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1. (WO2005068438) METHOD FOR PRODUCING 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.: WO/2005/068438 International Application No.: PCT/EP2005/000325
Publication Date: 28.07.2005 International Filing Date: 14.01.2005
Chapter 2 Demand Filed: 08.07.2005
IPC:
C07D 239/48 (2006.01) ,C07D 239/545 (2006.01)
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
239
Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
02
not condensed with other rings
24
having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
28
with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
46
Two or more oxygen, sulfur or nitrogen atoms
48
Two nitrogen atoms
C CHEMISTRY; METALLURGY
07
ORGANIC CHEMISTRY
D
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
239
Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
02
not condensed with other rings
24
having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
28
with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
46
Two or more oxygen, sulfur or nitrogen atoms
52
Two oxygen atoms
54
as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
545
with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Applicants: GÜTHNER, Thomas[DE/DE]; DE (UsOnly)
NEUHAUSER, Karl-Heinz[DE/DE]; DE (UsOnly)
DEGUSSA AG[DE/DE]; Bennigsenplatz 1 40474 Düsseldorf, DE (AllExceptUS)
Inventors: GÜTHNER, Thomas; DE
NEUHAUSER, Karl-Heinz; DE
Priority Data:
10 2004 002 055.815.01.2004DE
Title (EN) METHOD FOR PRODUCING 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE
(FR) PROCEDE POUR PRODUIRE DE LA 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE
(DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-AMINO-4,6-DICHLOR-5-FORMAMIDOPYRIMIDIN
Abstract:
(EN) The invention relates to a method for producing 2-amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine from 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine or a salt thereof. According to said method, a) 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine or the salt or tautomer forms thereof are reacted with a chlorination agent and a formamide of formula (I) wherein R1 and R2 independently represent a C1-C4 alkyl radical or -R1-R2- represents -(CH2)n- where n = 4-6, or -(CH2)2-0-(CH2)2-, without adding a solvent, at a temperature of between 50 and 130 °C, b) the reaction product obtained in step a) is reacted with water at a temperature of between 0 and 100 °C, and regulated to a pH value of between 1 and 6 with an inorganic base, and c) the aqueous reaction mixture obtained in step b) is left to react at a temperature of between 70 and 120 °C under hydrolysis to form 2-amino-4,6-dichloor-5-formamidopyrimidine. The inventive method enables satisfactory yields and high levels of purity of the end product to be obtained. As a result of the significantly reduced reaction volumes due to the solvent, auxiliary substances and residual substances saved, and the significantly simplified method, the costs incurred in the production of 2-amino-4,6-dichloro-5-formylaminopyrimidine are significantly reduced.
(FR) L'invention concerne un procédé pour produire de la 2-amino-4,6-dichloro-5- formamidopyrimidine à partir de la 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine ou d'un sel de celle-ci. Ce procédé consiste à a) faire réagir de la 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidine ou un sel ou des formes tautomères de celle-ci avec un agent de chloration et un formamide de formule (I) où R1 et R2 désignent indépendamment un groupe alkyle C1-C4 ou bien -R1-R2- signifient -(CH2)n-, n étant égal à 4 - 6, ou -(CH2)2-0-(CH2)2-, sans addition de solvant à une température allant de 50 à 130 °C ; b) faire réagir le produit réactionnel de l'opération a) à une température allant de 0 à 100 °C avec de l'eau et à le régler à un pH de 1,0 à 6,0 avec une base inorganique ; c) faire réagir le produit réactionnel aqueux de l'opération b) à une température allant de 70 à 120 °C sous hydrolyse pour obtenir de la 2-amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine. Ce procédé permet d'obtenir des rendements satisfaisants et de hauts niveaux de pureté du produit fini. Les volumes réactionnels notablement réduits grâce à l'économie réalisée en termes de solvants, d'agents auxiliaires et de sous-produits, ainsi que la technique largement simplifiée de ce procédé diminuent sensiblement les coûts de production de la 2-amino-4,6-dichloro-5-formylaminopyrimidine.
(DE) Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4,6-dichlor-5­- formamidopyrimidin aus 2,5-Diamino-4,6-dihydroxypyrimidin bzw. einem Salz desselben beschrieben, wobei man a) das 2,5-Diamino-4,6­dihydroxypyrimidin bzw. dessen Salz oder tautomere Formen mit einem Chlorierungsmittel und einem Formamid der Formel (I) wobei R1 und R2 unabhängig einen C1-C4-Alkylrest bedeuten oder -R1-R2- für -(CH2)n- mit n = 4 bis 6 oder -(CH2)2-0-(CH2)2- stehen, ohne Zusatz eines Lösemittels bei 50 bis 130 °C umsetzt, b) das Reaktionprodukt aus Stufe a) bei 0 bis 100 °C mit Wasser umsetzt sowie mit einer anorganischen Base auf einen pH-Wert von 1,0 bis 6,0 einstellt und c) die wässrige Reaktionsmischung aus Stufe b) bei 70 bis 120 °C unter Hydrolyse zu 2-Amino-4,6-dichlor-5-formamidopyrimidi reagieren lässt. Das erfindungsgemässe Verfahren liefert zufriedenstellende Ausbeuten und hohe Reinheiten des Endprodukts. Aufgrund der erheblich reduzierten Reaktionsvolumina der eingesparten Lösemittel, Hilfs- und Reststoffe sowie des prozesstechnisch erheblich vereinfachten Verfahrens ergeben sich deutlich günstigere Herstellkosten für 2-Amino-4,6-dichlor-5­-formylaminopyrimidin.
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Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)