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1. (WO2008098885) METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLIC ESTERS OF N-HYDROXYALKYLATED LACTAMS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2008/098885    International Application No.:    PCT/EP2008/051584
Publication Date: 21.08.2008 International Filing Date: 11.02.2008
IPC:
C07D 207/12 (2006.01)
Applicants: BASF SE [DE/DE]; 67056 Ludwigshafen (DE) (For All Designated States Except US).
BERGMANN, Hermann [DE/SG]; (SG) (For US Only).
HÖFER, Frank [DE/DE]; (DE) (For US Only).
ANGEL, Maximilian [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: BERGMANN, Hermann; (SG).
HÖFER, Frank; (DE).
ANGEL, Maximilian; (DE)
Common
Representative:
BASF SE; 67056 Ludwigshafen (DE)
Priority Data:
07102481.4 15.02.2007 EP
Title (DE) KATALYTISCHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (METH)ACRYLSÄUREESTERN VON N-HYDROXYALKYLIERTEN LACTAMEN
(EN) METHOD FOR PRODUCING (METH)ACRYLIC ESTERS OF N-HYDROXYALKYLATED LACTAMS
(FR) PROCÉDÉ CATALYTIQUE DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE (MÉTH)ACRYLIQUE DE LACTAMES N-HYDROXYALKYLÉS
Abstract: front page image
(DE)Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern (F) von N-hydroxyalkylierten Lactamen, in dem man ringförmige N-hydroxyalkylierte Lactame (L), Formula (L) worin R1 C1-C5-Alkylen oder durch eine oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen und/oder durch eine oder mehrere Cycloalkyl-, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- oder -(CO)O-Gruppen unterbrochenes C2-C20-Alkylen, wobei die genannten Reste jeweils durch Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiert sein können mit der Maßgabe, dass R1 kein anderes Atom als ein Kohlenstoffatom direkt benachbart zur Lactam-Carbonylgruppe aufweisen darf, R2 C1-C20-Alkylen, C5-C12-Cycloakylen, C6-C12-Arylen oder durch ein- oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere substituierte oder unsubstituierte Iminogruppen und/oder durch eine oder mehrere Cycloalkyl-, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- oder -(CO)O-Gruppen unterbrochenes C2-C20-Alkylen, wobei die genannten Reste jeweils durch Aryl, Alkyl, Aryloxy, Alkyloxy, Heteroatome und/oder Heterocyclen substituiert sein können, oder R2-OH für eine Gruppe der Formel -[Xi]k-H, k für eine Zahl von 1 bis 50 und Xi für jedes i = 1 bis k unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus der Gruppe -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NHCHO)-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- und -CHPh-CH2-O-, worin Ph für Phenyl und Vin für Vinyl steht, in Gegenwart mindestens eines Metallsalzes von C1-C10-Alkanolaten (A) mit (Meth)acrylsäure (S) verestert oder mit mindestens einem (Meth)acrylsäureester (D) umestert, in dem das als Katalysator eingesetzte Metallsalz von C1-C10-Alkanolaten (A) in Abwesenheit von Lösungsmitteln und vollständig zu Beginn der Reaktion zugesetzt wird.
(EN)The invention relates to a method for producing (meth)acrylic esters (F) of N-hydroxyalkylated lactams (L) by esterifying annular N-hydroxyalkylated lactams (L) with (meth)acrylic acid (S) in the presence of at least one metal salt of C1-C10 alkanolates (A) or transesterifying it with at least one (meth)acrylic ester (D) by adding the metal salt of C1-C10 alkanolates (A), which is used as the catalyst, in the absence of solvents and completely at the start of the reaction. In said formula (L), R1 represents C1-C5 alkylene or C2-C20 alkylene, interrupted by one or more oxygen and/or sulfur atoms and/or one or more substituted or unsubstituted imino groups and/or by one or more cycloalkyl-, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- or -(CO)O groups, wherein the mentioned groups can be substituted by aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, heteroatoms and/or heterocycles, with the proviso that R1 must not comprise any atom other than a carbon atom directly adjacent to the lactam carbonyl group. R2 represents C1-C20 alkylene, C5-C12 cycloalkylene, C6-C12 arylene or C2-C20 alkylene, interrupted by one or more oxygen and/or sulfur atoms and/or one or more substituted or unsubstituted imino groups and/or by one or more cycloalkyl-, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- or -(CO)O groups, wherein the mentioned groups can be substituted by aryl, alkyl, aryloxy, alkyloxy, heteroatoms and/or heterocycles, or R2-OH represents a group of the formula -[Xi]k-H, k is a number of 1 to 50 and Xi for any i = 1 to k can be independently selected from the group including -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NHCHO)-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- und -CHPh-CH2-O-, wherein Ph represents phenyl and Vin represents vinyl.
(FR)Procédé de production d'esters d'acide (méth)acrylique (F) de lactames n-hydroxyalkylés, selon lequel des lactames n-hydroxyalkylés (L) cycliques de formule (L) sont estérifiés avec de l'acide (méth)acrylique (S) ou transestérifiés avec au moins un acide (méth)acrylique (D), formule (L) dans laquelle R1 représente alkylène C1-C5 ou alkylène C2-C20 ininterrompu substitué par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou de soufre et/ou un ou plusieurs groupes imino substitués ou non et/ou un ou plusieurs groupes cycloalkyle-, -(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)- oder -(CO)O-, les groupes cités pouvant chacun être substitués par aryle, alkyle, aryloxy, alkyloxy, des hétéroatomes et/ou des hétérocycles, à la condition que R1 n'ait pas d'autres atomes qu'un atome carbone au voisinage direct du groupe lactame-carbonyle, R2 signifie alkylène C1-C20, cycloalkylène C5-C12, arylène C6-C12 ou alkylène C2-C20 ininterrompu substitué par un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou de soufre et/ou un ou plusieurs groupes imino substitués ou non et/ou un ou plusieurs groupes cycloalkyle-(CO)-, -O(CO)O-, -(NH)(CO)O-, -O(CO)(NH)-, -O(CO)-, les groupes cités pouvant chacun être substitués par aryle, alkyle, aryloxy, alkyloxy, des hétéroatomes et/ou des hétérocycles, ou bien R2 désigne -OH pour un groupe de formule -[Xi]k-H, k étant un nombre de 1 à 50 et Xi pouvant être sélectionné indépendamment pour chaque i = 1 à k dans le groupe comprenant -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH2-CH2-N(H)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NHCHO)-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CHVin-O-, -CHVin-CH2-O-, -CH2-CHPh-O- et -CHPh-CH2-O-, Ph désignant phényle et Vin représentant vinyle, en présence d'au moins un sel métallique d'alcanolates C1-C10 (A), le sel métallique d'alcanolates C1-C10 utilisé comme catalyseur étant ajouté en absence de solvants ou entièrement au début de la réaction.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MT, NL, NO, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)