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1. (WO2005121164) PROCESS FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2005/121164    International Application No.:    PCT/IN2004/000315
Publication Date: 22.12.2005 International Filing Date: 10.10.2004
Chapter 2 Demand Filed:    19.09.2005    
IPC:
C07K 1/00 (2006.01), C07K 7/06 (2006.01), C07K 1/06 (2006.01)
Applicants: USV LIMITED [IN/IN]; BSD Marg, Govandi, Mumbai 400 088 (IN) (For All Designated States Except US).
SAKSENA, Divya, Lal [IN/IN]; (IN) (For US Only).
MISHRA, Shrikant [IN/IN]; (IN) (For US Only).
MURALIDHARAN, Chandrakesan [IN/IN]; (IN) (For US Only).
THAKARE, Milind [IN/IN]; (IN) (For US Only).
PATIL, Nilesh [IN/IN]; (IN) (For US Only).
KHARE, Aruna [IN/IN]; (IN) (For US Only)
Inventors: SAKSENA, Divya, Lal; (IN).
MISHRA, Shrikant; (IN).
MURALIDHARAN, Chandrakesan; (IN).
THAKARE, Milind; (IN).
PATIL, Nilesh; (IN).
KHARE, Aruna; (IN)
Agent: LAKSHMIKUMARAN, Varadharchari; Lakshmi Kumaran & Sridharan, B-6/10, Safdarjung Enclave, New Delhi 110029 (IN)
Priority Data:
648/MUM/2004 14.06.2004 IN
Title (EN) PROCESS FOR THE PREPARATION OF PEPTIDES
(FR) PROCESSUS DE PREPARATION DE PEPTIDES
Abstract: front page image
(EN)The present invention relates to an improved process for the preparation of N6-(aminoiminomethyl)-N2-(3-mercapto-1-oxopropyl-L-lysylglycyl-L- -aspartyl-L-tryptophyl-L-prolyl-L-cysteinamide, cyclic(1 6)-disulfide of formula (1), which involves assembling amino acid residues and a thioalkyl carboxylic acid with appropriate protecting groups on a solid phase resin, cleaving the peptide thus obtained from the resin with concomitant removal of side chain protecting groups except Acm protecting group of thiol moiety to obtain peptide amide of formula(3), converting lysine residue of peptide amide of formula(3) having protected thiol group to homoarginine residue by guanylation to obtain peptide amide of formula(4), preparation of silver peptide of formula(5), followed by simultaneous deprotection and oxidation of the said silver peptide to obtain crude peptide amide comprising compound of formula(1) and finally subjecting to chromatographic purification. The described process is simple, easy, environment friendly and cost effective.
(FR)La présente invention concerne processus amélioré de préparation de N6-(aminoiminomethyl)-N2-(3-mercapto-1-oxopropyl-L-lysylglycyl-L- -aspartyl-L-tryptophyl-L-prolyl-L-cysteinamide, (1 6)-disulfide cyclique représenté par la formule (1), qui consiste à assembler des résidus d'acides aminés dans un acide carboxylique thioalkyle avec des groupes de protection appropriés sur une résine en phase solide, à cliver le peptide ainsi obtenu à partir de la résine avec la suppression concomitante de groupes de protection de chaîne latérale à l'exception du groupe de protection Acm de la fraction thiol de façon à obtenir un amide peptidique représenté par la formule (3),à convertir le résidu lysine de l'amide peptidique représenté par la formule (3) possédant un groupe thiol protégé en résidu d'homoargine par guanylation de façon à obtenir un amide peptidique représenté par la formule (4),à préparer un peptide d'argent représenté par la formule (5), suivi par la déprotection et l'oxydation simultanée de ce peptide d'argent de façon à obtenir un amide peptidique brut comprenant un composé représenté par la formule (1) et, finalement à le soumettre à une purification chromatographique. Le processus de cette invention est simple, facile, respectueux de l'environnement et rentable.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)