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1. WO2004029067 - NEW 3-DECLADINOSYL DERIVATIVES OF 9-DEOXO-9A-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCIN A 9A,11-CYCLIC CARBAMATES

Publication Number WO/2004/029067
Publication Date 08.04.2004
International Application No. PCT/HR2003/000051
International Filing Date 26.09.2003
Chapter 2 Demand Filed 19.04.2004
IPC
C07H 17/00 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
17Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
C07H 17/08 2006.1
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
17Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
08Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
CPC
A61P 31/00
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
31Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
A61P 31/04
AHUMAN NECESSITIES
61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
31Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
04Antibacterial agents
C07H 17/00
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
17Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
C07H 17/08
CCHEMISTRY; METALLURGY
07ORGANIC CHEMISTRY
HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
17Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
08Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
Applicants
  • PLIVA - ISTRAZIVACKI INSTITUT D.O.O. [HR]/[HR] (AllExceptUS)
  • KOBREHEL, Gabrijela [HR]/[HR] (UsOnly)
  • LAZAREVSKI, Gorjana [HR]/[HR] (UsOnly)
  • MUTAK, Stjepan [HR]/[HR] (UsOnly)
Inventors
  • KOBREHEL, Gabrijela
  • LAZAREVSKI, Gorjana
  • MUTAK, Stjepan
  • BERDIK, Andrea
Agents
  • PLIVA d.d.
  • PATENTNA PISARNA D.O.O.
Priority Data
P20020779A27.09.2002HR
Publication Language English (en)
Filing Language English (EN)
Designated States
Title
(EN) NEW 3-DECLADINOSYL DERIVATIVES OF 9-DEOXO-9A-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCIN A 9A,11-CYCLIC CARBAMATES
(FR) NOUVEAUX DERIVES 3-DECLADINOSYL DE CARBAMATES 9-DEOXO-9A-AZA-9A-HOMOERYTHROMYCINE A 9A,11-CYCLIQUES
Abstract
(EN) The present invention relates to the new 3-decladinosyl derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin A 9a,11-cyclic carbamate of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable addition salts with inorganic or organic acids and their hydrates, wherein R1 individually stands for hydrogen, hydroxyl or a group of the formula (II), wherein X individually stands for C1-C6alkyl group, C2-C6alkenyl group or X individually stands for C1-C6alkyl group with at least one incorporated O, S or N atom or X individually stands for (CH2)n-Ar or X individually stands for (CH2)n-heterocycloalkyl, wherein (CH2)n individually stands for alkyl, wherein n is 1-10, with or without incorporated atom O, S or N, wherein Ar individually stands for 5-10-membered monocyclic or bycyclic aromatic ring with 0-3 atom O, S or N, unsubstituted or substituted with 1-3 group, which are selected independently from halogen, OH, OMe, NO2, NH2, amino--C1-C3alkyl or amino-C1-C3dialkyl, CN, SO2NH2, C1-C3alkyl, and heterocycloalkyl stands for unaromatic, partially or completely saturated 3-10-membered monocyclic or bicyclic ring system, which includes 3-8-membered monocyclic or bicyclic ring, which includes 6-membered aromatic or heteroaromatic ring connected with a unaromatic ring with or without incorporated O, S or N atom, unsubstituted or substituted with 1-4 group, which are selected independently from halogen, OH, OMe, NO2, NH2, amino--C1-C3alkyl or amino-Cl-C3dialkyl, CN, SO2NH2, C1-C3alkil, -C(O)-, COOH or R1 together with R2 stands for ketone, R2 individually stands for hydrogen or together with R1 stands for ketone or together with R3 stands for ether, R3 individually stands for hydroxyl, a group of the formula -OX or together with R2 stands for ether, R4 individually stands for hydrogen, C1-C4alkyl group or C2-C4alkenyl group, and R5 individually stands for hydrogen or hydroxyl protected group, to intermediates for synthesis of other macrolide compounds with antibacterial activity, to the proces for their preparation, to their pharmaceutically acceptable addition salts with inorganic or organic acids and their hydrates, to the process for the preparation of pharmaceutical compositions, as well as the use of pharmaceutical compositions for treating bacterial infections.
(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés 3-décladinosyl de carbamates 9-déoxo-9a-aza-9a-homoérythromycine A 9a,11-cycliques, de formule générale (I), ainsi que leurs sels d'addition avec des acides inorganiques et organiques, pharmaceutiquement acceptables, et leurs hydrates, formule dans laquelle R1 désigne, individuellement, l'hydrogène, un hydroxyle ou un groupe de formule (II), où X désigne, individuellement, un groupe C1-C6 alkyle, C2-C6 alcényle, ou bien X désigne, individuellement, un groupe C1-C6 alkyle ayant au moins un atome O, S ou N incorporé, ou encore, X désigne, individuellement, (CH2)n-Ar ou un (CH2)n-hétérocycloalkyle, où (CH2)n désigne, individuellement, un alkyle, n étant égal à 1-10, avec, ou sans atome O, S ou N incorporé, où Ar désigne, individuellement, un noyau aromatique monocyclique ou bicyclique de 5 à 10 chaînons, ayant 0-3 atomes de O, S ou N, non substitué ou substitué par 1-3 groupes qui sont sélectionnés, indépendamment, à partir de : halogène, OH, OMe, NO2, NH2, amino-C1-C3 alkyle ou amino-C1-C3 dialkyle, CN, SO2NH2, C1-C3 alkyle, et un hétérocycloalkyle désigne un système monocyclique ou bicyclique à 3-10 chaînons, non aromatique, partiellement ou complètement saturé, comprenant un noyau mocyclique ou bicyclique de 3-8 chaînons présentant un noyau atomatique ou hétéroaromatique à 6 chaînons reliés à un noyau non aromatique, avec, ou sans atome O, S ou N incorporé, non substitué ou substitué par 1-4 groupes qui sont sélectionnés, indépendamment, à partir de : halogène, OH, OMe, NO2, NH2, amino-C1-C3 alkyle ou amino-Cl-C3 dialkyle, CN, SO2NH2, C1-C3 alkyle, -C(O)-, COOH ou R1, conjointement avec R2, désigne une cétone, R2 désigne, individuellement, l'hydrogène, ou bien désigne, conjointement avec R1, une cétone, ou, conjointement avec R3, un éther, R3 désigne, individuellement, un hydroxyle, un groupe de formule OX, ou bien désigne, conjointement avec R2, un éther, R4 désigne, individuellement, l'hydrogène, un groupe C1-C4 alkyle ou un groupe C2-C4 alcényle et R5 désigne, individuellement, l'hydrogène ou un groupe protégé hydroxylé. L'invention concerne en outre des produits intermédiaires pour la synthèse d'autres composés macrolides, à activité antibactérienne, ainsi que leur procédé de préparation, leurs sels d'addition avec des acides inorganiques ou organiques, pharmaceutiquement acceptables, et leurs hydrates. Enfin, l'invention concerne un procédé de préparation de compositions pharmaceutiques, ainsi que l'utilisation de compositions pharmaceutiques pour le traitement d'infections bactériennes.
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