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1. (WO2005113524) FLUORESCENT METHOD AND COMPOUNDS TO MONITOR PROTEIN-LIPID BINDING
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2005/113524    International Application No.:    PCT/EP2005/005274
Publication Date: 01.12.2005 International Filing Date: 13.05.2005
IPC:
C07D 265/28 (2006.01), C07D 279/36 (2006.01), C09B 19/00 (2006.01), C09B 21/00 (2006.01), G01N 33/533 (2006.01)
Applicants: EUROPÄISCHES LABORATORIUM FÜR MOLEKULARBIOLOGIE (EMBL) [DE/DE]; Meyerhofstrasse 1, 69117 Heidelberg (DE) (For All Designated States Except US).
SCHULTZ, Carsten [DE/DE]; (DE) (For US Only).
WICHMANN, Oliver [DE/DE]; (DE) (For US Only).
BLACK, Shannon [ZA/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: SCHULTZ, Carsten; (DE).
WICHMANN, Oliver; (DE).
BLACK, Shannon; (DE)
Agent: HUHN, Michael; Isenbruck, Bösl, Hörschler, Wichmann, Huhn, Theodor-Heuss-Anlage, 68165 Mannheim (DE)
Priority Data:
04011596.6 14.05.2004 EP
Title (EN) FLUORESCENT METHOD AND COMPOUNDS TO MONITOR PROTEIN-LIPID BINDING
(FR) PROCEDE PAR FLUORESCENCE ET COMPOSES POUR LA SURVEILLANCE DE LA LIAISON PROTEINES-LIPIDES
Abstract: front page image
(EN)The invention refers to compounds according to formula (I), wherein Rl is independently in position 2', 3', or in both positions of the A ring and is hydroxyl, linear or branched -0-alkyl, wherein the alkyl group has 1-12 carbon atoms, preferably 3-8, more preferably 4 carbon atoms, -O-(alkyl)COOH wherein the alkyl group has 1-12 carbon atoms, preferably 3-8, more preferably 4 carbon atoms, -O-(aryl)COOH, -0-aryl, linear or branched -O-(CH2)m-CH(NH2)-COOH with m = 1-6, preferably m= 2-4, or any combination thereof; R4 is in position 8', 10', or 1 l' of the D ring of the compound and is H or (CH2)n -CH3 with n = 0-6, COOH, CN, or halogen, R5 and R6 independently are ethyl-, methyl-, H, or -(CH2)3 connected to position 8 or 10 of the D ring, and wherein provided that X is O, R2 is F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyl, -C =- C-alkyl, aryl and R3 is F, Cl, Br, I, CN, -CH=CH-alkyl, -C = C-alkyl, aryl and provided that X is S, R2 and R3 independently are F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyl, - C=C-alkyl, aryl. The invention further refers to the use of the compounds according to formula (I), wherein R1, R4, R5 and R6 are defined as aforementioned and wherein R2 and R3 independently are F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyl, -C=-C-alkyl, or aryl, and wherein X is O or S, as environmentally sensitive fluorescent dyes, particularly in an assay for identifying proteinlipid interactions.
(FR)L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle Rl est indépendamment en position 2', 3', ou dans les deux positions du cycle A et représente hydroxyle, -O-alkyle linéaire ou ramifié, le groupe alkyle possédant entre 1 et 12 atomes de carbone, de préférence entre 3 et 8, idéalement 4 atomes de carbone, -O-(alkyl)COOH dans lequel le groupe alkyle comprend entre 1 et 12 atomes de carbone, de préférence entre 3 et 8, idéalement 4 atomes de carbone, -O-(aryl)COOH, -O-aryle, -O-(CH2)m-CH(NH2)-COOH linéaire ou ramifié dans lequel m vaut entre 1 et 6, de préférence m vaut entre 2 et 4, ou toute combinaison de ceux-ci ; R4 est en position 8', 10', ou 11' du cycle D du composé et représente H ou (CH2)n -CH3 dans lequel n vaut entre 0 et 6, COOH, CN, ou halogène ; R5 et R6 représentent indépendamment éthyl-, méthyl-, H, ou -(CH2)3 relié à la position 8 ou 10 du cycle D ; et sous réserve que X représente O, R2 représente F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyle, -C=C-alkyle, aryle et R3 représente F, Cl, Br, I, CN, -CH=CH-alkyle, -C=C-alkyle, aryle ; et sous réserve que X représente S, R2 et R3 représentent indépendamment F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyle, -C=C-alkyle, aryle. L'invention concerne en outre l'utilisation desdits composés de formule (I), dans laquelle R1, R4, R5 et R6 ont la signification indiquée précédemment ; R2 et R3 représentant indépendamment F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyle, -C=C-alkyle, ou aryle ; et X représentant O ou S, en tant que colorants fluorescents écologiquement fragiles, en particulier dans une analyse pour l'identification d'interactions protéines-lipides.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)