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1. (WO2004002988) IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2004/002988    International Application No.:    PCT/US2003/017376
Publication Date: 08.01.2004 International Filing Date: 02.06.2003
Chapter 2 Demand Filed:    20.11.2003    
IPC:
C07D 213/78 (2006.01), C07D 213/80 (2006.01), C07D 213/82 (2006.01), C07D 213/85 (2006.01), C07D 471/14 (2006.01)
Applicants: BOEHRINGER INGELHEIM CHEMICALS, INC. [US/US]; 2820 North Normandy Drive, P.O. Box 1658, Petersburg, VA 23805 (US)
Inventors: BOSWELL, Robert, F., Jr.; (US).
GUPTON, Bernard, Franklin; (US).
LO, Young, S.; (US)
Agent: RAYMOND, Robert, P.; Boehringer Ingelheim Corporation, 900 Ridgebury Road, P.O. Box 368, Ridgefield, CT 06877-0368 (US)
Priority Data:
60/392,690 28.06.2002 US
Title (EN) IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE LA NEVIRAPINE AMELIORE
Abstract: front page image
(EN)A process for making nevirapine, comprising the following steps: (a) reacting a 2-halo-3-pyridinecarbonitrile of the formula (I), wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, with cyclopropylamine, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile; (b) hydrolyzing the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid; (c) isolating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid from the reaction medium; (e) treating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid with a chlorinating agent, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl chloride; (f) reacting the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carbonyl chloride with a 2-halo-4-methyl-3-pyridinamine of the formula (I), wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, to produe an N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide; and (g) cyclizing the N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide by treatment with a strong base, to yield nevirapine.
(FR)L'invention concerne un procédé de préparation de la névirapine consistant: a) faire réagir un 2-halo-3-pyridinecarbonitrile représenté par la formule (I) dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, de préférence, de chlore ou de brome avec un cyclopropylamine afin de produire un 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile; b) à hydrolyser le 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile afin de produire un acide 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylique; c) à isoler l'acide 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylique du milieu de réaction; e) à traiter l'acide 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylique à l'aide d'un agent de chloration afin de produire un chlorure 2-(cyclopropylamino)-3- pyridinecarbonyl; f) à faire réagir le chlorure 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl avec un 2-halo-4-methyl-3-pyridinamine représenté par la formule (I), dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, de préférence, de chlore ou de brome afin de produire un N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide; et g) à cycliser le N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide par traitement à l'aide d'une base forte afin d'obtenir la névirapine.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NI, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SC, SD, SE, SG, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VC, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, RO, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)