、di-TMPを効率良く、工業的に有利に製造できる。
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Japanese (JA)
Filing Language: Japanese (JA)