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1. WO2006098408 - DIHYDROXYCARBOXYLIC ACID AMIDE GROUP-CONTAINING ORGANOPOLYSILOXANE AND METHOD FOR PRODUCING SAME

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[ JA ]
明 細書

ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製 造方法

技術分野

[0001] 本発明は、ジヒドロキシカルボン酸アミド基が二価炭化水素基を介して分子中のケィ 素原子に結合したオルガノポリシロキサン、および、アミノ基含有オルガノポリシロキ サンとモノヒドロキシラタトン類を反応させることによるその製造方法に関する。

背景技術

[0002] 片末端ジオール変性ジメチルポリシロキサンは、特開昭 62— 195389号公報 (特許 第 2583412号公報)および特開平 2— 60935号公報 (特公平 4一 76375号公報) に開示されており、ジオール基の反応性を利用してシリコーン変性ポリウレタンやポリ エステル製造時のコモノマーとして有用とされて、る。末端もしくは側鎖ジオール変 性ジオルガノポリシロキサンは、特開平 4— 108795号公報(特許第 2613124号公 報)に開示されており、乳化剤として有用とされている。

[0003] しかしながら、これら従来の片末端ジオール変性ジメチルポリシロキサンや、末端もし くは側鎖ジオール変性ジオルガノポリシロキサンは、ジヒドロキシアルキレン基がォキ シプロピレン基等のォキシアルキレン基を介してオルガノポリシロキサン中のケィ素原 子に結合しており、モノォキシアルキレン基は比較的極性が低いので、改質したい極 性官能基を有する有機樹脂との相溶性や、反応性が比較的低ヽ。

[0004] 一方、アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンとアルドン酸もしくはゥロン酸 が分子内で脱水環状ィ匕したラタトンィ匕合物とを反応させてなる糖残基を有するオルガ ノポリシロキサンが、特開昭 62— 68820号公報 (特公平 5— 25252号公報)に開示 されており、モノヒドロキシカルボン酸アミド基がアルキレンアミノアルキレン基を介して オルガノポリシロキサン中のケィ素原子に結合したオルガノポリシロキサンが特開平 2 —43224号公報 (特許第 2821494号公報)に開示されている力前者はヒドロキシ 基が多すぎるので改質した、極性官能基を有する有機樹脂との相溶性に欠け、後 者はヒドロキシ基が少なすぎるので改質したい極性官能基を有する有機樹脂との反

応性が十分でない。

発明の開示

[0005] そこで、極性官能基を有する有機樹脂との相溶性や反応性に優れたオルガノポリシ ロキサンとその製造方法を案出すべく鋭意検討した結果、ジヒドロキシカルボン酸アミ ド基が二価炭化水素基を介して分子中のケィ素原子に結合したオルガノポリシロキ サンであれば、極性官能基を有する有機樹脂との相溶性や反応性に優れて!/ヽること 、また、アミノ基含有オルガノポリシロキサンとモノヒドロキシラタトン類を反応させれば 、力かるオルガノポリシロキサンが容易に製造できることを見出し、本発明に至った。 本発明の目的は、極性官能基を有する有機樹脂との相溶性や反応性に優れたオル ガノポリシロキサンとその製造方法を提供することにある。

[0006] 本発明は、

[1]平均単位式: K a L b SiO (4-a-b)/2 (1)

〔式中、 Kはケィ素原子に結合した一価炭化水素基または一価置換炭化水素基 (た だし、 Lに該当するものを除く)であり、 Lはケィ素原子に結合した一般式 (2):

[化 1]


(式中、 R1は一般式 (3) :

[化 2]

(HO)2R— C—

(式中、 Rは三価炭化水素基である。)で示されるジヒドロキシカルボ-ル基、 R2は水 素原子または一価炭化水素基、 R3は二価炭化水素基、 pは 0〜10の整数である。 ) で示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基であり、 a、 bはそれぞれ 0. 9≤a<3.0、 0.0002≤b≤1.5, 1.0000≤a+b≤ 3.0である。〕で示されることを特徴と する、ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサン。

[2] R1がジヒドロキシアルキル基であり、 R2が水素原子であり、 R3がアルキレン基であ り、 pが 0または 1であることを特徴とする、 [1]記載のジヒドロキシカルボン酸アミド基含 有オルガノポリシロキサン。

[3] Rが式 (4) :

[化 3]

CH3

H2

-C- -C-一 CH

CH

で示されるアルキレン基 (式中、左端の炭素原子が水酸基と結合しており、右端の炭 素原子が水酸基およびカルボ-ル基の炭素原子と結合して、る。)であることを特徴 とする、 [1ほたは [2]記載のジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサ ン。;に関する。

本発明は、

[4]ケィ素原子に結合した一般式 (5):

[化 4]


(式中、 R2、 R3、 pは上記のとおりである。)で示されるアミノ基含有基を一分子中に少 なくとも一個有するオルガノポリシロキサンと、一般式 (6):

[化 5]


HO

で示されるモノヒドロキシラタトン類と反応させることを特徴とする、ケィ素原子に結合 した一般式 (2) :

[化 6]

R

R 1― N RJ— NH " ―

(式中、 R1は一般式 (3) :

[化 7]

(HO)2R— C—

(式中、 Rは三価炭化水素基である。)で示されるジヒドロキシカルボ-ル基、 R2は水 素原子または一価炭化水素基、 R3は二価炭化水素基、 pは 0〜10の整数である)で 示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基を一分子中に少なくとも一 個有するオルガノポリシロキサンの製造方法。

[5]ケィ素原子に結合したアミノ基含有基を一分子中に少なくとも一個有するオルガ ノポリシロキサンが、

平均単位式: K M SiO (4— b)/2 (7)

〔式中、 Kは一価炭化水素基または一価置換炭化水素基 (ただし、 Mに該当するもの を除く)であり、 Mは一般式 (5) :

[化 8]


(式中、 R2、 R3、 pは前記どおりである。)で示されるアミノ基含有基である〕オルガノポ リシロキサンであり、ジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基を一分子中に少 なくとも一個有するオルガノポリシロキサン力平均単位式: K L b SiO (4- b)/2 (1) ( 式中、 K、 L、 a、 bは前記どおりである〕で示されるオルガノポリシロキサンであることを 特徴とする、ジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基を一分子中に少なくとも 一個有するオルガノポリシロキサンの製造方法。

[6] R1がジヒドロキシアルキル基であり、 R2が水素原子であり、 R3がアルキレン基であ り、 pが 0または 1であることを特徴とする、 [4]または [5]記載のオルガノポリシロキサン の製造方法。

[7]モノヒドロキシラタトン類がパントラクトンであり、 Rが式 (4)

[化 9]

CH3

H2

-C- -C-一 CH

CH

で示されるアルキレン基 (式中、左端の炭素原子が水酸基と結合しており、右端の炭 素原子が水酸基およびカルボ-ル基の炭素原子と結合して、る。)であることを特徴 とする、 [4]、 [5ほたは [6]記載のオルガノポリシロキサンの製造方法。;に関する。

[0008] 本発明のオルガノポリシロキサンはジヒドロキシカルボン酸アミド基を有するので、親 水性に優れており、極性官能基を有する有機樹脂との相溶性や反応性に優れており 、本発明の製造方法は該オルガノポリシロキサンを収率よく容易に製造することがで きるという特徴を有する。

発明を実施するための最良の形態

[0009] 本発明のジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンは、

平均単位式: K aL bSiO (4- a- b)/2 (1)

〔式中、 Kはケィ素原子に結合した一価炭化水素基または一価置換炭化水素基 (た だし、 Lに該当するものを除く)であり、 Lはケィ素原子に結合した一般式 (2):

[化 10]


(式中、 R1は一般式 (3)

[化 11]

(HO)2R— C—

(式中、 Rは三価炭化水素基である。)で示されるジヒドロキシカルボ-ル基、 R2は水 素原子または一価炭化水素基、 R3は二価炭化水素基、 pは 0〜10の整数である。 ) で示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基であり、 a、 bはそれぞれ 0. 9≤a<3.0、 0.0002≤b≤1.5, 1. OOOO≤a+b≤ 3.0である。〕で示されることを特徴と する。

[0010] 上記平均単位式(1)で示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシ口 キサンの構成シロキサン単位は、(l) LSiO 3/2、KLSiO 2/2、(K) 2 LSiO 1/2; (2)KSi

O 3/2、 (K) 2 SiO 2/2、 (K) 3 SiO 1/2、 SiO 4/2がある。

平均単位式(1)で示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基含有を有するオルガノポリ シロキサンとして、(1)群の 1〜3単位力なるオルガノポリシロキサン、ならびに、(1) 群の 1〜3単位と(2)群の 1〜3単位と力もなるオルガノポリシロキサンがあり得る。これ らォルガノポリシ口キサン中の一部のケィ素原子に水酸基やアルコキシ基が結合して いてもよい。

[0011] Kは、オルガノポリシロキサン中のケィ素原子に結合した一価炭化水素基または一価 置換炭化水素基 (ただし、 Lに該当するものを除く)であり、一価炭化水素基として、メ チル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、へキシル基、デシル基等のアルキル基; フエ-ル基、トリル基等のァリール基;ベンジル基等のァラルキル基が例示される。こ れらのうちでは、アルキル基とフニル基が一般的であり、メチル基力もっとも一般的 であり、つ!、でメチル基とフエ-ル基が一般的である。

一価置換炭化水素基 (ただし、 Lに該当するものを除く)としてフッ化アルキル基、塩 化アルキル基が例示され、フッ化アルキル基の具体例として 3,3,3-トリフルォロプロピ ル基、 4,4,4,3,3-ペンタフルォロブチル基が挙げられ、塩化アルキル基の具体例とし て 3—クロ口プロピル基が挙げられる。

aは 0.9≤aく 3.0であるので、上記基の最小数は分子中のケィ素原子 1個当たり平均 0.9個であり、最大数は分子中のケィ素原子 1個当たり平均 3.0個未満であるが、少 なすぎると極性基を有する有機樹脂への親和性が乏しくなり、平均 3.0個を越えるも のは製造が容易でないので、好ましくは 0.9998≤a≤2.5である。

[0012] ケィ素原子に結合した一般式 (2):

[化 12]


で示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基は、オルガノポリシロキサ ン 1分子中に少なくとも 1個存在すればよい。 bは 0. 0002≤b≤l . 5であるので、上 記一般式で示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基の最小数は分 子中のケィ素原子 5000個当たり平均 1個であり、最大数は分子中のケィ素原子 1個 当たり平均 1. 5個であるが、少なすぎると極性基を有する有機樹脂への反応性が乏 しくなり、平均 1個を越えるものは製造が容易でないので、好ましくは 0. 001≤b≤l . 0である。 a+bは、 1.0000≤a+b≤3.0である。オルガノポリシロキサンは、 a+b = 2.0 であるとジオルガノポリシロキサンであり、直鎖状または環状である。 a+b = 1.0000で あるとオルガノポリシルセスキォキサンであり、 a+b = 2.0と a+b = 1.0000の中間では 分岐状な、し網状である。 a+b = 3.0であるとへキサオルガノジシロキサンであり 2量 体である。

R1は一般式(3) :

[化 13]

(HO)2R— C—

(式中、 Rは三価炭化水素基である。)示されるジヒドロキシカルボニル基であり、 2個 の水酸基カ¾の異なる炭素原子に結合しており、カルボニル基の炭素原子が窒素原 子に結合している。 Rは三価炭化水素基であり、下記の炭化水素基が例示される。

[化 14]


(式中、 CHの炭素原子がカルボニル基の炭素原子と結合しており、 2個の水酸基が 異なる炭素原子に結合している。 )

[0014] Rは、好ましくはアルキレン基であり、 (HO) 2 R—は好ましくはジヒドロキシアルキル基 であり、該アルキレン基は分岐状アルキレン基である。 R2は水素原子または一価炭 化水素基であり、一価炭化水素基として Kと同様なものが例示され、好ましくは低級 アルキル基であるが、 R2は水素原子が好ましい。 R3は二価炭化水素基であり、アル キレン基とァリール基が例示されるが、製造の容易さからアルキレン基が好ましい。該 アルキレン基として、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基が例示される。 pは 0〜10の整数である力製造の容易さから 0、ついで 1が好ましい。

[0015] 本発明のジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンの重合度は、特 に制限されず 2量体から 5000位である。本発明のジヒドロキシカルボン酸アミド基含 有オルガノポリシロキサンは、通常、常温で液状である。

[0016] 本発明は、さらには、ケィ素原子に結合した一般式 (5)

[化 15]


(式中、 R2、 R3、 pは上記のとおりである。)で示されるアミノ基含有基を一分子中に少 なくとも一個有するオルガノポリシロキサンと、一般式 (6):

[化 16]


HO

で示されるモノヒドロキシラタトン類と反応させることを特徴とする、ケィ素原子に結合 した一般式 (2) :

[化 17]


(式中、 R1は一般式 (3) :

[化 18]

(HO)2R— C—

(式中、 Rは三価炭化水素基である。)で示されるジヒドロキシカルボ-ル基、 R2は水 素原子または一価炭化水素基、 R3は二価炭化水素基、 pは 0〜10の整数である)で 示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基を一分子中に少なくとも一 個有するオルガノポリシロキサンの製造方法に関する。

[0017] 上記モノヒドロキシラタトン類は、ケィ素原子に結合した一般式 (5):

(式中、 R2、 R3、 pは上記のとおりである。)で示されるアミノ基含有基を一分子中に少 なくとも一個有するオルガノポリシロキサンのァミノ基と開環付加反応して、カルボ- ル基の炭素原子がァミノ基の窒素原子と結合してアミド結合を形成するとともに、尺に 結合した水酸基が生成する。したがって、ァミノ基とモノヒドロキシラタトン類とを等モ ル近辺で反応させることが好ま、が、モノヒドロキシラタトン類を過剰に仕込んで反 応終了後に残留物を除去してもよ、。

[0018] ケィ素原子に結合したアミノ基含有基を一分子中に少なくとも一個有するオルガノポ リシロキサンは、平均単位式: K M b SiO (4— b)/2 (7)

〔式中、 Kは一価炭化水素基または一価置換炭化水素基 (ただし、 Mに該当するもの を除く)であり、 Mは一般式 (5) :

[化 20]


(式中、 R2、 R3、 pは前記どおりである。)で示されるアミノ基含有機である。〕ものが好 ましい。

このオルガノポリシロキサンの化学構造は、環状、直鎖状、分岐状、網状等のいずれ でもよぐまた、 Mの結合位置は特に制限がなくオルガノポリシロキサンの分子鎖末端 、側鎖のいずれであってもよい。

[0019] 上記平均単位式(7)で示されるアミノ基含有基を有するオルガノポリシロキサンの構 成シロキサン単位は、(l) MSiO 3/2、KMSiO 2/2、(K) 2 MSiO 1/2; (2)KSiO 3/2、(K

) 2 SiO 2/2、 (K) 3 SiO 1/2、 SiO 4/2がある。

平均単位式(2)で示されるアミノ基含有基を有するオルガノポリシロキサンとして、 (1) 群の 1〜3単位からなるオルガノポリシロキサン、ならびに、(1)群の 1〜3単位と(2)群

の 1〜3単位とからなるオルガノポリシロキサンがあり得る。これらオルガノポリシロキサ ン中の一部のケィ素原子に水酸基やアルコキシ基が結合して、てもよ、。

K、 a、 bは前述したとおりである。オルガノポリシロキサンは、 a+b = 2.0であるとジオル ガノポリシロキサンであり、直鎖状または環状である。 a+b = 1.0000であるとオルガノ ポリシルセスキォキサンであり、 a+b = 2.0と a+b = 1.0000の中間では分岐状な!/、し 網状であり、 a+b = 3.0であるとへキサオルガノジシロキサンであり 2量体である。 平均単位式(7)で示されるアミノ基含有基を有するオルガノポリシロキサンの重合度 は、特に制限されず 2量体から 5000位である。

モノヒドロキシラタトン類は、ラタトン環が通常 5員環または 6員環であり、カルボニル基 の炭素原子以外の炭素原子に一つの水酸基が結合していることが必要であり、さら にアルキル基、シクロアルキル基またはァルケ-ル基が結合していてもよぐベンゾラ タトンであってもよい。下記のものが例示される。

[化 21]

:


[0021] アミノ基含有基を有するオルガノポリシロキサンとモノヒドロキシラタトン類との反応は、 両者を溶媒中に溶解または懸濁させ、室温下または加熱しながら攪拌することが好 ましい。溶媒としては極性溶媒が好ましぐメタノール、エタノール、 n-プロパノール、 イソプロパノール等の低級アルコール類が好適である。

反応時間は、アミノ基含有基を有するオルガノポリシロキサンの反応性、モノヒドロキ シラクトン類の反応性、使用する溶媒によって異なるので一概には言えないが、溶媒 として低級アルコールを用いた場合、還流温度で 10時間以内である。

[0022] 反応終了は、反応混合物を少量採取し、赤外線吸収分光光度計にかけてエステル 結合の消失およびアミド結合の生成により知ることができる。反応終了後、減圧下で 溶媒を留去すると、目的物であるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基を 一分子中に少なくとも一個有するオルガノポリシロキサン、特には、平均単位式(1)

で示されるオルガノポリシロキサンが得られる。

反応生成物であるケィ素原子に結合した一般式 (2)

[化 22]


(式中、 R1は一般式 (3) :

[化 23]

(HO)2R— C—

(式中、 Rは三価炭化水素基である。)で示されるジヒドロキシカルボ-ル基、 R2は水 素原子または一価炭化水素基、 R3は二価炭化水素基、 pは 0〜10の整数である)で 示されるジヒドロキシカルボン酸アミド基結合炭化水素基を一分子中に少なくとも一 個有するオルガノポリシロキサンは、原料であるアミノ基含有基を有するオルガノポリ シロキサンに対応した分子構造、 Lの結合位置、構成シロキサン単位、重合度等を有 する。平均単位式(1)で示されるオルガノポリシロキサンについては既に説明したと おりである。

実施例

[0024] 実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるもので はなヽ。実施例中の特性測定は室温で行った。

[0025] [実施例 1]

撹拌機付き 4口ガラスフラスコに下記平均構造式 (8):

[化 24]


で示される両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサン 5.00グラム(NH 2: 13. 1ミリモル)、パントラクトン 1.70グラム(13.1ミリモル)及びエタノール 5.0グラムを投入 して撹拌し、窒素雰囲気下 50°Cで 3時間攪拌した。赤外線吸収分光分析の結果、原 料のパントラクトンの特性吸収(1203、 944、 932cm_1)が消失したので反応終了と し、エタノール等の低沸点物を加熱減圧下除去することにより透明な粘稠液体 6.70 グラム (収率 100%)を得た。このものは赤外線吸収分光分析 (アミド基に由来する 16 50cm_1の吸収が生成したこと)及び13 C核磁気共鳴 (13CNMR)の結果 (パントラタト ンのラタトン環のカルボ-ル炭素に由来する 178.2ppmのシグナルが消失し、ァミノ 基に隣接する炭素原子に由来する 45ppmのシグナルが消失し、アミド基のカルボ-ル炭素に由来する 172.9ppmのシグナルが生成したこと)から、下記平均構造式(9) で示される両末端ジヒドロキシカルボン酸アミドプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサ ンであることが判明した。

[化 25]


ガラス板上に原料の両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサンを薄くコーテ イングし、その上に水滴を落とし、水滴の接触角を測定したところ、 39.5度であった。 同様にガラス板上に生成物の両末端ジヒドロキシカルボン酸アミドプロピル基封鎖ジ メチルポリシロキサンを薄くコーティングし、その上に水滴を落とし、水滴の接触角を 測定したところ、 31.5度であり、親水性が増加していることがわ力つた。

[実施例 2]

実施例 1にお、て、平均構造式 (8)で示される両末端アミノプロピル基封鎖ジメチル ポリシロキサンの代わりに平均構造式(10):

[化 26]

H2N—


で示される両末端アミノプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサン 5.00グラム(NH 2: 2.1

3ミリモル)、パントラクトン 0.28グラム(2.13ミリモル)及びエタノール 5.0グラムを用い た他は実施例 1と同様の条件で反応させて 5.30グラム (収率 100%)の透明粘稠液 体を得た。このものは赤外線吸収分光分析 (アミド基に由来する 1650cm_ 1の吸収 が生成したこと)及び13 C核磁気共鳴 (13CNMR)の結果 (パントラクトンのラタトン環の カルボニル炭素に由来する 178.2ppmのシグナルが消失し、ァミノ基に隣接する炭 素原子に由来する 45ppmのシグナルが消失し、アミド基のカルボニル炭素に由来す る 172.9ppmのシグナルが生成したこと)から、下記平均構造式(11)で示される両 末端ジヒドロキシカルボン酸アミドプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサンであることが 判明した。

[化 27]


実施例 1と同様にして水の接触角を測定したところ、原料の両末端アミノプロピル基 封鎖ジメチルポリシロキサンでは 61.1度であった力生成物の両末端ジヒドロキシカ ルボン酸アミドプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサンでは 44.9度であった。

[実施例 3]

実施例 1にお、て、平均構造式 (8)で示される両末端アミノプロピル基封鎖ジメチル ポリシロキサンの代わりに 1,3-ビス(ァミノプロピル) -1,1, 3,3-テトラメチルジシロキサン 2.38グラム(9.61ミリモル)、パントラクトン 2.50グラム(19.2ミリモル)及びエタノール 5.0グラムを用いた他は実施例 1と同様の条件で反応させて 4.90グラム (収率 100% )の透明粘稠液体を得た。このものは赤外線吸収分光分析 (アミド基に由来する 165 0cm_1の吸収が生成したこと)及び 13C核磁気共鳴(13CNMR)の結果 (パントラクトン のラタトン環のカルボ-ル炭素に由来する 178.2ppmのシグナルが消失し、アミノ基 に隣接する炭素原子に由来する 45ppmのシグナルが消失し、アミド基のカルボニル 炭素に由来する 172.9ppmのシグナルが生成したこと)から、下記平均構造式( 12) で示される両末端ジヒドロキシカルボン酸アミドプロピル基封鎖ジメチルポリシロキサ

ンであることが判明した。

[化 28]

CH3 O CH3 CH3 O CH3

H2 I H II H H2 H2 H2 I I H2 H2 H2 H II H I H2

HO— C— C一 C— C— N一 C— C—— C— Si— O— Si— C― C― C— N— C— C― C— C— OH

I I I I I I

CH3 OH CH3 CH3 OH CH3

[実施例 4]

実施例 1にお、て、平均構造式 (8)で示される両末端アミノプロピル基封鎖ジメチル ポリシロキサンの代わりに、平均構造式(13):

[化 29]


で示される両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン'メチル (ァミノプロピ ル)シロキサンコポリマー 5.00グラム(NH 2: 2.66ミリモル)、パントラクトン 0.35グラム(

2.66ミリモル)及びエタノール 5.0グラムを用いた他は実施例 1と同様の条件で反応さ せて 5.10グラム (収率 95%)の透明粘稠液体を得た。このものは赤外線吸収分光分 祈の結果 (アミド基に由来する 1650cm_ 1の吸収が生成したこと)及び13 C核磁気共 鳴(13C NMR)の結果 (パントラクトンのラタトン環のカルボ-ル炭素に由来する 178. 2ppmのシグナルが消失し、ァミノ基に隣接する炭素原子に由来する 45ppmのシグ ナルが消失し、アミド基のカルボ-ル炭素に由来する 172.9ppmのシグナルが生成 したこと)から、下記構造式(14)で示される両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチル シロキサン'メチル(ジヒドロキシカルボン酸アミドプロピル)シロキサンコポリマーであ ることが判明した。

[化 30]

HO— CH

H C C CH

CH2

OH

[0029] [反応性評価]

容器にビスフエノール Aジグリシジルエーテル 3.73グラム(10.95ミリモル)ビスフエノ ール A 2.00グラム(8.77ミリモル)、実施例 1の両末端ジヒドロキシカルボン酸アミドプ 口ピル基封鎖ジメチルポリシロキサン 2.24グラム(2.18ミリモル)およびトリ- n-ブチル ァミン 0.04グラムを投入してよく撹拌し、 180°Cに 4時間保持すると硬化した。赤外線 吸収分光分析の結果 (エポキシ基に由来する 820〜840cm— 1の特性吸収はほとんど 消失して、た)から、水酸基がエポキシ基とよく反応したことがわ力つた。

産業上の利用可能性

[0030] 本発明のジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンは、極性官能基 を有する有機樹脂との相溶性、反応性に優れているので、内添や共重合による改質 に有用である。また、親水性付与性に優れているので、繊維処理剤、織物処理剤、 その他の榭脂添加剤、ゴム添加剤、皮革処理剤、紙処理剤、粉体処理剤、カーヮッ タス添加剤、化粧料添加剤等として有用である。

本発明のジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンの製造方法は 該オルガノポリシロキサンの製造に有用である。