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1. (WO2005111050) ENANTIOSELECTIVE PHOSPHORAMIDITE COMPOUNDS AND CATALYSTS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2005/111050    International Application No.:    PCT/US2005/015000
Publication Date: 24.11.2005 International Filing Date: 29.04.2005
IPC:
C07F 9/547 (2006.01), C07F 9/572 (2006.01)
Applicants: YALE UNIVERSITY [US/US]; Two Whitney Avenue, New Haven, CT 06511 (US) (For All Designated States Except US).
HARTWIG, John, F. [US/US]; (US) (For US Only).
LEITNER, Andreas [AT/AT]; (AT) (For US Only).
SHU, Chutian [CN/US]; (US) (For US Only)
Inventors: HARTWIG, John, F.; (US).
LEITNER, Andreas; (AT).
SHU, Chutian; (US)
Agent: COLEMAN, Henry, D.; Coleman Sudol Sapone, P.C., 714 Colorado Avenue, Bridgeport, CT 06605-1601 (US)
Priority Data:
60/566,969 29.04.2004 US
Title (EN) ENANTIOSELECTIVE PHOSPHORAMIDITE COMPOUNDS AND CATALYSTS
(FR) CATALYSEURS ET COMPOSÉS DE PHOSPHORAMIDITE ÉNANTIOSÉLECTIFS
Abstract: front page image
(EN)This invention relates to phosphoramidite compounds and catalyst complexes which can be used to provide enantioselective reactions including hydroamination reactions, etherification reactions and conjugate addition reactions and allylic substitution reactions, among others. In a first aspect, the present invention is directed to phosphoramidite and related compounds according to general structure (I), where Z is absent or is a group containing O, N or S, preferably O; R1 and R2 are independently an optionally substituted C1-12 alkyl group, an optionally substituted (CH2)n-aromatic group or (CH2)n-heteroaromatic group, or are linked together to form an optionally substituted aliphatic or (CH2)n-aromatic dianion of a diol, diamine, dithiol, aminoalcohol, aminohiolate or a alcoholthiol group; R3’ and R3 are each independently H, an optionally substituted C1-C12 alkyl group or an optionally substituted (CH2)n-aromatic group with the proviso that R3’ and R3 are not both H, or together R3’ and R3 form an optionally substituted C5-C15 saturated or unsaturated carbocyclic ring; R4 is H, an optionally substituted C1-C12 alkyl group or an optionally substituted (CH2)n-aromatic group; R5 is absent, H, an optionally substituted C1-C12 alkyl group or an optionally substituted (CH2)n-aromatic or (CH2)n-heteroaromatic group; Ra and Ra’ are each independently H or a C1-C3 alkyl group, or Ra and Ra’ together with the carbon to which they are attached form a optionally substituted C5-C15 saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring, or an aromatic or heteroaromatic ring; R6 and R7 are each independently H, an optionally substituted C1-C12 alkyl group or an optionally substituted (CH2)n-aromatic group, with the proviso that R5, R6 and R7 cannot simultaneously be H, and when Ra and Ra’, together with the carbon to which they are attached, form a carbocyclic ring, heterocyclic ring or an aromatic or heteroaromatic ring, R5 is absent or is preferably H; R6 and R7 are preferably H or CH3; and each n is independently 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and wherein at least one of the carbon atoms attached to the nitrogen of the phosphoramidite group is a chiral center.
(FR)Cette invention concerne des composés de phosphoramidite et des complexes catalyseurs qui peuvent être utilisés pour fournir des réactions énantiosélectives, y compris des réactions d’hydroamination, d’éthérification, d’addition de conjugués et de substitution allylique, entre autres. D’un côté, la présente invention concerne la phosphoramidite et ses composés conformément à une structure générale (I), où Z est absent ou est un groupe contenant O, N ou S, de préférence O; R1 et R2 sont séparément un groupe alkyle C1-12 éventuellement substitué, un groupe aromatique ou hétéroaromatique (CH2)n éventuellement substitué ou sont reliés ensemble pour former un dianion aliphatique ou aromatique (CH2)n éventuellement substitué d’un groupe diol, diamine, dithiol, amino-alcool, aminohiolate ou alcool-thiol; R3’ et R3 sont H, chacun séparément, un groupe alkyle C1-C12 éventuellement substitué ou un groupe aromatique (CH2)n éventuellement substitué sous réserve que R3’ et R3 ne soient pas tous deux H, ou que R3’ et R3 forment ensemble un anneau carbocyclique saturé ou insaturé C5-C15 éventuellement substitué; R4 est H, un groupe alkyle C1-C12 éventuellement substitué ou un groupe aromatique (CH2)n éventuellement substitué; R5 est absent, H, un groupe alkyle C1-C12 éventuellement substitué ou un groupe aromatique ou hétéroaromatique (CH2)n éventuellement substitué; Ra et Ra’ sont H, chacun séparément, ou un groupe alkyle C1-C3, ou Ra et Ra’ avec le carbone auquel ils sont fixés forment un anneau carbocyclique ou hétérocyclique saturé ou insaturé C5-C15 éventuellement substitué, ou un anneau aromatique ou hétéroaromatique; R6 et R7 sont H, chacun séparément, un groupe alkyle C1-C12 éventuellement substitué ou un groupe aromatique (CH2)n éventuellement substitué sous réserve que R5, R6 et R7 ne puissent pas être H simultanément et que Ra et Ra’, avec le carbone auquel ils sont fixés forment un anneau carbocyclique, hétérocyclique, aromatique ou hétéroaromatique, R5 est absent ou est de préférence H; R6 et R7 sont de préférence H ou CH3; et chaque n est séparément 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 et où au moins un des atomes de carbone lié à l’azote de groupe phosphoramidite est un centre chiral.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KM, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)