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1. (WO2006014872) NOVEL PROCESSES FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRANS ISATX 247
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2006/014872    International Application No.:    PCT/US2005/026319
Publication Date: 09.02.2006 International Filing Date: 26.07.2005
IPC:
A61K 38/12 (2006.01)
Applicants: AMR TECHNOLOGY, INC. [US/US]; 5429 Main Street, P.O. Box 2587, Manchester Center, VT 05255-2587 (US) (For All Designated States Except US).
MOLINO, Bruce, F. [US/US]; (US) (For US Only).
YANG, Zhicai [CN/US]; (US) (For US Only).
MAENG, Jun-Ho [KR/US]; (US) (For US Only).
MANNING, David, D. [US/US]; (US) (For US Only)
Inventors: MOLINO, Bruce, F.; (US).
YANG, Zhicai; (US).
MAENG, Jun-Ho; (US).
MANNING, David, D.; (US)
Agent: GOLDMAN, Michael, L.; Nixon Peabody LLP, Clinton Square, P.O. Box 31051, Rochester, NY 14603-1051 (US)
Priority Data:
60/592,330 29.07.2004 US
Title (EN) NOVEL PROCESSES FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TRANS ISATX 247
(FR) NOUVEAUX PROCEDES DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'UN COMPOSE ISATX247 TRANS
Abstract: front page image
(EN)The present invention relates to a process for preparation of a trans ISATX247 compound of the formula: where R1 = H or D; R2 = H or D; and R3 = H or D, by application of organozirconium chemistry. The process involves reacting an acetyl cyclosporin aldehyde with an organozirconium reagent to provide acetyl cyclosporin diene (the acetate of trans ISATX247) and deacetylating the acetyl cyclosporin diene to produce the trans-isomer of ISATX247. The present invention also relates to a process for preparing the same trans ISATX247 compound, using olefin cross metathesis. The process involves: olefin cross metathesis of acetyl cyclosporin A to afford acetyl cyclosporin &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde; Wittig reaction of the acetyl cyclosporin &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde to provide acetyl cyclosporin diene; and deacetylation of the acetyl cyclosporin diene to produce the trans ISATX247 compound. Also disclosed are processes for preparing an acetyl cyclosporin &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde compound and a cyclosporin triene analogue compound.
(FR)L'invention concerne un procédé pour préparer un composé ISATX247 trans de formule (Ib) dans laquelle : R1 = H ou D ; R2 = H ou D ; et R3 = H ou D, par application d'une chimie d'organozirconium. Ce procédé consiste à faire réagir un aldéhyde d'acétylcyclosporine avec un réactif organozirconium pour former un diène d'acétylcyclosporine (acétate de ISATX247 trans), et à désacétyler le diène d'acétylcyclosporine pour produire l'isomère trans de ISATX247. Cette invention se rapporte également à un procédé de préparation du composé ISATX247 trans, par métathèse croisée d'oléfine. Ce procédé consiste : à effectuer une métathèse croisée d'oléfine d'acétylcyclosporine A pour obtenir un aldéhyde insaturé a,ß d'acétylcyclosporine ; à soumettre cet aldéhyde insaturé a,ß d'acétylcyclosporine à une réaction de Wittig pour obtenir un diène d'acétylcyclosporine, et ; à désacétyler ce diène d'acétylcyclosporine pour produire le composé ISATX247 trans. La présente invention se rapporte en outre à des procédés de préparation d'un composé d'acétylcyclosporine insaturé en a,ß, et d'un composé analogue triène de cyclosporine.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)