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1. WO2005068471 - NEW CRYSTALLINE FORMS OF CLOPIDOGREL HYDROBROMIDE AND METHODS OF THEIR PREPARATION

Publication Number WO/2005/068471
Publication Date 28.07.2005
International Application No. PCT/CZ2004/000089
International Filing Date 21.12.2004
Chapter 2 Demand Filed 10.11.2005
IPC
C07D 495/04 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
CPC
C07D 495/04
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
495Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
02in which the condensed system contains two hetero rings
04Ortho-condensed systems
Applicants
  • ZENTIVA, A.S. [CZ]/[CZ] (AllExceptUS)
  • HAJICEK, Josef [CZ]/[CZ] (UsOnly)
  • PIHERA, Pavel [CZ]/[CZ] (UsOnly)
  • STEPANKOVA, Hana [CZ]/[CZ] (UsOnly)
Inventors
  • HAJICEK, Josef
  • PIHERA, Pavel
  • STEPANKOVA, Hana
Agents
  • JIROTKOVA, Ivana
Priority Data
PV 2004-119207.12.2004CZ
PV 2004-6113.01.2004CZ
Publication Language English (en)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) NEW CRYSTALLINE FORMS OF CLOPIDOGREL HYDROBROMIDE AND METHODS OF THEIR PREPARATION
(FR) NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'HYDROBROMURE DE CLOPIDOGREL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
Abstract
(EN) The invention concerns clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form I characterized by an X-ray diffraction pattern with characteristic interplanar distances d of 4.01; 4.39 and 3.17 ú and which is further characterized by bands in the infrared spectra at 1743; 1421; 1237, 760 and 728 cm-1. Clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form II is characterized by an X­ray diffraction pattern with characteristic interplanar distances d of 4.52; 3.83; 3.48 ú, as well as bands in the infrared spectra at 1754; 1436; 1317 and 1223 cm-1. Crystalline form III is characterized by the following peaks ascertained by X-ray diffraction at 20 positions: 7.796 °; 15.380 °; 18.389 °; 19.369 ° and 23.895 °. The method of preparation of clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form I consist in precipitating the clopidogrel base dissolved in toluene with a concentrated solution of hydrobromic acid. The method of preparation of clopidogrel hydrobromide in the crystalline Form II consist in dissolving the clopidogrel base in an organic solvent and precipitating it with a solution of hydrobromic acid in toluene or with gaseous hydrogen bromide. Form III can be used for the preparation of pharmaceutically applicable Form II.
(FR) L'invention concerne de l'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline I, caractérisé par un diagramme de diffraction des rayons X présentant des distances d interplanaires caractéristiques de 4,01 ; 4,39 et 3,17 Å et également caractérisé par des bandes dans les spectres infrarouges à 1743 ; 1421 ; 1237, 760 et 728 cm-1. L'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline II est caractérisé par un diagramme de diffraction des rayons X présentant des distances d interplanaires caractéristiques de 4,52 ; 3,83 ; 3,48 Å, ainsi que des bandes dans les spectres infrarouges à 1754 ; 1436 ; 1317 et 1223 cm-1. La forme cristalline III est caractérisée par les pics suivants déterminés par diffraction des rayons X au niveau de positions 2 $g(u) : 7,796 °; 15,380 °; 18,389 °; 19,369 ° et 23,895. Le procédé de préparation d'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline I consiste à précipiter la base de clopidogrel dissoute dans du toluène avec une solution concentrée d'acide bromhydrique. Le procédé de préparation d'hydrobromure de clopidogrel sous la forme cristalline II consiste à dissoudre la base de clopidogrel dans un solvant organique et à le précipiter avec une solution d'acide bromhydrique dans du toluène ou avec du bromure d'hydrogène gazeux. La forme III peut être utilisée pour la préparation d'une forme II pharmaceutiquement utilisable.
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