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1. (WO2006087166) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2006/087166    International Application No.:    PCT/EP2006/001334
Publication Date: 24.08.2006 International Filing Date: 14.02.2006
IPC:
C07C 213/08 (2006.01), C07C 215/30 (2006.01), C07C 221/00 (2006.01), C07C 225/16 (2006.01), C07C 303/22 (2006.01), C07C 309/04 (2006.01), C07C 309/07 (2006.01), C07C 309/30 (2006.01), C07D 333/20 (2006.01)
Applicants: LONZA AG [CH/CH]; 38, Münchensteinerstrasse, CH-4052 Basel (CH) (For All Designated States Except US).
BRIEDEN, Walter [DE/CH]; (CH) (For US Only).
CLAUSEN, Martin [CH/CH]; (CH) (For US Only).
McGARRITY, John [CH/CH]; (CH) (For US Only).
METTLER, Hanspeter [CH/CH]; (CH) (For US Only).
MICHEL, Dominique [CH/CH]; (CH) (For US Only)
Inventors: BRIEDEN, Walter; (CH).
CLAUSEN, Martin; (CH).
McGARRITY, John; (CH).
METTLER, Hanspeter; (CH).
MICHEL, Dominique; (CH)
Common
Representative:
LONZA AG; 38, Münchensteinerstrasse, CH-4052 Basel (CH)
Priority Data:
05003657.3 21.02.2005 EP
Title (EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE 3-AMINOALCOOLS A SUBSTITUANT EN POSITION 1, PURS SUR LE PLAN ENANTIOMERIQUE
Abstract: front page image
(EN)Provided is a process for the preparation of N-monosubstituted &bgr;-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib) wherein R1 is C6-20 aryl or C4-12 heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy groups, R2 is C1-4-alkyl or C6-20 aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein R3 is selected from the group consisting of C1-18 alkyl, C6-20 cycloalkyl, C6-20 aryl and C7-20 aralkyl residues, comprising the steps of a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted &bgr;-aminoketone sulfonates of formula (II), wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating said sulfonates in the presence of a base and a catalyst, comprising a transition metal and a diphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.
(FR)L’invention concerne un procédé de préparation de &bgr;-aminoalcool-sulfonates N-monosubstitués de formules (Ia), (Ib) où R1 est un aryle en C6-20 ou un hétéroaryle en C4-12, chacun étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C1-4 ou alcoxy en C1-4 ; R2 est un alkyle en C1-4 ou un aryle en C6-20, chaque groupe aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C1-4 ou alcoxy en C1-4 ; enfin R3 est choisi dans le groupe constitué de résidus alkyle en C1-18, cycloalkyle en C6-20, aryle en C6-20 et aralkyle en C7-20. Le procédé comprend les étapes a) et b) suivantes : a) réaction d’une méthylcétone, d’une amine primaire, de formaldéhyde et d’un acide sulfonique, à une pression supérieure à 1,5 bar, éventuellement dans un solvant organique, ledit solvant contenant éventuellement de l’eau, de manière à obtenir des &bgr;-aminocétone-sulfonates N-monosubstitués de formule (II), dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus ; b) hydrogénation asymétrique desdits sulfonates en présence d’une base et d’un catalyseur, ce dernier comprenant un métal de transition et un ligand diphosphine, dans un solvant polaire et éventuellement en présence d’eau.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KN, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, LY, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)