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1. WO2008019807 - PROCESS FOR PREPARING ACYLGLYCINATES BY MEANS OF DIRECT OXIDATION

Publication Number WO/2008/019807
Publication Date 21.02.2008
International Application No. PCT/EP2007/007128
International Filing Date 13.08.2007
IPC
C07B 41/10 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
41Formation or introduction of functional groups containing oxygen
08of carboxyl groups or salts, halides or anhydrides thereof
10Salts, halides or anhydrides of carboxyl groups
C07C 231/02 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
231Preparation of carboxylic acid amides
02from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
C07C 233/30 2006.01
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
233Carboxylic acid amides
01having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
30having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
CPC
C07C 231/14
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
231Preparation of carboxylic acid amides
14by formation of carboxamide groups together with reactions not involving the carboxamide groups
Applicants
  • CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED [--]/[--] (AllExceptUS)
  • KLUG, Peter [DE]/[DE] (UsOnly)
  • STANKOWIAK, Achim [DE]/[DE] (UsOnly)
  • FRANKE, Oliver [DE]/[DE] (UsOnly)
  • SCHERL, Franz-Xaver [DE]/[DE] (UsOnly)
  • PRÜSSE, Ulf [DE]/[DE] (UsOnly)
  • THIELECKE, Nadine [DE]/[DE] (UsOnly)
  • VORLOP, Klaus-Dieter [DE]/[DE] (UsOnly)
Inventors
  • KLUG, Peter
  • STANKOWIAK, Achim
  • FRANKE, Oliver
  • SCHERL, Franz-Xaver
  • PRÜSSE, Ulf
  • THIELECKE, Nadine
  • VORLOP, Klaus-Dieter
Agents
  • HÜTTER, Klaus
Priority Data
10 2006 038 853.418.08.2006DE
Publication Language German (DE)
Filing Language German (DE)
Designated States
Title
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACYLGLYCINATEN MITTELS DIREKTOXIDATION
(EN) PROCESS FOR PREPARING ACYLGLYCINATES BY MEANS OF DIRECT OXIDATION
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACYLGLYCINATES PAR OXYDATION DIRECTE
Abstract
(DE)
Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Acylglycinatsalzen der Formel (II) beschrieben, worin R1 einen gesättigten linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen oder einen ein- oder mehrfach ungesättigten linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 21 Kohlenstoffatomen und B ein Kation, das von einer Base abgeleitet ist, bedeutet, und/oder der entsprechenden protonierten Acylglycinsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass ein oder mehrere Fettsäuremonoethanolamide der Formel (I) worin R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Sauerstoff in Gegenwart eines Nebengruppenmetallkatalysators im alkalischen Medium zu einem oder mehreren Acylglycinatsalzen der Formel (II) oxidiert werden und im Fall der Herstellung der protonierten Acylglycinsäuren das oder die Acylglycinatsalze der Formel (II) zusätzlich mit einer Säure umgesetzt werden.
(EN)
A process is described for preparing acylglycinate salts of the formula (II) in which R1 is a saturated linear or branched alkyl radical having from 1 to 21 carbon atoms or a mono- or polyunsaturated linear or branched alkenyl radical having from 2 to 21 carbon atoms, and B is a cation derived from a base, and/or the corresponding protonated acylglycines, characterized in that one or more fatty acid monoethanolamides of the formula (I) in which R1 is as defined above is oxidized with oxygen in the presence of a transition group metal catalyst in an alkaline medium to give one or more acylglycinate salts of the formula (II), and, in the case of preparation of the protonated acylglycines, the acylglycinate salt(s) of the formula (II) is additionally reacted with an acid.
(FR)
L'invention concerne un procédé de préparation de sels d'acylglycinate de la formule (II), où R1 représente un reste alkyle saturé, linéaire ou ramifié, ayant 1 à 21 atomes de carbone ou un reste alcényle une ou plusieurs fois insaturé, linéaire ou ramifié, ayant 2 à 21 atomes de carbone, et B représente un cation dérivé d'une base, et/ou des acides acylglyciniques protonés correspondants. Ce procédé est caractérisé en ce qu'un ou plusieurs monoéthanolamides d'acide gras de la formule (I), où R1 a la signification indiquée ci-dessus, sont oxydés avec de l'oxygène en présence d'un catalyseur à métal de groupe secondaire en milieu alcalin, en un ou plusieurs sels d'acylglycinate de formule (II), et dans le cas de la préparation des acides acylglyciniques protonés, le ou les sels d'acylglycinate de formule (II) sont en outre mis à réagir avec un acide.
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