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1. (WO2007097504) PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY OPTICAL PURE CARVEDILOL
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2007/097504    International Application No.:    PCT/KR2006/003439
Publication Date: 30.08.2007 International Filing Date: 31.08.2006
IPC:
C07D 209/88 (2006.01)
Applicants: AHN-GOOK PHARMACEUTICAL CO., LTD. [KR/KR]; #993-75, Daelim-dong, Yongdungpo-ku, Seoul 150-953 (KR) (For All Designated States Except US).
RSTECH CORPORATION [KR/KR]; #306, Venture Town Jangyoungsilgwan 1688-5, Sinil-dong, Daeduk-gu, Daejeon 306-230 (KR) (For All Designated States Except US).
KIM, Seong-Jin [KR/KR]; (KR) (For US Only).
QUAN, Long Guo [KR/KR]; (KR) (For US Only).
KANG, Hyun Bin [KR/KR]; (KR) (For US Only).
AUH, Jin [KR/KR]; (KR) (For US Only).
WON, Duk Kwon [KR/KR]; (KR) (For US Only).
MOON, Byung Hyun [KR/KR]; (KR) (For US Only).
JONG, Chang Woo [KR/KR]; (KR) (For US Only).
JIN, Kyung Yong [KR/KR]; (KR) (For US Only)
Inventors: KIM, Seong-Jin; (KR).
QUAN, Long Guo; (KR).
KANG, Hyun Bin; (KR).
AUH, Jin; (KR).
WON, Duk Kwon; (KR).
MOON, Byung Hyun; (KR).
JONG, Chang Woo; (KR).
JIN, Kyung Yong; (KR)
Agent: KIM, Jin-Hak; #1106, Kumsan Bldg., 17-1, Youido-dong Youngdeungpo-ku, Seoul 150-727 (KR)
Priority Data:
10-2006-0017781 23.02.2006 KR
Title (EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY OPTICAL PURE CARVEDILOL
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CARVÉDILOL CHIRAL DE HAUTE PURETÉ OPTIQUE
Abstract: front page image
(EN)The present invention relates to a process for the efficient preparation of highly optical pure chiral carvedilol. According to the present invention, a chiral oxazolidin-2-one or oxazolidin-2-thione having formula 2, produced from the reaction of N-protected 2-(2-methoxyphenoxy)ethylamine with a chiral glycidol derivative is used as a key intermediate for the preparation of the chiral carvedilol. Specifically, the process for the preparation of the chiral carvedilol comprises a) reacting a compound of formula 2 with a halogenation agent, a sulfonation agent or a mitsunobu reagent to activate a hydroxyl group of the compound of formula 2, followed by nucleophilic substitution reaction with 9H-4-hydroxy carbazole to produce a compound of formula 7, and b) subjecting the obtained compound of formula 7 to a deprotection reaction in a presence of an inorganic base to produce the targeted chiral carvedilol. The process of the present invention can be accomplished in a mild condition. The process neither requires any extraordinary purification procedure, nor involves decrease of optical purity. Therefore, the process of the present invention provides highly optical pure chiral carvedilol in simple and efficient manner.
(FR)L'invention porte sur un procédé efficace de préparation de carvédilol chiral de haute pureté optique selon lequel on utilise comme intermédiaire clef une oxazolidin-2-one chirale ou une oxazolidin-2-thione chirale de formule (2) résultant de la réaction de 2-(2-méthoxyphénoxy)éthylamine protégée en N avec un dérivé chiral de glycidol. Le procédé de préparation consiste spécifiquement: a) faire réagir un composé de formule (2) avec un agent halogénant, un agent de sulfonation ou un réactif de Mitsunobu pour activer un groupe hydroxyle du composé de formule (2), puis à effectuer une réaction de substitution nucléophile avec du 9H-4-hydroxy carbazole pour obtenir le composé de formule (7); et b) à soumettre le composé de formule (7) à une réaction de déprotection en présence d'une base minérale pour obtenir le carvédilol chiral cible. Ledit procédé: peut s'exécuter dans des conditions modérées; ne nécessite pas de purification extraordinaire, sans que cela ne nuise à la pureté optique; et permet d'obtenir du carvédilol chiral de haute pureté optique, d'une manière simple et efficace.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
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African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)