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1. (WO2004101504) STEREOSELECTIVE METHOD OF PREPARING GAMMA-AMINO VINYL SULPHONES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2004/101504    International Application No.:    PCT/ES2004/000218
Publication Date: 25.11.2004 International Filing Date: 18.05.2004
IPC:
C07C 315/02 (2006.01), C07C 315/06 (2006.01), C07C 317/28 (2006.01), C07C 319/14 (2006.01), C07C 323/25 (2006.01), C07C 323/29 (2006.01), C07K 2/00 (2006.01)
Applicants: ENANTIA, S.L. [ES/ES]; Josep Samitier, 1-5, E-08028 Barcelona (ES) (For All Designated States Except US).
MOYANO BALDOIRE, Alberto [ES/ES]; (ES) (For US Only).
PERICÁS BRONDO, Miquel. A [ES/ES]; (ES) (For US Only).
PICÓ RAMOS, Anna [ES/ES]; (ES) (For US Only)
Inventors: MOYANO BALDOIRE, Alberto; (ES).
PERICÁS BRONDO, Miquel. A; (ES).
PICÓ RAMOS, Anna; (ES)
Priority Data:
P200301259 19.05.2003 ES
Title (EN) STEREOSELECTIVE METHOD OF PREPARING GAMMA-AMINO VINYL SULPHONES
(ES) PROCEDIMIENTO ESTEREOSELECTIVO DE PREPARACIÓN DE GAMMA-AMINO VINIL SULFONAS
(FR) PROCEDE STEREOSELECTIF DE PREPARATION DE GAMMA-AMINO VINYL SULFONES
Abstract: front page image
(EN)The invention relates to a stereoselective method of preparing $g(g)-amino vinyl sulphones. The inventive method comprises: the reaction of the corresponding N-protected (1-aminoalkyl) epoxide with a thiol, or an alkaline metal salt thereof; oxidation of the sulphur obtained to form sulphone; and subsequent dehydration in order to obtain, separately, either of the two enantiomers of the $g(g)-amino vinyl sulphone having formula (I). The method can also be used equally simply to obtain both enantiomers of a determined $g(g)-amino vinyl sulphone in high yields and with good optical purity. The invention also relates to novel intermediates which are used in the aforementioned preparation method and some substantially-pure novel enantiomers of said $g(g)-amino vinyl sulphones. Moreover, the enantiomers of the $g(g)-amino vinyl sulphones can be used as intermediates in the preparation of pharmaceuticals based on peptidyl vinyl sulphones. R1-CH[N(GP)(GP')]-CH=CH-SO2-R2 (I)
(ES)Comprende la reacción del correspondiente (1-aminoalquil) epóxido N-protegido con un tiol, o una sal de metal alcalino de éste, seguido de oxidación del sulfuro obtenido a nivel de sulfona, y posterior deshidratación para obtener separadamente cualquiera de los dos enantiómeros de la &ggr;-amino vinil sulfona de fórmula (I). Puede proporcionar con igual facilidad ambos enantiómeros de una determinada &ggr;-amino vinil sulfona con rendimientos altos y pureza óptica elevada. Comprende también nuevos intermedios útiles en este procedimiento de preparación y algunos nuevos enantiómeros sustancialmente puros de estas &ggr;-amino vinil sulfonas. Los enantiómeros de las &ggr;-amino vinil sulfonas son útiles como intermedios en la preparación de fármacos basados en peptidil vinil sulfonas. R1-CH[N(GP)(GP')]-CH=CH-SO2-R2 (I)
(FR)L'invention concerne un procédé stéréosélectif de préparation de gamma-amino vinyl sulfones, consistant à mettre en réaction un (1-aminoalkyl) époxyde N-protégé correspondant avec un tiol, ou un sel de métal alcalin de celui-ci, avant de procéder à l'oxydation du soufre obtenu au niveau du sulfone, puis à sa déshydratation ultérieure afin d'obtenir séparément un quelconque des deux énantiomères du ?-amino vinyl sulfone représenté par la formule (I). Ledit procédé permet d'obtenir tout aussi facilement les deux énantiomères d'un ?-amino vinyl sulfone déterminé avec des rendements élevés et une pureté optique élevée. L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires utilisés dans ledit procédé de préparation et de nouveaux énantiomères sensiblement purs de ces ?-amino vinyl sulfones. Les énantiomères des ?-amino vinyl sulfones sont utilisés comme intermédiaires dans la préparation de produits pharmaceutiques basés sur des peptidyl vinyl sulfones. R1-CH[N(GP)(GP')]-CH=CH-SO2-R2 (I)
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NA, NI, NO, NZ, OM, PG, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SY, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (BW, GH, GM, KE, LS, MW, MZ, NA, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: Spanish (ES)
Filing Language: Spanish (ES)