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1. (WO2007000268) OLIGO-TETRACENES, PRODUCTION AND USE THEREOF
Latest bibliographic data on file with the International Bureau

Pub. No.: WO/2007/000268 International Application No.: PCT/EP2006/005926
Publication Date: 04.01.2007 International Filing Date: 21.06.2006
IPC:
C07C 15/38 (2006.01) ,H01L 51/50 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
C
ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
15
Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
20
Polycyclic condensed hydrocarbons
38
containing four rings
H ELECTRICITY
01
BASIC ELECTRIC ELEMENTS
L
SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
51
Solid state devices using organic materials as the active part, or using a combination of organic materials with other materials as the active part; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment of such devices, or of parts thereof
50
specially adapted for light emission, e.g. organic light emitting diodes (OLED) or polymer light emitting devices (PLED)
Applicants:
TECHNISCHE UNIVERSITÄT DARMSTADT [DE/DE]; Karolinenplatz 5 64289 Darmstadt, DE (AllExceptUS)
REHAHN, Matthias [DE/DE]; DE (UsOnly)
ROTH, Michael [DE/DE]; DE (UsOnly)
VON SEGGERN, Heinz [DE/DE]; DE (UsOnly)
SCHMECHEL, Roland [DE/DE]; DE (UsOnly)
AHLES, Marcus [DE/DE]; DE (UsOnly)
Inventors:
REHAHN, Matthias; DE
ROTH, Michael; DE
VON SEGGERN, Heinz; DE
SCHMECHEL, Roland; DE
AHLES, Marcus; DE
Agent:
MEYER-DULHEUER & PARTNER; Barckhausstrasse 12-16 60325 Frankfurt am Main, DE
Priority Data:
10 2005 029 574.625.06.2005DE
Title (DE) OLIGO-TETRACENE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE ANWENDUNG
(EN) OLIGO-TETRACENES, PRODUCTION AND USE THEREOF
(FR) OLIGOTETRACENES, LEUR PRODUCTION ET LEUR APPLICATION
Abstract:
(DE) Es werden Oligo-Tetracene der Formel (I) beschrieben, die entweder unsubstituiert sind oder einen oder mehrere Substituenten R und R' tragen, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus - Halogen, - CN, - Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, - Arylresten mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die auch ein oder mehrere Heteroatome enthalten können und/oder - fluorierten oder perfluorierten Alkyl- oder Alkoxyresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 6, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 ist und X für eine Einfachbindung, eine Alkylengruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, eine Kohlenwasserstoffkette mit einer oder mehreren konjugierten Doppelbindungen, eine Arylgruppe oder ein aus mehreren kondensierten, aromatischen Ringen bestehendes System steht. In dem erfindungsgemäßen Oligotetracen können einer oder mehrere der sechsatomigen, kondensierten, aromatischen Ringe durch einen fünfatomigen Ring ersetzt sein, der auch ein Heteroatom enthalten kann. Außerdem wird ein Verfahren zu Herstellung der genannten Oligo-Tetracene und deren Verwendung als Halbleiter in organischen Feldeffekt-Transistoren (OFET), organischen Leuchtdioden (OLEDs), Sensoren und organischen Solarzellen beschrieben.
(EN) The invention relates to oligo-tetracenes of formula (I) which are either unsubstituted or carry one or several substituents (R and R'), which are selected from the group which consists of halogen, CN, alkyl- or alkoxy radicals having 1 - 18 carbon atoms, aryl radicals having up to 12 carbon atoms which can also contain one or several heteroatoms and/or fluorinated or perfluorinated alkyl- or alkoxy radicals having 1 - 18 carbon atoms, wherein n is a whole number between 1 - 20, preferably 1 - 6, more preferably 1 or 2 and X represents an alklyene group having 1 6 carbon atoms, a hydrocarbon chain having one or several conjugated dual compounds, an aryl group or a system consisting of one or several condensed aromatic rings, for a single compound. In the inventive oligotetracenes, one or several of the six-atomic, condensed, aromatic rings can be replaced by a five-atomic ring which can contain a heteroatom. The invention also relates to a method for producing the known oligo-tetracenes and to the used thereof as a semi-conductor in organic field effect transistors (OFET), organic light-emitting diodes (OLEDs), sensors and organic solar cells.
(FR) L'invention concerne des oligotétracènes de formule I, non substitués ou bien comportant un ou plusieurs substituants R et R', sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, CN, des restes alkyle ou alcoxy présentant 1 à 18 atomes de carbone, des restes aryle présentant jusqu'à 12 atomes de carbone, lesquels restes peuvent également renfermer un ou plusieurs hétéroatomes, et/ou des restes alkyle ou alcoxy fluorés ou perfluorés présentant 1 à 18 atomes de carbone, formule dans laquelle n désigne un nombre entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 6, idéalement 1 ou 2 et X représente une liaison simple, un groupe alkylène présentant 1 à 6 atomes de carbone, une chaîne hydrocarbonée à une ou plusieurs liaisons doubles conjuguées, un groupe aryle ou un système constitué de plusieurs cycles aromatiques condensés. Dans l'oligotétracène selon l'invention, un ou plusieurs des cycles aromatiques condensés à six atomes peuvent être remplacés par un cycle à cinq atomes pouvant également renfermer un hétéroatome. Ladite invention concerne en outre un procédé de production des oligotétracènes susmentionnés et leur utilisation comme semi-conducteurs dans des transistors à effet de champ organiques (OFET), des diodes électroluminescentes organiques (OLED), des capteurs et des cellules solaires organiques.
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African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)
Also published as:
KR1020080027274EP1896388JP2008546728US20080214838CN101203471CA2610816
KR1020120036376IN5982/CHENP/2007