Processing

Please wait...

Settings

Settings

1. WO2007009963 - SUBSTITUTED AMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS

Note: Text based on automatic Optical Character Recognition processes. Please use the PDF version for legal matters

- -

Patentansprüche

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)



in denen
D ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt


in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c
jeweils unabhängig voneinander ein Fluoratom, eine Hydroxy-, d-5-Alkoxy-, Amino-, Ci-5-Alkylamino-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino,
C3-5-Cycloalkylenimino-, Ci-5-Alkylcarbonylaminogruppe,
eine Ci-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-Ci-5-alkyl-, Ci-5-Alkoxy-Ci-5-alkyl-,
Amino-C-ι-5-alkyl-, C-i-s-Alkylamino-C-i-s-alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)- amino-Ci-5-alkyl-, C^-Cycloalkylenimino-Ci-s-alkyl-, Carboxy- Co-5-alkyl-, Ci-s-Alkoxycarbonyl-Co-s-alkyl-, Aminocarbonyl-Co-5- alkyl-, Ci-s-Alkylaminocarbonyl-Co-s-alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)- - -

aminocarbonyl-Co-5-alkyl- oder C^-Cycloalkyleniminocarbonyl- Co-5-alkylgruppe bedeutet,
wobei nicht gleichzeitig beide Reste R7b/R7c über ein
Heteroatom an das Ringkohlenstoffatom gebunden sein können, außer -C(R7bR7c)- entspricht einer -CF2- Gruppe, oder

zwei Reste R7b/R7c zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Oxetan-, Azetidin-,

Thietan-, Tetrahydrofuran-, Pyrrolidin-, Tetrahydrothiophen-, Tetrahydropyran-, Piperidin-, Pentamethylensulfid-,

Hexamethylenimin-, 1 ,3-Dioxolan-, 1 ,4-Dioxan-,

Hexahydropyridazin-, Piperazin-, Thiomorpholin-, Morpholin-, 2-lmidazolidinon-, 2-Oxazolidinon-, Tetrahydro-2(1 H)- pyrimidinon- oder [1 ,3]Oxazinan-2-on-Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 Ci-3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1-2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2-Gruppe neben einem N-Atom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann und/oder
dessen Iminogruppen jeweils durch eine Ci-3-Alkyl- oder
Ci-3-Alkylcarbonylgruppe substituiert sein können und/oder
bei dem das Schwefelatom zu einer Sulfoxid- oder
Sulfongruppe oxidiert sein kann,

K2 und K3
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR8a-, -CR8bR8c- - -oder eine -C(O)- Gruppe bedeuten, wobei
R8a/R8b/R8c
jeweils unabhängig voneinander eine C-ι-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-d-s- alkyl-, Ci-s-Alkoxy-Ci-s-alkyl-, Amino-Ci-5-alkyl-, d-5-Alkyl- amino-Ci-5-alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-Ci-5-alkyl-, C4-7-Cyclo- alkylenimino-Ci-5-alkyl-, Carboxy-Ci-5-alkyl-, Ci-5-Al koxycarbo- nyl-Ci-5-alkyl-, Aminocarbonyl-d-s-alkyl-, Ci-5-Alkylaminocar- bonyl-d-5-alkyl-, Di-(d-5-alkyl)-aminocarbonyl-d-5-alkyl- oder d-y-Cycloalkyleniminocarbonyl-Ci-s-alkylgruppe bedeutet,

oder zwei Reste R8b/R8c zusammen mit dem

Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen,

Oxetan-, Azetidin-, Thietan-, Tetrahydrofuran-, Pyrrolidin-, Tetrahydrothiophen-, Tetrahydropyran-, Piperidin-, Pentame- thylensulfid-, Hexamethylenimin-, Hexahydropyridazin-, Tetrahydro-2(1 H)-pyrimidinon- oder [1 ,3]Oxazinan-2-on-Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 d-3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein Heteroatom gebunden sind, durch 1 oder 2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem Stickstoffatom durch eine -CO- Gruppe ersetzt sein kann und/oder
dessen Iminogruppen jeweils durch eine Ci-3-Alkyl- oder d-3-Alkylcarbonylgruppe substituiert sein können und/oder
bei dem das Schwefelatom zu einer Sulfoxid- oder - -

Sulfongruppe oxidiert sein kann,
mit der Massgabe, dass ein durch R8b oder R8c eingebrachtes Heteroatom nicht durch nur ein
Kohlenstoffatom von X in Formel I getrennt sein darf, und

insgesamt in Formel (II) maximal vier Reste ausgewählt aus R7a, R7b, R7c, R8a, R8b und R8c vorhanden sein dürfen,

X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfen-, Sulfon- oder eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy-, Ci-3-Alkoxy-, Amino-, C-ι-3-Alkylamino-, Di-(Ci-3-alkyl)-amino-, d-5-Alkyl-, C3-5-Alkenyl-CH2-, C3-5-Alkinyl-CH2-, Cs-e-Cycloalkyl-, C4-6-Cycloalkenyl-, Oxetan-3-yl-,

Tetrahydrofuran-3-yl-, Benzyl-, d-s-Alkylcarbonyl-, Trifluormethyl- carbonyl-, Cs-β-Cycloalkylcarbonyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, C3-6-Cyclo- alkylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-al- kyl)-aminocarbonyl-, Ci-5-Alkyloxycarbonyl- oder C4-7-Cycloalkyl- eniminocarbonylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch eine Ci-3Alkyl-, Carboxy-, Ci-5-Alkylcarboxycarbonylgruppe substituiert sein können, oder durch eine Hydroxy-, Ci-5- Alkoxy-, Amino, Ci-5-Alkylamino-, Ci-5-Dialkylamino- oder C4-7-Cycloalkyleniminogruppe substituiert sein können, sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder - -

Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

A1 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine -C(R10)=N- , -N=C(R10)-, oder -C(R10)=C(R11)- Gruppe bedeutet,

A2 entweder ein Stickstoffatom oder eine =C(R12)- Gruppe bedeutet,

wobei R10, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoff, Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine d-5-Alkyl-, -CF3, C2-5 -Alkenyl-, C2-5-Alkinyl-, Cyano-, Carboxy-, Ci-5-Alkoxycarbonyl-, Hydroxy-, Ci-3-Alkoxy-, CF3O-, CHF2O-, CH2FO-, Amino-, Ci-5-Alkylamino-, Di-(Ci-5-Alkyl)-amino- oder C^-Cycloalkylenimino- Gruppe bedeuten,

ein substituiertes Ringsystem der Formel (IIa) oder (IIb) darstellt,


in dem

R3 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-3-Alkylgruppe bedeutet,

R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine -OR9 Gruppe, eine C2-6-Alkenyl- oder C2-6-Alkinylgruppe, - -

eine geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten d-6-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cycloalkyl-, Nitril-, Hydroxy-, d-5-Alkyloxygruppe, Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, d-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy- Ci-5-alkyloxy-, d-5-Alkyloxycarbonyl-d-s-alkyloxy-, Mercapto-, d-5-Alkylsulfanyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, Carboxy-, d-5-Alkyloxy- carbonyl-, Aminocarbonyl-, d-5-Alkylaminocarbonyl-, Di-(d-5-al- kyl)-aminocarbonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Amino- sulfonyl-, Ci-5-Alkylaminosulfonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminosulfonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminosulfonyl-, Amino-, d-5-Alkylamino-, Di- (Ci-5-alkyl)-amino-, d-5-Alkylcarbonylamino-, d-5-Alkylsulfo- nylamino-, Λ/-(d-5-Alkylsulfonyl)-d-5-alkylamino- oder C3-6-Cy- cloalkylcarbonylaminogruppe substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der d-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl- oder - -NR8c Gruppe ersetzt sein kann, und zusätzlich eine Methylengruppe benachbart zu einer vorstehend erwähnten - NR8c Gruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann,

eine Phenyl-, oder Heteroarylgruppe,
die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten - -

ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, d-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxy- carbonylgruppen substituiert sein kann,

eine Phenyl-Ci-5-alkyl- oder Heteroaryl-Ci-5-alkylgruppe, die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxy- carbonylgruppen substituiert sein kann, und die gegebenenfalls im Ci-5-alkyl-Teil durch eine Hydroxy- oder eine d-5-Alkyl- oxygruppe, wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, eine Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, d-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy- Ci-5-alkyloxy-, oder eine d-s-Alkyloxycarbonyl-d-s-alkyloxy- gruppe substituiert sein kann,

eine 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-d-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-Ci-3-alkylgruppe,
in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil eine Methylengruppe gegebenenfalls durch eine -N(R8c)-Gruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine -S(O)- oder -S(O)2- Gruppe ersetzt sein kann, oder

in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil zwei benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine -C(O)N(R8b)- oder -S(O)2N(R8b)-Gruppe ersetzt sein können, oder - -

in der bei 6- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil drei benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine substituierte -OC(O)N(R8b)- oder -N(R8b)C(O)N(R8b)- oder -N(R8b)S(O)2N(R8b)-Gruppe ersetzt sein können,

mit der Maßgabe, dass eine wie oben definierte 3- bis 7- gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-Ci-3-alkylgruppe, in der zwei Hetero- atome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff durch genau eine gegebenenfalls substituierte -CH2-Gruppe voneinander getrennt sind, ausgeschlossen ist,

wobei eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-,

Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylen- imino-Ci-3-alkylgruppe an einer oder zwei -CH2-Gruppen durch jeweils eine oder zwei Ci-3-Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeuten,
mit der Maßgabe, dass R4 und R5 nicht gleichzeitig als Hydroxy-oder -OR9 Gruppen definiert sein können,
und wobei

R9 eine geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten d-6-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teil- weise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkyl- gruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cycloalkylgruppe, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyl- oxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyloxy-, Ci-s-Alkyloxycarbonyl-Ci-s-alkyl- oxy-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminocarbonyl-, - -

C3-6-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Amino-, d-s-Alkylami- no-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, d-s-Alkylcarbonylamino-,
Ci-5-Alkylsulfonylamino-, Λ/-(Ci-5-Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkyl- amino- oder C3-6-Cycloalkylcarbonylaminogruppe 5 substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe
gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome
ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- 10 Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil
eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein Sauerstoffoder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-,
Sulfonyl- oder -NR8c- Gruppe ersetzt sein kann, und

15 zusätzlich eine Methylengruppe benachbart zu einer
vorstehend erwähnten -NR8c- Gruppe durch eine Car- bonylgruppe ersetzt sein kann,
mit der Maßgabe, dass der Ersatz von
Wasserstoffatomen des ersten Kohlenstoffatoms der

20 geradkettigen oder verzweigten d-β-Alkylgruppe
durch Substituenten aus der Gruppe Sauerstoff,
Schwefel oder Stickstoff ausgeschlossen ist,

eine Phenyl-, Heteroaryl-, Phenyl-Ci-5-alkyl- oder Hetero- 25 aryl-Ci-5-alkylgruppe,
die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche
Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-,

30 Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluor- methoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxycarbonylgruppen
substituiert sein können, - -

eine 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-C2-3-alkylgruppe,
in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil 5 eine Methylengruppe gegebenenfalls durch eine
-N(R8c)-Gruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
oder eine -S(O)- oder -S(O)2- Gruppe ersetzt sein kann,
oder

10 in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil
zwei benachbarte Methylengruppen zusammen
gegebenenfalls durch eine -C(O)N(R8b)- oder - S(O)2N(R813)- Gruppe ersetzt sein können, oder

15 in der bei 6- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil
drei benachbarte Methylengruppen zusammen
gegebenenfalls durch eine substituierte -OC(O)N(R8b)- oder -N(R8b)C(O)N(R8b)- oder
-N(R8b)S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können,
20
mit der Maßgabe, dass eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder
Cycloalkylenimino-C2-3-alkylgruppe, in der zwei
Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und

25 Stickstoff durch genau eine gegebenenfalls
substituierte -CH2- Gruppe voneinander getrennt
sind, ausgeschlossen ist,

wobei eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige

30 Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylen- imino-C2-3-alkylgruppe an einer oder zwei -CH2- Gruppen durch jeweils eine oder zwei Ci-3-Alkylgruppen - -

substituiert sein kann,
oder

R4 und R5 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Cs-s-Cycloalkyl- oder C3-8-Cycloalkenylgruppe bilden,

wobei eine der Methylengruppen einer C4-8-Cycloal- kylgruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -N(R8c)-, Carbonyl-, Sulfinyl- oder Sulfonyl- Gruppe ersetzt sein kann, und/oder

zwei direkt benachbarte Methylengruppen einer C4-8-Cycloalkylgruppe zusammen durch eine -C(O)N(R8b)- oder -S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können, und/oder

drei direkt benachbarte Methylengruppen einer C6-8- Cycloalkylgruppe zusammen durch eine -OC(O)N(R8b)-, - N(R8b)C(O)N(R8b)- oder -N(R8b)S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können,

wobei 1 bis 3 Kohlenstoffatome einer C3-8-Cycloalkylgruppe gegebenenfalls unabhängig voneinander durch jeweils ein oder zwei gleiche oder unterschiedliche Halogenatome, oder Ci-5-Alkyl-, Nitril-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Ci-5-Alkyl- carbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyl-, Ci-5-Alkyloxycarbonyl- d-5-alkyl-, Ci-5-Alkylsulfanyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, d-s-Alkylamino- carbonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminocarbonyl-, C3-6-Cycloalkylen- iminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, Ci-5-Alkylaminosulfonyl-,

Di-(Ci-5-alkyl)-aminosulfonyl-, C3-6-Cycloalkyleniminosulfo- nyl-, Amino-, d-s-Alkylamino-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, - -

Ci-5-Alkylcarbonylamino-, d-5-Alkylsulfonylamino-, /V-(Ci-5- Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkylamino- oder C3-6-Cycloalkylcarbonyl- aminogruppen substituiert sein können,

5 wobei 1 bis 2 Kohlenstoffatome einer C3-8-Cycloalken- ylgruppe gegebenenfalls unabhängig voneinander durch
jeweils eine Ci-5-Alkyl-, Nitril-, Carboxy-Ci-5-alkyl, Ci-5- Alkyloxycarbonyl-Ci-5-alkyl, Carboxy-, Ci-5-Al kyloxycarbo- nyl-, Aminocarbonyl-, d-s-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-al- 10 kyl)-aminocarbonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Ami- nosulfonyl-, d-s-Alkylaminosulfonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino- sulfonyl- oder Cs-β-Cycloalkyleniminosulfonylgruppe
substituiert sein können,

15 und 1 bis 2 Kohlenstoffatome einer d-s-Cycloalkenyl- gruppe, die nicht durch eine Doppelbindung an ein anderes
Kohlenstoffatom gebunden sind, gegebenenfalls unabhängig voneinander durch ein Fluoratom oder eine
Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyl- 20 sulfanyl-, d-5-Alkylsulfonyl-, Amino-, d-5-Alkylamino-, Di- (d-5-alkyl)-amino-, Ci-5-Alkylcarbonylamino-, Ci-5-Alkylsul- fonylamino-, Λ/-(d-5-Alkylsulfonyl)-d-5-alkylamino- oder
Cs-β-Cycloalkylcarbonylaminogruppe substituiert sein
können,
25
mit der Maßgabe, dass eine solche, zusammen aus R4 und
R5 gebildete C3-8-Cycloalkyl- oder C3-8-Cycloalkenylgruppe,

in der zwei Heteroatome im Cyclus aus der Gruppe

30 Sauerstoff und Stickstoff durch genau eine
gegebenenfalls substituierte -CH2- Gruppe voneinander
getrennt sind, und/oder - -

in der eine oder beide Methylengruppen des Cyclus, die
direkt mit dem Kohlenstoffatom verbunden sind, an dem
die Reste R4 und R5 angebunden sind, durch ein
Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und
Schwefel ersetzt sind, und/oder

in der ein an die cyclische Gruppe gebundener
Substituent, der sich dadurch auszeichnet, daß ein
Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff,
Schwefel und Halogenatom direkt an die cyclische
Gruppe gebunden ist, von einem anderen Heteroatom
aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, mit
Ausnahme der Sulfongruppe, durch genau eine,
gegebenenfalls substituierte, Methylengruppe getrennt
ist, und/oder

in der zwei Sauerstoffatome direkt miteinander
verbunden sind,
ausgeschlossen ist,

M eine -CH2-, -CHR3-, -CR3R3- Gruppe oder eine Bindung darstellt,

W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,

B einen Thiophenring gemäß Formel (IM) darstellt,


der über die 2-Position an die Carbonylgruppe in Formel (I) gebunden ist - -

und der in 5-Position durch R2 und gegebenenfalls zusätzlich durch R6 substituiert ist, wobei

R2 ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine Methoxy-, d-2- Alkyl- oder Ethinylgruppe bedeutet,

R6 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine d-2-Alkyl- oder Aminogruppe bedeutet,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Heteroarylgruppe" eine monocyclische 5-oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe zu verstehen ist, wobei

die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome, und

die 5-gliedrige Heteroarylgruppe
eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte

Iminogruppe, oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und zusätzlich ein Stickstoffatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Imino- gruppe und zwei oder drei Stickstoffatome,
enthält,

und außerdem an die vorstehend erwähnten monocyclischen

Heteroarylgruppen über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine C-ι-3-Alkyl-,

Hydroxy-, Ci-3-Alkyloxygruppe, Amino-, Ci-3-Alkylamino-, Di-(Ci-3-alkyl)- - -

amino- oder Cs-β-Cycloalkyleniminogruppe substituierter Phenylring ankondensiert sein kann,

und die Bindung über ein Stickstoffatom oder über ein Kohlenstoffatom des heterocyclischen Teils oder eines ankondensierten Phenylrings erfolgt,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Halogenatom" ein Atom aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom und lod zu verstehen ist,

wobei die in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen, soweit nichts anderes erwähnt wurde, geradkettig oder verzweigt sein können und die Alkylgruppen in den voranstehend genannten dialkylierten Resten, beispielsweise die Dialkylaminogruppen, gleich oder verschieden sein können,

und wobei die Wasserstoffatome der in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Methyl- oder Ethylgruppen, sofern nichts anderes erwähnt, ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 , in denen

D ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt



(H).

- -

in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c
jeweils unabhängig voneinander ein Fluoratom, eine Hydroxy-, d-5-Alkoxygruppe,
eine d-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-Ci-5-alkyl-, C1.5-Alkoxy-C1.5- alkylgruppe bedeutet,
wobei nicht gleichzeitig beide Reste R7b/R7c über ein
Heteroatom an das Ringkohlenstoffatom gebunden sein können, außer -C(R7bR7c)- entspricht einer -CF2- Gruppe, oder

zwei Reste R7b/R7c zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Oxetan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran -Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 C1.3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1-2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem N-Atom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann,

K2 und K3 - -

jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR8a-, -CR8bR8c- oder eine -C(O)- Gruppe bedeuten, wobei

R8a/R8b/R8c
jeweils unabhängig voneinander eine Ci-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-d-5- alkyl-, Ci-5-Alkoxy-Ci-5-alkylgruppe bedeutet,

oder zwei Reste R8b/R8c zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Oxetan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 d-3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1 oder 2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem Stickstoffatom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann,

mit der Massgabe, dass ein durch R8b oder R8c eingebrachtes Heteroatom nicht durch nur ein
Kohlenstoffatom von X in Formel I getrennt sein darf, und

insgesamt in Formel (II) maximal vier Reste ausgewählt aus R7a, R7b, R7c, R8a, R8b und R8c vorhanden sein dürfen,

X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfen-, Sulfon- oder eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der - -

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy-, Ci-3-Alkoxy-, Amino-, d-3-Alkylamino-, Di-(Ci-3-alkyl)-amino-, Ci-5-Alkyl-, C3-5-Alkenyl-CH2-, C3-5-Alkinyl-CH2-, Cs-e-Cycloalkyl-, C4-6-Cycloalkenyl-, Oxetan-3-yl-, Tetrahydrofuran-3-yl-, Benzyl-, d-5-Alkylcarbonyl-, Trifluormethyl- carbonyl-, Cs-β-Cycloalkylcarbonyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, C3-6-Cycloal- kylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, d-s-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)- aminocarbonyl-, d-5-Alkyloxycarbonyl- oder C4-7-Cycloalkylen- iminocarbonylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch eine Ci-3Alkyl-, Carboxy-, Ci-5-Alkylcarboxycarbonylgruppe substituiert sein können, oder durch eine Hydroxy-, d-s- Alkoxy-, Amino, Ci-5-Alkylamino-, Ci-5-Dialkylamino- oder

C4-7-Cycloalkyleniminogruppe substituiert sein können sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

A1 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine -C(R10)=N- , -N=C(R10)-, oder -C(R10)=C(R11)- Gruppe bedeutet,

A2 entweder ein Stickstoffatom oder eine =C(R12)- Gruppe bedeutet,

wobei R10, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoff, Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine - -

Ci-5-Alkyl-, -CF3, C2-5 -Alkenyl-, C2-5-Alkinyl-, Cyano-, Carboxy-, Ci-5-Alkoxycarbonyl-, Hydroxy-, Ci-3-Alkoxy-, CF3O-, CHF2O-, CH2FO-, Amino-, Ci-5-Alkylamino-, Di-(Ci-5-Alkyl)-amino- oder C^-Cycloalkylenimino- Gruppe bedeuten,

ein substituiertes Ringsystem der Formel (IIa) oder (IIb) darstellt,


in dem

R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,

R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine -OR9 Gruppe, eine C2-6-Alkenyl- oder C2-6-Alkinylgruppe,

eine geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten d-β-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cycloalkyl-, Nitril-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxygruppe, Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-,

Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, d-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy- Ci-5-alkyloxy-, d-s-Alkyloxycarbonyl-d-s-alkyloxy-, Mercapto-, Ci-5-Alkylsulfanyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxy- carbonyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-al- - -

kyl)-aminocarbonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Aminosul- fonyl-, Ci-5-Alkylaminosulfonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminosulfonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminosulfonyl-, Amino-, Ci-5-Alkylamino-, Di- (Ci-5-alkyl)-amino-, Ci-s-Alkylcarbonylamino-, d-5-Alkylsulfo- nylamino-, Λ/-(Ci-5-Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkylamino- oder C3-6-Cy- cloalkylcarbonylaminogruppe substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl- oder - -NR8c Gruppe ersetzt sein kann, und zusätzlich eine

Methylengruppe benachbart zu einer vorstehend erwähnten - NR8c Gruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann,

eine Phenyl-, oder Heteroarylgruppe,
die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, d-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und d-s-Alkyl- oxycarbonylgruppen substituiert sein kann,

eine Phenyl-Ci-5-alkyl- oder Heteroaryl-Ci-5-alkylgruppe, die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen,

Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxy- - -

carbonylgruppen substituiert sein kann, und die gegebenenfalls im Ci-5-alkyl-Teil durch eine Hydroxy- oder eine Ci-5-Alkyloxygruppe, wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, eine Allyloxy-, Propargyloxy-,

Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy-d-5-alkyloxy-, oder eine Ci-5-Alkyloxycarbonyl- Ci-5-alkyloxygruppe substituiert sein kann,

eine 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl- Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-Ci-3-alkylgruppe,
in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil eine

Methylengruppe gegebenenfalls durch eine -N(R8c)-Gruppe, ein

Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine -S(O)- oder -S(O)2- Gruppe ersetzt sein kann, oder

in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil zwei benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine -C(O)N(R8b)- oder -S(O)2N(R8b)-Gruppe ersetzt sein können, oder

in der bei 6- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil drei benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine substituierte -OC(O)N(R8b)- oder -N(R8b)C(O)N(R8b)- oder -N(R8b)S(O)2N(R8b)-Gruppe ersetzt sein können,

mit der Maßgabe, dass eine wie oben definierte 3- bis 7- gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-d-s-alkyl- oder Cycloalkylenimino-C-i-s-alkylgruppe, in der zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff durch genau eine gegebenenfalls substituierte -CH2-Gruppe voneinander getrennt sind, ausgeschlossen ist, - -

wobei eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-d-s-alkyl- oder Cycloalkylenimi- no-Ci-3-alkylgruppe an einer oder zwei -CH2-Gruppen durch jeweils eine oder zwei d-3-Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeuten,
mit der Maßgabe, dass R4 und R5 nicht gleichzeitig als Hydroxy-oder -OR9 Gruppen definiert sein können,
und wobei

R9 eine geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte

Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cyclo- alkylgruppe, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyloxy-, Ci-s-AI- kyloxycarbonyl-Ci-5-alkyloxy-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxycar- bonyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di- (Ci-5-alkyl)-aminocarbonyl-, C3-6-Cycloalkyleniminocarbo- nyl-, Amino-, d-s-Alkylamino-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Ci-5-Alkylcarbonylamino-, Ci-5-Alkylsulfonylamino-, A/^Ci-s-AlkylsulfonyO-Ci-s-alkylamino- oder C3-6-Cyclo- alkylcarbonylaminogruppe substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7- - -

gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein
Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-,
Sulfinyl-, Sulfonyl- oder -NR8c- Gruppe ersetzt sein
kann, und zusätzlich eine Methylengruppe benachbart

5 zu einer vorstehend erwähnten -NR8c- Gruppe durch
eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann,
mit der Maßgabe, dass der Ersatz von
Wasserstoffatomen des ersten Kohlenstoffatoms der
geradkettigen oder verzweigten Ci-6-Alkylgruppe

10 durch Substituenten aus der Gruppe Sauerstoff,
Schwefel oder Stickstoff ausgeschlossen ist,

eine Phenyl-, Heteroaryl-, Phenyl-Ci-5-alkyl- oder
Heteroaryl-C-ι-5-alkylgruppe,
15 die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche
Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-,
Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluorme- 20 thoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxycarbonylgruppen
substituiert sein können,

eine 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-C2-3-alkylgruppe,
25 in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil
eine Methylengruppe gegebenenfalls durch eine
-N(R8c)-Gruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
oder eine -S(O)- oder -S(O)2- Gruppe ersetzt sein kann,
oder
30
in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil
zwei benachbarte Methylengruppen zusammen - -

gegebenenfalls durch eine -C(O)N(R8b)- oder - S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein kann, oder

in der bei 6- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil drei benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine substituierte -OC(O)N(R8b)- oder -N(R8b)C(O)N(R8b)- oder
-N(R8b)S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können,

mit der Maßgabe, dass eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder
Cycloalkylenimino-C2-3-alkylgruppe, in der zwei
Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und
Stickstoff durch genau eine gegebenenfalls
substituierte -CH2- Gruppe voneinander getrennt
sind, ausgeschlossen ist,

wobei eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige
Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylen- imino-C2-3-alkylgruppe an einer oder zwei -CH2- Gruppen durch jeweils eine oder zwei d-3-Alkylgruppen substituiert sein kann,
oder

R4 und R5 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C3-8-Cycloalkyl- oder C3-8-Cycloalkenylgruppe bilden,

wobei eine der Methylengruppen einer C4-S-CyClOaI kyl- gruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine

-N(R8c)-, Carbonyl-, Sulfinyl- oder Sulfonyl- Gruppe ersetzt sein kann, und/oder - -

zwei direkt benachbarte Methylengruppen einer d-8-Cyclo- alkylgruppe zusammen durch eine -C(O)N(R8b)- oder - S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können, und/oder
5
drei direkt benachbarte Methylengruppen einer Cβ-β- Cycloalkylgruppe zusammen durch eine -OC(O)N(R8b)-, - N(R8b)C(O)N(R8b)- oder -N(R8b)S(O)2N(R8b)- Gruppe
ersetzt sein können,
10
wobei 1 bis 3 Kohlenstoffatome einer C3-8-Cycloalkylgruppe
gegebenenfalls unabhängig voneinander durch jeweils ein
oder zwei gleiche oder unterschiedliche Halogenatome,
oder d-5-Alkyl-, Nitril-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, d-5-Alkyl- 15 carbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyl-, d-5-Alkyloxycarbonyl- d-5-alkyl-, Ci-5-Alkylsulfanyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, Carboxy-,
Ci-5-Alkyloxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, d-5-Alkylamino- carbonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminocarbonyl-, C3-6-Cycloalkylen- iminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, Ci-5-Alkylaminosulfonyl-,

20 Di-(Ci-5-alkyl)-aminosulfonyl-, C3-6-Cycloalkyleniminosulfo- nyl-, Amino-, d-5-Alkylamino-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-,
Ci-5-Alkylcarbonylamino-, Ci-5-Alkylsulfonylamino-, Λ/-(d-5- Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkylamino- oder C3-6-Cycloalkylcarbonyl- aminogruppen substituiert sein können,
25
wobei 1 bis 2 Kohlenstoffatome einer C3-8-Cycloalkenyl- gruppe gegebenenfalls unabhängig voneinander durch
jeweils eine d-5-Alkyl-, Nitril-, Carboxy-d-5-alkyl, d-5- Alkyloxycarbonyl-d-5-alkyl, Carboxy-, d-5-Alkyloxycarbo- 30 nyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di- (Ci-5-alkyl)-aminocarbonyl-, C3-6-Cycloalkyleniminocarbo- nyl-, Aminosulfonyl-, d-5-Alkylaminosulfonyl-, Di-(Ci-5-al- - -

kyl)-aminosulfonyl- oder C3-6-Cycloalkyleniminosulfonyl- gruppe substituiert sein können,

und 1 bis 2 Kohlenstoffatome einer C^s-Cycloalkenyl- 5 gruppe, die nicht durch eine Doppelbindung an ein anderes
Kohlenstoffatom gebunden sind, gegebenenfalls unabhängig voneinander durch ein Fluoratom oder eine
Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyl- sulfanyl-, d-5-Alkylsulfonyl-, Amino-, d-s-Alkylamino-, Di- 10 (Ci-5-alkyl)-amino-, d-s-Alkylcarbonylamino-, Ci-5-Alkyl- sulfonylamino-, Λ/-(Ci-5-Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkylamino- oder
Cs-β-Cycloalkylcarbonylaminogruppe substituiert sein
können,

15 mit der Maßgabe, dass eine solche, zusammen aus R4 und
R5 gebildete C3-8-Cycloalkyl- oder C3-8-Cycloalkenylgruppe,

in der zwei Heteroatome im Cyclus aus der Gruppe
Sauerstoff und Stickstoff durch genau eine

20 gegebenenfalls substituierte -CH2- Gruppe voneinander
getrennt sind, und/oder

in der eine oder beide Methylengruppen des Cyclus, die
direkt mit dem Kohlenstoffatom verbunden sind, an das

25 die Reste R4 und R5 angebunden sind, durch ein
Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und
Schwefel ersetzt sind, und/oder

in der ein an die cyclische Gruppe gebundener

30 Substituent, der sich dadurch auszeichnet, daß ein
Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff,
Schwefel und Halogenatom direkt an die cyclische - -

Gruppe gebunden ist, von einem anderen Heteroatom
aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, mit
Ausnahme der Sulfongruppe, durch genau eine,
gegebenenfalls substituierte, Methylengruppe getrennt
ist, und/oder

in der zwei Sauerstoffatome direkt miteinander
verbunden sind,
ausgeschlossen ist,

M eine -CH2-, -CHR3-, -CR3R3- Gruppe oder eine Bindung darstellt,

W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,

B einen Thiophenring gemäß Formel (IM) darstellt,


der über die 2-Position an die Carbonylgruppe in Formel (I) gebunden ist und der in 5-Position durch R2 und gegebenenfalls zusätzlich durch R6 substituiert ist, wobei

R2 ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine Methoxy-, Ci-2- Alkyl- oder Ethinylgruppe bedeutet,

R6 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine Ci-2-Alkyl- oder Aminogruppe bedeutet, - -

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Heteroarylgruppe" eine monocyclische 5-oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe zu verstehen ist, wobei

die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome, und

die 5-gliedrige Heteroarylgruppe
eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und zusätzlich ein Stickstoffatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte

Iminogruppe und zwei oder drei Stickstoffatome,
enthält,

und außerdem an die vorstehend erwähnten monocyclischen Heteroarylgruppen über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine d-3-Alkyl-, Hydroxy-, Ci-3-Alkyloxygruppe, Amino-, Ci-3-Alkylamino-, Di-(Ci-3-alkyl)- amino- oder C3-6-Cycloalkyleniminogruppe substituierter Phenylring ankondensiert sein kann,

und die Bindung über ein Stickstoffatom oder über ein Kohlenstoffatom des heterocyclischen Teils oder eines ankondensierten Phenylrings erfolgt,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Halogenatom" ein Atom aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom und lod zu verstehen ist, - -

wobei die in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen, soweit nichts anderes erwähnt wurde, geradkettig oder verzweigt sein können und die Alkylgruppen in den voranstehend genannten dialkylierten Resten, beispielsweise die Dialkylaminogruppen, gleich oder verschieden sein können,

und wobei die Wasserstoffatome der in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Methyl- oder Ethylgruppen, sofern nichts anderes erwähnt, ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 oder 2, in denen

D ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt


in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c - -

jeweils unabhängig voneinander ein Fluoratom, eine Hydroxy-, d-5-Alkoxygruppe,
eine d-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-Ci-5-alkyl-, C1.5-Alkoxy-C1.5- alkylgruppe bedeutet,
wobei nicht gleichzeitig beide Reste R7b/R7c über ein
Heteroatom an das Ringkohlenstoffatom gebunden sein können, außer -C(R7bR7c)- entspricht einer -CF2- Gruppe, oder

zwei Reste R7b/R7c zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Oxetan-, Tetrahydro- furan-, Tetrahydropyran -Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 C1.3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1-2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem N-Atom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann,

K2 und K3
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR8a-, -CR8bR8c- oder eine -C(O)- Gruppe bedeuten, wobei

R8a/R8b/R8c
jeweils unabhängig voneinander eine Ci-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-Ci-5- alkyl-, Ci-s-Alkoxy-Ci-s-alkylgruppe bedeutet, - -

oder zwei Reste R8b/R8c zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Oxetan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 Ci-3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1 oder 2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem Stickstoffatom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann,

mit der Massgabe, dass ein durch R8b oder R8c eingebrachtes Heteroatom nicht durch nur ein
Kohlenstoffatom von X in Formel I entfernt sein darf, und

insgesamt in Formel (II) maximal vier Reste ausgewählt aus R7a, R7b, R7c,

R8a, R8b und R8c vorhanden sein dürfen,

X eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-5-Alkyl-, C3-S-Al kenyl-CH2-,

C3-5-Alkinyl-CH2-, C3-6-Cycloalkyl-, C4-6-Cycloalkenylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch eine Ci-3Alkyl-, Carboxy-, Ci-s-Alkylcarboxycarbonylgruppe substituiert sein können, oder durch eine Hydroxy-, d-5- Alkoxy-, Amino, Ci-5-Alkylamino-, Ci-5-Dialkylamino- oder - -

C4-7-Cycloalkyleniminogruppe substituiert sein können sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

A1 ein Schwefelatom, eine -C(R10)=N- , -N=C(R10)-, oder - C(R10)=C(R11)- Gruppe bedeutet,

A2 entweder ein Stickstoffatom oder eine =C(R12)- Gruppe bedeutet,

wobei R10, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoff, Fluor-, Chlor-, Bromatom, oder eine Ci-5-Alkyl-, - CF3, Cyano-, Carboxy-, Ci-5-Alkoxycarbonyl-, Hydroxy-, Ci-3- Alkoxy-, CF3O-, CHF2O-, CH2FO- Gruppe bedeuten,

ein substituiertes Ringsystem der Formel (IIa) darstellt,



in dem
R3 ein Wasserstoffatom bedeutet,
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander - -

ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine -OR9 Gruppe, eine C2-6-Alkenyl- oder C2-6-Alkinylgruppe,

eine geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cycloalkyl-, Nitril-, Hydroxy-,

Ci-5-Alkyloxygruppe, Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy- Ci-5-alkyloxy-, Ci-s-Alkyloxycarbonyl-Ci-s-alkyloxy-, Mercapto-, Ci-5-Alkylsulfanyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxy- carbonyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-al- kyl)-aminocarbonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Aminosul- fonyl-, Ci-5-Alkylaminosulfonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminosulfonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminosulfonyl-, Amino-, Ci-5-Alkylamino-, Di- (Ci-5-alkyl)-amino-, Ci-5-Alkylcarbonylamino-, d-5-Alkyl- sulfonylamino-, Λ/-(Ci-5-Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkylamino- oder

Cs-β-Cycloalkylcarbonylaminogruppe substituiert sein kann, wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl- oder - -NR8c Gruppe ersetzt sein kann, und zusätzlich eine

Methylengruppe benachbart zu einer vorstehend erwähnten - NR8c Gruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann, - -

eine Phenyl-, oder Heteroarylgruppe,
die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen,

Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und d-5-Alkyloxycarbonylgruppen substituiert sein kann,

eine Phenyl-Ci-5-alkyl- oder Heteroaryl-Ci-5-alkylgruppe, die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und

Ci-5-Alkyloxycarbonylgruppen substituiert sein kann, und die gegebenenfalls im Ci-5-alkyl-Teil durch eine Hydroxy- oder eine Ci-5-Alkyloxygruppe, wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, eine Allyloxy-, Propargyloxy-,

Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyloxy-, oder eine Ci-5-Alkyloxycarbonyl- C-ι-5-alkyloxygruppe substituiert sein kann,

eine 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-d-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-d-s-alkylgruppe,
in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil eine

Methylengruppe gegebenenfalls durch eine -N(R8c)-Gruppe, ein

Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine -S(O)- oder -S(O)2- Gruppe ersetzt sein kann, oder

in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil zwei - -

benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine -C(O)N(R8b)- oder -S(O)2N(R8b)-Gruppe ersetzt sein können, oder

in der bei 6- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil drei benachbarte Methylengruppen zusammen gegebenenfalls durch eine substituierte -OC(O)N(R8b)- oder -N(R8b)C(O)N(R8b)- oder -N(R8b)S(O)2N(R8b)-Gruppe ersetzt sein können,

mit der Maßgabe, dass eine wie oben definierte 3- bis 7- gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-d-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-Ci-3-alkylgruppe, in der zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff durch genau eine gegebenenfalls substituierte -CH2-Gruppe voneinander getrennt sind, ausgeschlossen ist,

wobei eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkylenimino-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder Cycloalkylen- imino-C-ι-3-alkylgruppe an einer oder zwei -CH2-Gruppen durch jeweils eine oder zwei d-3-Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeuten,
mit der Maßgabe, dass R4 und R5 nicht gleichzeitig als Hydroxy-oder -OR9 Gruppen definiert sein können,
und wobei

R9 eine geradkettige oder verzweigte Ci-6-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten d-β-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte

Ci-6-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cy- cloalkylgruppe, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Allyloxy-, Pro- - -

pargyloxy-, Benzyloxy-, d-s-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyl- oxycarbonyloxy-, Carboxy-d-5-alkyloxy-, Ci-5-Al kyloxy- carbonyl-Ci-5-alkyloxy-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyl-,
Aminocarbonyl-, Ci-s-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)- 5 aminocarbonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Amino-,
C-ι-5-Alkylamino-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Ci-5-Alkylcarbo- nylamino-, d-s-Alkylsulfonylamino-, Λ/-(Ci-5-Alkylsulfonyl)- Ci-5-alkylamino- oder C3-6-Cycloalkylcarbonylamino- gruppe substituiert sein kann,
10 wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe
gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome
ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil

15 eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7- gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein
Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-,
Sulfinyl-, Sulfonyl- oder -NR8c- Gruppe ersetzt sein
kann, und zusätzlich eine Methylengruppe benachbart

20 zu einer vorstehend erwähnten -NR8c- Gruppe durch
eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann,
mit der Maßgabe, dass der Ersatz von
Wasserstoffatomen des ersten Kohlenstoffatoms der
geradkettigen oder verzweigten Ci-6-Alkylgruppe

25 durch Substituenten aus der Gruppe Sauerstoff,
Schwefel oder Stickstoff ausgeschlossen ist,

eine Phenyl-, Heteroaryl-, Phenyl-Ci-5-alkyl- oder
Heteroaryl-C-ι-5-alkylgruppe,
30 die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche
Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend - -

aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-,
Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluorme- thoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxycarbonylgruppen substituiert sein können,
5
eine 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkyl-d-5-alkyl- oder Cycloalkylenimino-C2-3-alkylgruppe,
in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil
eine Methylengruppe gegebenenfalls durch eine

10 -N(R8c)-Gruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
oder eine -S(O)- oder -S(O)2- Gruppe ersetzt sein kann,
oder

in der bei 4- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil

15 zwei benachbarte Methylengruppen zusammen
gegebenenfalls durch eine -C(O)N(R8b)- oder - S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können, oder

in der bei 6- bis 7-gliedrigen Cyclen im cyclischen Teil

20 drei benachbarte Methylengruppen zusammen
gegebenenfalls durch eine substituierte -OC(O)N(R8b)- oder -N(R8b)C(O)N(R8b)- oder
-N(R8b)S(O)2N(R8b)- Gruppe ersetzt sein können,

25 mit der Maßgabe, dass eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige Cycloalkyl-, Cycloalkyl-Ci-5-alkyl- oder
Cycloalkylenimino-C2-3-alkylgruppe, in der zwei
Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und
Stickstoff durch genau eine gegebenenfalls

30 substituierte -CH2- Gruppe voneinander getrennt
sind, ausgeschlossen ist, - -

wobei eine wie oben definierte 3- bis 7-gliedrige
Cycloalkyl-, Cycloalkyl-d-s-alkyl- oder Cycloalkylen- imino-C2-3-alkylgruppe an einer oder zwei -CH2- Gruppen durch jeweils eine oder zwei Ci-3-Alkylgruppen
substituiert sein kann,

M eine -CH2-, -CHR3-, -CR3R3- Gruppe oder eine Bindung darstellt,

W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt,

B einen Thiophenring gemäß Formel (IM) darstellt,


der über die 2-Position an die Carbonylgruppe in Formel (I) gebunden ist und der in 5-Position durch R2 und gegebenenfalls zusätzlich durch R6 substituiert ist, wobei

R2 ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine Methoxy-, Ci-2- Alkyl- oder Ethinylgruppe bedeutet,

R6 ein Wasserstoffatom bedeutet,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Heteroarylgruppe" eine monocyclische 5-oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe zu verstehen ist, wobei

die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome, und

die 5-gliedrige Heteroarylgruppe - -

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und zusätzlich ein

Stickstoffatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und zwei oder drei Stickstoffatome,
enthält,

und außerdem an die vorstehend erwähnten monocyclischen Heteroarylgruppen über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine d-3-Alkyl-, Hydroxy-, Ci-3-Alkyloxygruppe, Amino-, Ci-3-Alkylamino-, Di-(Ci-3-alkyl)- amino- oder Cs-β-Cycloalkyleniminogruppe substituierter Phenylring ankondensiert sein kann,

und die Bindung über ein Stickstoffatom oder über ein Kohlenstoffatom des heterocyclischen Teils oder eines ankondensierten Phenylrings erfolgt,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Halogenatom" ein Atom aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom und lod zu verstehen ist,

wobei die in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen, soweit nichts anderes erwähnt wurde, geradkettig oder verzweigt sein können und die Alkylgruppen in den voranstehend genannten dialkylierten Resten, beispielsweise die Dialkylaminogruppen, gleich oder verschieden sein können, - -

und wobei die Wasserstoffatome der in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Methyl- oder Ethylgruppen, sofern nichts anderes erwähnt, ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in denen

D ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt


in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c
jeweils unabhängig voneinander ein Fluoratom, eine Hydroxy-,
Ci-5-Alkoxygruppe,
eine Ci-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-Ci-5-alkyl-, Ci-5-Al koxy-Ci-5- alkylgruppe bedeutet,
wobei nicht gleichzeitig beide Reste R7b/R7c über ein
Heteroatom an das Ringkohlenstoffatom gebunden sein
können, außer -C(R7bR7c)- entspricht einer -CF2- - -

Gruppe, oder

zwei Reste R7b/R7c zusammen mit dem Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Oxetan-,

Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran -Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 Ci-3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder
dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1-2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem N-Atom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann,

K2 und K3
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR8a-, -CR8bR8c- oder eine -C(O)- Gruppe bedeuten, wobei

R8a/R8b/R8c
jeweils unabhängig voneinander eine Ci-5-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, eine Hydroxy-d-5- alkyl-, Ci-5-Alkoxy-Ci-5-alkylgruppe bedeutet,

oder zwei Reste R8b/R8c zusammen mit dem

Ringkohlenstoffatom einen 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten Carbocyclus oder einen Cyclopenten-, Cyclohexen- , Oxetan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-Ring bilden können,
wobei dessen Methylengruppen durch 1 oder 2 Ci-3- Alkyl- oder -CF3 Gruppen substituiert sein können, und/oder - -

dessen Methylengruppen, sofern sie nicht an ein
Heteroatom gebunden sind, durch 1 oder 2 Fluoratome substituiert sein können, und/oder
bei dem eine -CH2- Gruppe neben einem Stickstoffatom durch eine -C(O)- Gruppe ersetzt sein kann,

mit der Massgabe, dass ein durch R8b oder R8c eingebrachtes Heteroatom nicht durch nur ein
Kohlenstoffatom von X in Formel I getrennt sein darf, und

insgesamt in Formel (II) maximal vier Reste ausgewählt aus R7a, R7b, R7c, R8a, R8b und R8c vorhanden sein dürfen,

X eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-5-Alkyl-, C3-5-Alkenyl-CH2-, C3-5-Alkinyl-CH2-, Cs-β-Cycloalkyl-, C4-6-Cycloalkenylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch eine Ci-3Alkyl-, Carboxy-, Ci-5-Alkylcarboxycarbonylgruppe substituiert sein können, oder durch eine Hydroxy-, Ci-5- Alkoxy-, Amino, Ci-5-Alkylamino-, Ci-5-Dialkylamino- oder C4-7-Cycloalkyleniminogruppe substituiert sein können sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder

Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind, - -

A1 ein Schwefelatom, eine -C(R10)=N- , -N=C(R10)-, oder - C(R10)=C(R11)- Gruppe bedeutet,

A2 entweder ein Stickstoffatom oder eine =C(R12)- Gruppe bedeutet,

wobei R10, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoff, Fluor-, Chlor-, Bromatom, oder eine Ci-5-Alkyl-, - CF3, Cyano-, Carboxy-, Ci-5-Alkoxycarbonyl-, Hydroxy-, Ci-3- Alkoxy-, CF3O-, CHF2O-, CH2FO- Gruppe bedeuten,

ein substituiertes Ringsystem der Formel (IIa) darstellt,


in dem

R3 ein Wasserstoffatom bedeutet,

R4 ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Ci-4- Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, und
die gegebenfalls durch eine Ci-3-Alkoxygruppe, substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der Ci-3-Alkoxygruppe ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können, - -

bedeutet,

ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine -OR9 Gruppe, eine C2-4-Alkenyl- oder C2-4-Alkinylgruppe,

eine geradkettige oder verzweigte Ci-4-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5-Cycloalkyl-, Nitril-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxygruppe, Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy- Ci-5-alkyloxy-, Ci-s-Alkyloxycarbonyl-Ci-s-alkyloxy-, Mercapto-, Ci-5-Alkylsulfanyl-, Ci-5-Alkylsulfonyl-, Carboxy-, Ci-5-Al kyloxy- carbonyl-, Aminocarbonyl-, d-s-Alkylaminocarbonyl-, Di-(Ci-5-al- kyl)-aminocarbonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminocarbonyl-, Aminosul- fonyl-, Ci-5-Alkylaminosulfonyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-aminosulfonyl-, Cs-β-Cycloalkyleniminosulfonyl-, Amino-, d-s-Alkylamino-, Di- (Ci-5-alkyl)-amino-, Ci-5-Alkylcarbonylamino-, d-5-Alkylsulfo- nylamino-, Λ/-(Ci-5-Alkylsulfonyl)-Ci-5-alkylamino- oder C3-6-Cy- cloalkylcarbonylaminogruppe substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-6- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7-gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl- oder - -NR8c Gruppe ersetzt sein kann, und zusätzlich eine Methylengruppe benachbart zu einer vorstehend erwähnten - - -

NR8c Gruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann,

eine Phenyl-, oder Heteroarylgruppe,
die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, d-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und C-ι-5-Alkyloxycarbonylgruppen substituiert sein kann,

eine Phenyl-Ci-5-alkyl- oder Heteroaryl-Ci-5-alkylgruppe, die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-, Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-,

Mono-, Di- oder Trifluormethoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxycarbonylgruppen substituiert sein kann, und die gegebenenfalls im Ci-5-alkyl-Teil durch eine Hydroxy- oder eine Ci-5-Alkyloxygruppe, wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch

Fluoratome ersetzt sein können, eine Allyloxy-, Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-, Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyloxy-, oder eine Ci-5-Alkyloxycarbonyl- C-ι-5-alkyloxygruppe substituiert sein kann,

und wobei

R9 eine geradkettige oder verzweigte Ci-4-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte - -

Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine C3-5- Cycloalkylgruppe, Hydroxy-, Ci-5-Al kyloxy-, Allyloxy-,
Propargyloxy-, Benzyloxy-, Ci-5-Alkylcarbonyloxy-,
Ci-5-Alkyloxycarbonyloxy-, Carboxy-Ci-5-alkyloxy-, Ci-s-AI- 5 kyloxycarbonyl-Ci-5-alkyloxy-, Carboxy-, Ci-5-Alkyloxy- carbonyl-, Aminocarbonyl-, Ci-5-Alkylaminocarbonyl-, Di- (Ci-5-alkyl)-aminocarbonyl-, C3-6-Cycloalkyleniminocarbo- nyl-, Amino-, Ci-5-Alkylamino-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-,
Ci-5-Alkylcarbonylamino-, Ci-5-Alkylsulfonylamino-,

10 A/^Ci-ö-AlkylsulfonyO-Ci-s-alkylamino- oder C3-6-Cycloal- kylcarbonylaminogruppe substituiert sein kann,
wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe
gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome
ersetzt sein können,
15 und wobei in den 6- bis 7-gliedrigen Cyclen der C3-O- Cycloalkyleniminocarbonylgruppe im cyclischen Teil
eine Methylengruppe in 4-Position einer 6- oder 7- gliedrigen Cycloalkyleniminogruppe durch ein
Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-,

20 Sulfinyl-, Sulfonyl- oder -NR8c- Gruppe ersetzt sein
kann, und zusätzlich eine Methylengruppe benachbart
zu einer vorstehend erwähnten -NR8c- Gruppe durch
eine Carbonylgruppe ersetzt sein kann,
mit der Maßgabe, dass der Ersatz von

25 Wasserstoffatomen des ersten Kohlenstoffatoms der
geradkettigen oder verzweigten Ci-6-Alkylgruppe
durch Substituenten aus der Gruppe Sauerstoff,
Schwefel oder Stickstoff ausgeschlossen ist,

30 eine Phenyl-, Heteroaryl-, Phenyl-d-5-alkyl- oder
Heteroaryl-C-ι-5-alkylgruppe,
die im Phenyl- oder Heteroarylteil gegebenenfalls ein- - -

bis dreifach durch gleiche oder unterschiedliche
Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Halogenatomen, Ci-5-Alkyl-, Di-(Ci-5-alkyl)-amino-,
Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxy-, Mono-, Di- oder Trifluor- methoxy-, Carboxy- und Ci-5-Alkyloxycarbonylgruppen
substituiert sein können,

M eine -CH2 - Gruppe oder eine Bindung darstellt,

W ein Sauerstoffatom darstellt,

B einen Thiophenring gemäß Formel (IM) darstellt,


der über die 2-Position an die Carbonylgruppe in Formel (I) gebunden ist und der in 5-Position durch R2 und gegebenenfalls zusätzlich durch R6 substituiert ist, wobei

R2 ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom, oder eine Methoxy-, Ci-2- Alkyl- oder Ethinylgruppe bedeutet,

R6 ein Wasserstoffatom bedeutet,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Heteroarylgruppe" eine monocyclische 5-oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe zu verstehen ist, wobei

die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome, und - -

die 5-gliedrige Heteroarylgruppe
eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte

Iminogruppe, oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und zusätzlich ein Stickstoffatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und zwei oder drei Stickstoffatome,
enthält,

und außerdem an die vorstehend erwähnten monocyclischen Heteroarylgruppen über zwei benachbarte Kohlenstoffatome ein gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine d-3-Alkyl-,

Hydroxy-, Ci-3-Alkyloxygruppe, Amino-, Ci-3-Alkylamino-, Di-(Ci-3-alkyl)- amino- oder Cs-β-Cycloalkyleniminogruppe substituierter Phenylring ankondensiert sein kann,

und die Bindung über ein Stickstoffatom oder über ein Kohlenstoffatom des heterocyclischen Teils oder eines ankondensierten Phenylrings erfolgt,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Halogenatom" ein Atom aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom und lod zu verstehen ist,

wobei die in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Alkyl-,

Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen, soweit nichts anderes erwähnt wurde, geradkettig oder verzweigt sein können und die Alkylgruppen in den voranstehend genannten dialkylierten - -

Resten, beispielsweise die Dialkylaminogruppen, gleich oder verschieden sein können,

und wobei die Wasserstoffatome der in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Methyl- oder Ethylgruppen, sofern nichts anderes erwähnt, ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in denen

D ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt


in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c
jeweils unabhängig voneinander eine Ci-2-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, bedeutet,

K2 und K3
jeweils eine -CH2- Gruppe bedeutet - -

X eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-5-Alkyl- oder C3-4-Cyclo- alkylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch eine Hydroxygruppe substituiert sein können, sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

A1 ein Schwefelatom oder -C(R10)=C(R11)- Gruppe bedeutet,

A2 entweder ein Stickstoffatom oder eine =C(R12)- Gruppe bedeutet,

wobei R10, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoff, Fluor- oder Chloratom, oder eine Ci-5-Alkyl-, - CF3, Methoxy-, CF3O-, CHF2O-, CH2FO- Gruppe bedeuten,

ein substituiertes Ringsystem der Formel (IIa) darstellt,


(IIa) - -

in dem

R3 ein Wasserstoffatom bedeutet,

R4 ein Wasserstoffatom bedeutet,

R5 ein Wasserstoffatom, eine C2-4-Alkenyl- oder C2-4-Alkinylgruppe,

eine geradkettige oder verzweigte Ci-4-Alkylgruppe,
wobei die Wasserstoffatome der geradkettigen oder verzweigten

Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,
und wobei die geradkettige oder verzweigte Ci-4-Alkylgruppe gegebenenfalls durch eine Hydroxy-, Ci-5-Alkyloxygruppe oder eine Di-(Ci-5-alkyl)-aminocarbonylgruppe substituiert sein kann, wobei die Wasserstoffatome der Ci-5-Alkyloxygruppe gegebenenfalls ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,

eine Phenyl-d-3-alkyl- oder Heteroaryl-C-ι-3-alkylgruppe,

M eine -CH2 - Gruppe oder eine Bindung darstellt,

W ein Sauerstoffatom darstellt,

B einen Thiophenring gemäß Formel (IM) darstellt,


der über die 2-Position an die Carbonylgruppe in Formel (I) gebunden ist - -

und der in 5-Position durch R2 und gegebenenfalls zusätzlich durch R6 substituiert ist, wobei

R2 ein Chlor- oder Bromatom, oder eine Ethinylgruppe bedeutet,

R6 ein Wasserstoffatom bedeutet,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Heteroarylgruppe" eine monocyclische 5-oder 6-gliedrige Heteroarylgruppe zu verstehen ist, wobei

die 6-gliedrige Heteroarylgruppe ein, zwei oder drei Stickstoffatome, und

die 5-gliedrige Heteroarylgruppe
eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte

Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe, oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und zusätzlich ein Stickstoffatom, oder

eine gegebenenfalls durch eine Ci-3-Alkylgruppe substituierte Iminogruppe und zwei oder drei Stickstoffatome,
enthält,

und die Bindung über ein Stickstoffatom oder über ein Kohlenstoffatom des heterocyclischen Teils oder eines ankondensierten Phenylrings erfolgt,

wobei, soweit nichts anderes erwähnt wurde, unter dem voranstehend in den Definitionen erwähnten Ausdruck „Halogenatom" ein Atom aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom und lod zu verstehen ist, - -

wobei die in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome aufweisen, soweit nichts anderes erwähnt wurde, geradkettig oder verzweigt sein können und die Alkylgruppen in den voranstehend genannten dialkylierten Resten, beispielsweise die Dialkylaminogruppen, gleich oder verschieden sein können,

und wobei die Wasserstoffatome der in den voranstehend erwähnten Definitionen enthaltenen Methyl- oder Ethylgruppen, sofern nichts anderes erwähnt, ganz oder teilweise durch Fluoratome ersetzt sein können,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

6. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in denen

D ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt


in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c - -

jeweils unabhängig voneinander eine Ci-2-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, bedeutet,

K2 und K3
jeweils eine -CH2- Gruppe bedeutet

X eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-5-Alkyl- oder C3-4- Cycloalkylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen
befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch
eine Hydroxygruppe substituiert sein können, sofern die
Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein
Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome
ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder
Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der
Gruppe O, N oder S gebunden sind,

A1 ein Schwefelatom bedeutet

A2 ein Stickstoffatom bedeutet,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

7. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in denen - - ein substituiertes bicyclisches Ringsystem der Formel (II) darstellt


in dem

K1 und K4
jeweils unabhängig voneinander eine -CH2-, -CHR7a-, -CR7bR7c- oder eine -C(O)-Gruppe bedeuten, wobei

R7a/R7b/R7c
jeweils unabhängig voneinander eine Ci-2-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluoratome substituiert sein kann, bedeutet,

K2 und K3
jeweils eine -CH2- Gruppe bedeutet

X eine -N(R1)- Gruppe bedeutet, in der

R1 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-5-Alkyl- oder C3-4- Cycloalkylgruppe bedeutet,

wobei die in den voranstehend genannten Gruppen befindlichen Methylen- und Methylgruppen zusätzlich durch eine Hydroxygruppe substituiert sein können, sofern die Methylen- oder Methylgruppen nicht direkt an ein

Heteroatom aus der Gruppe O, N oder S gebunden sind,

und/oder ein bis drei Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, sofern die Methylen- oder - -

Methylgruppen nicht direkt an ein Heteroatom aus der
Gruppe O, N oder S gebunden sind,

A1 eine -C(R10)=C(R11)- Gruppe bedeutet,

A2 eine =C(R12)- Gruppe bedeutet,

wobei R10, R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander

ein Wasserstoff, Fluor- oder Chloratom, oder eine Ci-5-Alkyl-, -CF3,

Methoxy-, CF3O-, CHF2O-, CH2FO- Gruppe bedeuten,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

8. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, in denen

M eine Bindung darstellt,

deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze.

9. Physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.

10. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8 oder ein physiologisch verträgliches Salz gemäß Anspruch 9, neben gegebenenfalls einem oder mehreren inerten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln.

11. Verwendung einer Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 - -

bis 8 oder eines physiologisch verträglichen Salzes gemäß Anspruch 9 zur Herstellung eines Arzneimittels mit einem inhibitorischen Effekt auf Faktor Xa und/oder einem inhibitorischen Effekt auf verwandte Serinproteasen.

12. Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass auf nichtchemischem Wege eine Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8 oder ein physiologisch verträgliches Salz gemäß Anspruch 9 in einen oder mehrere inerte Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel eingearbeitet wird.