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1. (WO2007003527) HYDROXYPHENYLALKADIONES AND THEIR USE FOR MASKING BITTER TASTE AND/OR FOR INTENSIFYING SWEET TASTE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/2007/003527 International Application No.: PCT/EP2006/063576
Publication Date: 11.01.2007 International Filing Date: 27.06.2006
IPC:
A23L 1/226 (2006.01) ,C07C 49/00 (2006.01)
A HUMAN NECESSITIES
23
FOODS OR FOODSTUFFS; THEIR TREATMENT, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
L
FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D91; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
1
Foods or foodstuffs; Their preparation or treatment
22
Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes
226
Synthetic spices or flavouring agents or condiments
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
49
Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
Applicants:
SYMRISE GMBH & CO. KG [DE/DE]; Mühlenfeldstr. 1 37603 Holzminden, DE (AllExceptUS)
LEY, Jakob [DE/DE]; DE (UsOnly)
BERTRAM, Heinz-Jürgen [DE/DE]; DE (UsOnly)
KRAMMER, Gerhard [DE/DE]; DE (UsOnly)
KINDEL, Günter [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors:
LEY, Jakob; DE
BERTRAM, Heinz-Jürgen; DE
KRAMMER, Gerhard; DE
KINDEL, Günter; DE
Agent:
STILKENBÖHMER, Uwe ; c/o Eisenführ, Speiser & Partner P.O. Box 10 60 78 28060 Bremen, DE
Priority Data:
60/696,67005.07.2005US
Title (EN) HYDROXYPHENYLALKADIONES AND THEIR USE FOR MASKING BITTER TASTE AND/OR FOR INTENSIFYING SWEET TASTE
(FR) HYDROXYPHÉNYLALCADIONES ET LEUR UTILISATION POUR MASQUER UN GOÛT AMER ET/OU POUR INTENSIFIER UN GOÛT SUCRÉ
Abstract:
(EN) The use of a hydroxyphenylalkadione derivative of the formula (I) wherein, for X, a and Y: X is a -CH2-, -NH- or -O- group, Y is a -CH2- group and a is a single bond or X and Y are in each case a -CH- group and a is a double bond in the Z or E configuration, wherein, for R1 , R2 and R3 R1 denotes hydrogen, an aliphatic radical having 1 to 4 C atoms or a -O-R5, -S-R5 or -NR5R6 group and R2 and R3 independently of one another denote hydrogen or an alkyl having 1, 2, 3, 4 or 5 C atoms which is optionally substituted by one or more oxo groups or R7-O- groups or R1 and R2 together form an aliphatic ring which contains a total of 4 to 10 carbon atoms and 0 or 1 oxygen atom, wherein the ring constituent represented by R1 and R2 is optionally substituted by one or more oxo groups and/or R7-O- groups and/or aliphatic radicals having 1 to 4 C atoms and R3 denotes hydrogen or an alkyl having 1, 2, 3, 4 or 5 C atoms which is optionally substituted by one or more oxo groups or R7-O- groups or R2 and R3 together form an aliphatic ring which contains a total of 4 to 10 carbon atoms and 0 or 1 oxygen atom, wherein the ring constituent represented by R2 and R3 is optionally substituted by one or more oxo groups and/or R7-O- groups and/or aliphatic radicals having 1 to 4 C atoms and R1 denotes hydrogen, an aliphatic radical having 1 to 4 C atoms or a -O-R5, -S-R5 or -NR5R6 group, wherein, for R4 and R: R4 and R independently of one another denote hydrogen, methyl or ethyl and wherein, for R5, R6 and R7: R5 R6 and R7 independently of one another denote hydrogen or an aliphatic radical having 1 to 4 C atoms, a salt of such a hydroxyphenylalkadione of the formula (I), a mixture comprising or consisting of two or more different hydroxy- phenylalkadiones of the formula (I), wherein X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 in each case have the meaning given above, a mixture comprising or consisting of salts of two or more different hydroxyphenylalkadiones of the formula (I), wherein X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 in each case have the meaning given above, or a mixture comprising or consisting of a hydroxyphenylalkadione of the formula (I) or two or more different hydroxyphenylalkadiones of the formula (I), wherein X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 in each case have the meaning given above, and a salt of a hydroxyphenylalkadione of the formula (I) or two or more salts of different hydroxyphenylalkadiones of the formula (I), wherein X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 in each case have the meaning given above, for modifying, masking or reducing the unpleasant flavour impression of an unpleasantly tasting substance and/or for intensifying the sweet taste of a sweet-tasting substance and/or the sweet odour impression of an aroma substance which causes a sweet odour impression, as well as formulations and processes including a hydroxyphenylalkadione of the formula (I), are described.
(FR) La présente invention concerne l’utilisation d’un dérivé hydroxyphénylalcadione répondant à la formule (I) dans laquelle, en ce qui concerne X, a et Y : X représente un groupe -CH2-, -NH- ou -O-, Y représente un groupe -CH2- et a représente une liaison simple ou X et Y représentent dans chaque cas un groupe -CH- et a représente une liaison double en configuration Z ou E, où, en ce qui concerne R1, R2 et R3, R1 représente un atome d’hydrogène, un radical aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -O-R5, -S-R5 ou -NR5R6 et R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l’autre un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1, 2, 3, 4 ou 5 atomes de carbone qui est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxo ou groupes R7-O- ou R1 et R2 forment ensemble un cycle aliphatique qui contient un total de 4 à 10 atomes de carbone et 0 ou 1 atome d'oxygène, où le constituant du cycle représenté par R1 et R2 est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxo et/ou groupes R7-O- et/ou radicaux aliphatiques ayant 1 à 4 atomes de carbone et R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1, 2, 3, 4 ou 5 atomes de carbone qui est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxo ou groupes R7-O- ou R2 et R3 forment ensemble un cycle aliphatique qui contient un total de 4 à 10 atomes de carbone et 0 ou 1 atome d'oxygène, où le constituant du cycle représenté par R2 et R3 est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes oxo et/ou groupes R7-O- et/ou radicaux aliphatiques ayant 1 à 4 atomes de carbone et R1 représente un atome d’hydrogène, un radical aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -O-R5, -S-R5 ou -NR5R6, où, en ce qui concerne R4 et R : R4 et R représentent indépendamment l’un de l’autre un atome d’hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle et où, en ce qui concerne R5, R6 et R7 : R5, R6 et R7 représentent indépendamment les uns des autres un atome d’hydrogène ou un radical aliphatique ayant 1 à 4 atomes de carbone, un sel d’une telle hydroxyphénylalcadione répondant à la formule (I), un mélange comprenant ou se composant de deux ou plusieurs hydroxyphénylalcadiones différentes répondant à la formule (I), où X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont dans chaque cas la signification donnée ci-dessus, un mélange comprenant ou se composant de sels de deux ou plusieurs hydroxyphénylalcadiones différentes répondant à la formule (I), où X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont dans chaque cas la signification donnée ci-dessus, ou un mélange comprenant ou se composant d’une hydroxyphénylalcadione répondant à la formule (I) ou de deux ou plusieurs hydroxyphénylalcadiones différentes répondant à la formule (I), où X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont dans chaque cas la signification donnée ci-dessus, et un sel d’une hydroxyphénylalcadione répondant à la formule (I) ou deux ou plusieurs sels d’hydroxyphénylalcadiones différentes répondant à la formule (I), où X, a, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 ont dans chaque cas la signification donnée ci-dessus, pour modifier, masquer ou réduire l’impression de saveur désagréable d'une substance ayant un goût désagréable et/ou pour intensifier le goût sucré d’une substance sucrée et/ou l’impression d’odeur sucrée d’une substance aromatique ce qui entraîne une impression d’odeur sucrée, ainsi que des formulations et des procédés comprenant une hydroxyphénylalcadione répondant à la formule (I).
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RS, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)
Also published as:
EP1901618US20080227866