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Pub. No.:    WO/2007/091009    International Application No.:    PCT/GB2007/000053
Publication Date: 16.08.2007 International Filing Date: 10.01.2007
C07D 263/06 (2006.01), C07D 265/08 (2006.01), C07D 309/04 (2006.01), C07C 11/02 (2006.01), C07C 19/075 (2006.01), C07C 43/04 (2006.01)
Applicants: SINCLAIR PHARMACEUTICALS LIMITED [GB/GB]; Unit 4, Godalming Business Centre, Woolsack Way, Godalming, Surrey, GU7 1XW (GB) (For All Designated States Except US).
COMELY, Alexander [GB/ES]; (ES) (For US Only).
JANE, Llorenç, Rafecas [ES/ES]; (ES) (For US Only).
TESSON, Nicolas [FR/ES]; (ES) (For US Only).
ESCALE, Atoni, Riera [ES/ES]; (ES) (For US Only)
Inventors: COMELY, Alexander; (ES).
JANE, Llorenç, Rafecas; (ES).
TESSON, Nicolas; (ES).
ESCALE, Atoni, Riera; (ES)
Agent: GILL JENNINGS & EVERY LLP; Broadgate House, 7 Eldon Street, London, EC2M 7LH (GB)
Priority Data:
0602424.4 07.02.2006 GB
Abstract: front page image
(EN)It comprises a process for the production of delmopinol or a pharmaceutically acceptable salt and/or a solvate thereof, by subjecting the compound of formula (II) where R1 and R2 are the same or different, independently selected from the group consisting of H, (C1-C6) alkyl or, alternatively, R1 and R2 form, together with the carbon atom to which they are attached, a (C5-C6) cycloalkyl radical; and R3 is a radical selected from the group consisting of CF3, (C1-C4) alkyl, phenyl, and phenyl mono- ordisubstituted by a radical selected from the group consisting of (C1-C4)-alkyl, halogen and nitro to a deprotection and cyclisation reaction. The process is useful to prepare delmopinol or its salts on an industrial scale. The compound of formula (II) is new and also forms part of the present invention, as well as its preparation process and other new intermediates of said preparation process. .
(FR)L'invention concerne un procédé de production de delmopinol ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou d'un solvate de ce dernier. Ce procédé consiste à soumettre le composé de la formule (II) à une réaction de déprotection et de cyclisation. Dans la formule (II), R1 et R2, identiques ou différents, sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué de H, alkyle (C1-C6) ou, en variante, R1 et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un radical cycloalkyle (C5-C6) et R3 représente un radical sélectionné dans le groupe constitué de CF3, alkyle (C1-C4), phényle et phényle monosubstitué ou disubstitué par un radical sélectionné dans le groupe constitué de alkyle (C1-C4), halogène et nitro. Ce procédé s'avère utile pour préparer le delmopinol ou ses sels à l'échelle industrielle. L'invention concerne également le nouveau composé de la formule (II) ainsi que son procédé de préparation et d'autres nouveaux intermédiaires de ce procédé de prépapration.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SV, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)