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1. WO2006117369 - FERROCENYL LIGANDS, PRODUCTION AND USE THEREOF

Publication Number WO/2006/117369
Publication Date 09.11.2006
International Application No. PCT/EP2006/061973
International Filing Date 02.05.2006
IPC
C07F 17/02 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC, OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
17Metallocenes
02of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
CPC
C07F 17/02
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
17Metallocenes
02of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
Applicants
  • SOLVIAS AG [CH]/[CH] (AllExceptUS)
  • PUGIN, Benoît [CH]/[CH] (UsOnly)
  • FENG, Xiangdong [CN]/[CN] (UsOnly)
Inventors
  • PUGIN, Benoît
  • FENG, Xiangdong
Agents
  • MAUÉ, Paul Georg
Priority Data
0776/0503.05.2005CH
Publication Language German (de)
Filing Language German (DE)
Designated States
Title
(DE) FERROCENYLLIGANDEN, HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
(EN) FERROCENYL LIGANDS, PRODUCTION AND USE THEREOF
(FR) LIGANDS FERROCENYLE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
Abstract
(DE) Verbindungen der Formel (I) in Form von enantiomerenreinen Diastereomeren oder einem Gemisch von Diastereomeren, Formel (I), worin R'1 C1-C4-Alkyl, C6-C10-Aryl, C7-C10-Aralkyl oder C7-C10-Alkaralkyl bedeutet und n für 0 steht oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt; R1 ein Wasserstoffatom, Halogen, ein unsubstituierter oder mit -SC1-C4-Alkyl, -OC1-C4-Alkyl, -OC6-C10-Aryl oder -Si(C1C4-Alkyl)3 substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, oder einen Silylrest mit 3 C1-C12- Kohlenwasserstoffresten bedeutet; Y Vinyl, Methyl, Ethyl, -CH2-OR, -CH2-N(C1-C4-Alkyl)2, eine C-gebundene, Metalle von Metallierungsreagenzien in die Orthostellung X1 dirigierende, chirale Gruppe darstellt, oder Y eine Gruppe -CHR2-OR'2 bedeutet; R2 für C1C8-Alkyl, C5-C8- Cycloalkyl, C6-C10-Aryl, C7-C12-Aralkyl oder C7-C12-Alkaralkyl steht; R'2 Wasserstoff oder C1C18-Acyl darstellt hat; X1 und X2 unabhängig voneinander ein P-gebundener P(III)-Substituent, -SH oder ein S-gebundener Rest eines Merkaptans sind; und R Wasserstoff, einen Silylrest oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 C-Atomen bedeutet, der unsubstituiert oder mit C1C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, F oder CF3 substituiert ist.; sind Liganden für Metallkomplexe von Übergangsmetallen wie Ru, Rh oder Ir, die Katalysatoren für insbesondere die enantioselektive Hydrierung von prochiralen ungesättigten Verbindungen sind, mit denen man neben hohen Katalysatoraktivitäten eine ausgezeichnete Stereoselektivität erzielt.
(EN) The invention relates to the compounds of formula (I) in the form of enantiomer-pure diastereomers or a mixture of diastereomers, wherein R'1 represents C1-C4 alkyl, C6-C10 aryl, C7-C10 aralkyl or C7-C12 alkaralkyl and n is 0 or an integer of from 1 to 5; R1 represents a hydrogen atom, halogen, a hydrocarbon group with 1 to 20 C atoms that is either unsubstituted or substituted with -SC1-C4 alkyl, -OC1-C4 alkyl, -OC6-C10 aryl or -Si(C1C4 alkyl)3, or a silyl group with 3 C1-C12 hydrocarbon groups; Y represents vinyl, methyl, ethyl, -CH2-OR, -CH2-N(C1-C4 alkyl)2, a C-bound chiral group that directs metals of metalation reagents to the ortho position X1, or Y is a group -CHR2-OR'2; R2 represents C1-C8 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, C6-C10 aryl, C7-C12 aralkyl or C7-C12 alkaralkyl; R'2 represents hydrogen or C1-C18 acyl; X1 and X2 independently represent a P-bound P(III) substituent, -SH or an S-bound group of mercaptan; and R represents hydrogen, a silyl group or an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or aromatic-aliphatic hydrocarbon group with 1 to 18 C atoms which is unsubstituted or substituted with C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, F or CF3. The inventive compounds are ligands for metal complexes of transition metals such as Ru, Rh or Ir which are catalysts for especially the enantioselective hydration of prochiral unsaturated compounds. Use of these compounds allows to achieve high catalyst activities and an excellent stereoselectivity.
(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) se présentant sous forme de diastéréomères exempts d'énantiomères ou d'un mélange de diastéréomères. Dans la formule (I), R' désigne alkyle C1-C4, aryle C6-C10, aralkyle C7-C12 ou alkaralkyle C7-C12 et n vaut 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 5;R1 désigne un atome d'hydrogène, halogène, un reste d'hydrocarbure non substitué ou substitué par S-alkyle C1 C4, -O-alkyle C1 C4, -O-aryle C6 C10 ou Si(alkyle C1-C4) qui présente entre 1 et 20 atomes de C ou un reste silyle présentant des restes hydrocarbures C1-C12; Y désigne vinyle, méthyle, éthyle, -CH2-OR, -CH2-N(alkyle C1-C4)2, un groupe chiral lié en C, dirigeant des métaux de réactifs de métallation dans la position ortho X1, ou Y désigne un groupe CHR2-OR'2; R2 désigne alkyle C1-C8, cycloalkyle C5-C8, aryle C6-C10, aralkyle C7-C12 ou alkaralkyle C7-C12; R'2 désigne hydrogène ou acyle C1-C18; X1 et X2 désignent indépendamment l'un de l'autre un substituant P(III) lié en P, -SH ou un reste lié en S d'un mercaptan; et R désigne hydrogène, un reste silyle ou un reste hydrocarbure aliphatique, cycloaliphatique, aromatique ou aromatico-aliphatique ayant entre 1 et 18 atomes de C, qui est non substitué ou substitué par alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, par F ou CF3. Lesdits composés sont des ligands pour des complexes de métaux de transition, comme Ru, Rh ou Ir, qui constituent des catalyseurs en particulier pour l'hydrogénation énantiosélective de composés non saturés prochiraux, avec lesquels on obtient une stéréosélectivité remarquable, outre des activités de catalyseurs élevées.
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