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1. (WO2007017018) PROCESS FOR PREPARING RACEMIC ALKYL-5-HALOPENT-4-ENECARBOXYLIC ACIDS OR -CARBOXYLIC ESTERS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2007/017018    International Application No.:    PCT/EP2006/006438
Publication Date: 15.02.2007 International Filing Date: 03.07.2006
IPC:
C07C 67/32 (2006.01), C07C 67/343 (2006.01), C07C 51/09 (2006.01), C07C 57/52 (2006.01), C07C 69/65 (2006.01)
Applicants: DSM FINE CHEMICALS AUSTRIA NFG GMBH & CO KG [AT/AT]; St.Peter-Strasse 25, A-4021 Linz (AT) (For All Designated States Except US).
POJARLIEV. Peter [BG/AT]; (AT) (For US Only).
STEINBAUER, Gerhard [AT/AT]; (AT) (For US Only).
BURGER, Christian [AT/AT]; (AT) (For US Only)
Inventors: POJARLIEV. Peter; (AT).
STEINBAUER, Gerhard; (AT).
BURGER, Christian; (AT)
Agent: HABETS, Winand, Johannes, Antonius; DSM Intellectual Property, DSM IP Assets B.V., Geleen Office, P.O. Box 9, NL-6160 MA Geleen (NL)
Priority Data:
A 1240/2005 25.07.2005 EP
Title (EN) PROCESS FOR PREPARING RACEMIC ALKYL-5-HALOPENT-4-ENECARBOXYLIC ACIDS OR -CARBOXYLIC ESTERS
(FR) PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D’ACIDES ALKYL-5-HALOGÉNOPENT-4-ÈNECARBOXYLIQUES RACÉMIQUES OU LEURS ESTERS
Abstract: front page image
(EN)A process for preparing racemic alkyl-5-halopent-4-enecarboxylic acids and esters thereof of the formula (I), in which R is a C1-C6-alkyl radical, R1 is H or C1-4-alkyl and X is chlorine, bromine or iodine, which comprises a) reacting a dialkyl alkylmalonate of the formula (II),in which R is as defined above and R2 is a C1-C4-alkyl radical, in the presence of a metal alkoxide of the formula MOR3, in which M may be Na, K or Li, and R3 is a C1-C4-alkyl radical, and in an organic solvent, with 1,3-dihalopropene to give the corresponding allylated malonate, then b) after full conversion, adding an inorganic salt and a C1-C6 alcohol to the reaction mixture, heating the reaction mixture to reflux temperature, then c) isolating the desired racemic ester of the formula (I) from the reaction mixture by extraction or direct distillation and d) if the racemic acid is the desired end product, hydrolyzing the ester function.
(FR)La présente invention concerne un procédé de préparation d’acides alkyl-&dgr;-halogénopent-4-ènecarboxyliques racémiques et leurs esters répondant à la formule (I) dans laquelle R représente un radical alkyle en C1 à C6, R1 représente H ou un radical alkyle en C1 à C4 et X représente un atome de chlore, de brome ou d’iode, lequel procédé comprenant les étapes consistant à a) faire réagir un alkylmalonate de dialkyle répondant à la formule (II) dans laquelle R est tel que défini ci-dessus et R2 représente un radical alkyle en C1 à C4, en présence d'un alcoxyde de métal répondant à la formule MOR3, dans laquelle M peut représenter Na, K ou Li, et R3 représente un radical alkyle en C1 à C4, et dans un solvant organique, avec un 1,3-dihalogénopropène pour donner le malonate allylé correspondant, puis b) après conversion totale, ajouter un sel inorganique et un alcool C1-C6 au mélange réactionnel, chauffer le mélange réactionnel jusqu’à la température de reflux, puis c) isoler l'ester racémique souhaité répondant à la formule (I) à partir du mélange réactionnel par extraction ou distillation directe et d) si l'acide racémique est le produit final souhaité, hydrolyser la fonction ester.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)