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1. (WO2005035509) 1H-AZOLYL-METHYL-AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS NITRIFICATION INHIBITORS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2005/035509    International Application No.:    PCT/EP2004/007528
Publication Date: 21.04.2005 International Filing Date: 08.07.2004
Chapter 2 Demand Filed:    28.01.2005    
IPC:
A01N 43/56 (2006.01), A01N 43/653 (2006.01), C07D 231/12 (2006.01), C07D 231/16 (2006.01), C07D 249/08 (2006.01)
Applicants: SKW STICKSTOFFWERKE PIESTERITZ GMBH [DE/DE]; Möllensdorfer Strasse 13, 06886 Lutherstadt Wittenberg (DE) (For All Designated States Except US).
RADICS, Ute [DE/DE]; (DE) (For US Only).
NICLAS, Hans-Joachim [DE/DE]; (DE) (For US Only).
MICHEL, Hans-Jürgen [DE/DE]; (DE) (For US Only).
WOZNIAK, Hartmut [DE/DE]; (DE) (For US Only)
Inventors: RADICS, Ute; (DE).
NICLAS, Hans-Joachim; (DE).
MICHEL, Hans-Jürgen; (DE).
WOZNIAK, Hartmut; (DE)
Agent: SCHNEIDER, Michael; Hammonds, Karl-Scharnagl-Ring 7, 80539 München (DE)
Priority Data:
103 43 277.9 18.09.2003 DE
Title (DE) 1H-AZOLYL-METHYL-AMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS NITRIFIKATIONSINHIBITOREN
(EN) 1H-AZOLYL-METHYL-AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS NITRIFICATION INHIBITORS
(FR) 1H-AZOLYL-METHYL-AMIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE NITRIFICATION
Abstract: front page image
(DE)Es werden N-(1H-Azolyl-methyl)amide der allgemeinen Formel (I) beschrieben, wobei A = CH, C-Halogen, C-C1-C4-Alkyl oder C-C3-C8-Cycloalkyl oder N ist, R1 und R2unabhängig voneinander für H, C1-C4-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht R3 für C1-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C6-C10-Aryl oder H, steht R4 für C1-C20-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C6-C10-Aryl oder Arylalkyl Mit C1-C4-Alkyl- und C6-C10-Arylgruppen, wobei die Arylreste von R4 gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Acyl, Halogen, Hydroxyl, Cyano, Nitro, Carboxyl oder C1-C5-Carboxyalkyl substituiert sein können, oder für NHR3 oder für Formel (1) mit den für R1, R 2, R3 und A genannten Resten steht, oder wobei R3 und R4 gemeinsam eine Ethylenbrücke bilden können und B für Sauerstoff oder Schwefel steht. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich zur Hemmung bzw. Steuerung der Nitrifikation, wobei sie neben der ausgezeichneten nitrifikationshemmenden Wirkung eine geringe Hydrolyseneigung besitzen und sich aufgrund ihrer hydrophoben Eigenschaften sehr gut auf die Düngeroberfläche, z. B. von Düngemittelgranalien, aufbringen lassen.
(EN)The invention relates to N-(1H-azolyl-methyl)amides of general formula (I), wherein A = CH, C-halogen, C-C1-C4-alkyl or C-C3-C8-cycloalkyl or N, R1 and R2 independently represent H, C1-C4-alkyl or C3-C8-cycloalkyl, R3 represents C1-C4-Alkyl, C3-C8-cycloalkyl or C6-C10-aryl or H, R4 represents C1-C20-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C6-C10-aryl or aryl alkyl with C1-C4-alkyl- and C6-C10-aryl groups, wherein the aryl radicals of R4 can be substituted once or several times by C1-C4-alkylsulfonyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-acyl, halogen, hydroxyl, cyano, nitro, carboxyl or C1-C5-carboxyalkyl, or represents NHR3 or formula (1) with the radicals indicated for R1, R 2, R3 and A, or wherein R3 and R4 can jointly form an ethylene bridge and B represents oxygen or sulphur. The inventive compounds are suitable for inhibiting or controlling nitrification. In addition to having an excellent nitrification-inhibiting effect, said compounds have a low hydrolysis tendency and as a result of the hydrophobic properties thereof can be easily applied to the surface of fertilizers e.g. fertilizing agent granules.
(FR)L'invention concerne des N-(1H-azolyl-méthyl)amides de formule générale (I), dans laquelle A désigne = CH, C-halogène, C-C1-C4-alkyle ou C-C3-C8-cycloalkyle ou N, R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, H, C1-C4-alkyle ou C3-C8-cycloalkyle, R3 désigne C1-C4-alkyle, C3-C8-cycloalkyle ou C6-C10-aryle ou H, R4 désigne C1-C20-alkyle, C3-C8-cycloalkyle, C6-C10-aryle ou arylalkyle avec des groupes C1-C4-alkyle et C6-C10-aryle, le reste aryle de R4 pouvant être substitué éventuellement une ou plusieurs fois par un C1-C4-alkylsulfonyle, C1-C4-alcoxy, C1-C4-acyle, un halogène, un hydroxyle, cyano, nitro, carboxyle ou un C1-C5-carboxyalkyle, ou bien désigne NHR3 ou un composé de formule (1) où R1, R 2, R3 et A désignent les restes précités, ou bien R3 et R4 peuvent former, conjointement, un pont éthylène et B désigne un oxygène ou un soufre. Les composés selon l'invention sont appropriés pour l'inhibition et le contrôle de la nitrification et possèdent, en plus de l'effet remarquable d'inhibition de la nitrification, une légère tendance à l'hydrolyse et peuvent être appliqués avec satisfaction, par suite de leurs propriétés hydrophobes, à la surface d'engrais, par exemple, de particules d'engrais.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)