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1. (WO2005113528) A FACILE METHOD FOR SYNTHESIZING BACCATIN III COMPOUNDS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2005/113528    International Application No.:    PCT/US2005/016497
Publication Date: 01.12.2005 International Filing Date: 11.05.2005
IPC:
C07D 305/14 (2006.01)
Applicants: IMMUNOGEN, INC. [US/US]; 128 Sidney Street, Cambridge, MA 02139-4239 (US) (For All Designated States Except US).
BALOGLU, Erkan [TR/US]; (US) (For US Only)
Inventors: BALOGLU, Erkan; (US)
Agent: MACK, Susan, J.; Sughrue Mion, PLLC, 2100 Pennsylvania Ave., N.W., Suite 800, Washington, DC 20037-3213 (US)
Priority Data:
60/570,834 14.05.2004 US
Title (EN) A FACILE METHOD FOR SYNTHESIZING BACCATIN III COMPOUNDS
(FR) UNE MÉTHODE SIMPLE DE SYNTHÉTISATION DES COMPOSÉS DE BACCATINE III
Abstract: front page image
(EN)A process for synthesizing a C-7 protected baccatin III compound represented by formula (A), which comprises reacting a 10-deacetylbaccatin III compound represented by formula (B) with a protecting agent and an acylating agent in the presence of a secondary amine and a nitrogen-containing compound. Also, a process for synthesizing a C-7 protected 10-deacetylbaccatin III compound represented by formula (C), which comprises reacting a 10-deacetylbaccatin III compound represented by formula (B) with a protecting agent in the presence of a secondary amine and a nitrogen-containing compound. In both processes the nitrogen-containing compound is selected from a nitrogen-containing heterocycle or a trialkylamine. When the nitrogen-containing heterocycle is selected, it may be an unsubstituted or a substituted pyridine or an unsubstituted or a substituted pyrazine. When a trialkylamine is selected, it may be, for example, triethylamine or diisopropylethylamine.(A, B, C) wherein PG1 represents the organic residue of the protecting agent, PG2 represents the organic residue of the acylating agent, and R represents a simple or substituted aryl group or a heterocyclic group.
(FR)Il s’agit d’un processus de synthétisation d’un composé de baccatine III protégé C-7, représenté par une formule (A), qui inclut une réaction au composé de 10-déacétyl-baccatine III, représenté par une formule (B), avec un agent protecteur et un agent d’acylation en présence d’une amine secondaire et d’un composé contenant de l’azote. Il s’agit également d’un processus de synthétisation d’un composé de 10-déacétylbaccatine III protégé C-7, représenté par une formule (C), qui inclut une réaction au composé de 10-déacétylbaccatine III, représenté par une formule (B), avec un agent protecteur en présence d’une amine secondaire et d’un composé contenant de l’azote. Au cours de ces deux processus, le composé contenant de l’azote est prélevé sur un hétérocycle contenant de l’azote ou sur une trialkylamine. Une fois l’hétérocycle contenant de l’azote prélevé, il peut s’agir d’une pyridine substituée ou non, ou d’une pyrazine substituée. Une fois la triakylamine prélevée, il peut s’agir, par exemple, de triéthylamine ou de diisopropyléthylamine (A, B, C) dans lesquels PG1 correspond aux résidus organiques de l’agent protecteur, PG2 correspond aux résidus organiques de l’agent d’acylation, et R correspond à un groupe aryle simple ou substitué ou à un groupe hétérocyclique.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)