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1. (WO2007095276) METHOD FOR DEPROTECTING ARYL OR ALKYL SULFONAMIDES OF PRIMARY OR SECONDARY AMINES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2007/095276    International Application No.:    PCT/US2007/003874
Publication Date: 23.08.2007 International Filing Date: 13.02.2007
IPC:
C08F 2/46 (2006.01), C08G 59/68 (2006.01), C08J 3/28 (2006.01)
Applicants: SIGNA CHEMISTRY, LLC [US/US]; 530 E. 76th Street, Suite 9E, New York, NY 10021 (US) (For All Designated States Except US).
LEFENFELD, Michael [US/US]; (US) (For US Only).
DYE, James, L. [US/US]; (US) (For US Only).
NANDI, Partha [US/US]; (US) (For US Only).
JACKSON, James [US/US]; (US) (For US Only)
Inventors: LEFENFELD, Michael; (US).
DYE, James, L.; (US).
NANDI, Partha; (US).
JACKSON, James; (US)
Agent: HERTZLER, Stephen, M.; Nixon Peabody LLP, 401 9th Street, N.W., Suite 900, Washington, DC 20004 (US)
Priority Data:
60/772,590 13.02.2006 US
60/825,954 18.09.2006 US
Title (EN) METHOD FOR DEPROTECTING ARYL OR ALKYL SULFONAMIDES OF PRIMARY OR SECONDARY AMINES
(FR) procede de deprotection de SULFONAMIDES d'aryle ou d'alkyle d'amines primaires ou secondaires
Abstract: front page image
(EN)The invention relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by contacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal - silica gel material in the presence of a solid proton source under conditions sufficient to form the corresponding amine. The invention also relates to a method for removing an alkyl sulfonyl or aryl sulfonyl protecting group from a primary or secondary amine by a) reacting an alkyl sulfonamide or an aryl sulfonamide with a Stage 0 or Stage I alkali metal - silica gel material, and b) subsequently reacting the reaction product from step a) with an electrophile or a proton source. Preferred Stage 0 or Stage I alkali metal - silica gel materials include Na, K2Na, and Na2K.
(FR)La présente invention concerne un procédé d'élimination d'un groupe protecteur alkylsulfonyle ou arylsulfonyle à partir d'une amine primaire ou secondaire en mettant en contact un sulfonamide d'alkyle ou un sulfonamide d'aryle avec un matériau à base de métal alcalin et de gel de silice au Stade 0 ou au Stade I en présence d'une source solide de protons dans des conditions suffisantes pour former l'amine correspondante. L'invention concerne également un procédé d'élimination d'un groupe protecteur alkylsulfonyle ou arylsulfonyle à partir d'une amine primaire ou secondaire a) en faisant réagir un sulfonamide d'alkyle ou un sulfonamide d'aryle avec un matériau à base de métal alcalin et de gel de silice au Stade 0 ou au Stade I, et b) en faisant par la suite réagir le produit réactionnel provenant de l'étape a) avec un électrophile ou une source de protons. Les matériaux préférés à base de métal alcalin et de gel de silice au Stade 0 ou au Stade I comprennent Na, K2Na et Na2K.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)