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1. (WO2003074545) METHOD FOR SYNTHESIZING 5ß, 6ß-EPOXIDES OF STEROIDS BY A HIGHLY ß-SELECTIVE EPOXIDATION OF &Dgr;5-UNSATURATED STEROIDS CATALYZED BY KETONES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2003/074545    International Application No.:    PCT/CN2003/000140
Publication Date: 12.09.2003 International Filing Date: 24.02.2003
Chapter 2 Demand Filed:    15.09.2003    
IPC:
C07J 71/00 (2006.01)
Applicants: THE UNIVERSITY OF HONG KONG [CN/CN]; G18, Eliot Hall, Pokfulam Road, Hong Kong (CN)
Inventors: YANG, Dan; (CN).
JIAO, Guansheng; (US)
Agent: CHINA PATENT AGENT (H.K.) LTD.; 22/F, Great Eagle Centre, 23 Harbour Road, Wanchai, Hong Kong (CN)
Priority Data:
10/091,627 06.03.2002 US
Title (EN) METHOD FOR SYNTHESIZING 5ß, 6ß-EPOXIDES OF STEROIDS BY A HIGHLY ß-SELECTIVE EPOXIDATION OF &Dgr;5-UNSATURATED STEROIDS CATALYZED BY KETONES
(FR) PROCEDE DE SYNTHESE DE 5$G(B),6$G(B)-EPOXYDES DE STEROIDES PAR EPOXYDATION HAUTEMENT $G(B)-SELECTIVE DE STEROIDES $G(D)5-INSATURES CATALYSES PAR DES CETONES
Abstract: front page image
(EN)A general, efficient, and environmentally friendly method is provided for producing mostly ß-epoxides of &Dgr;5-unsaturated steroids using certain ketones as the catalyst along with an oxidizing agent, or by using certain dioxiranes. In another aspect of the invention, a method is provided for producing mostly 5ß, 6ß-epoxides of steroids from &Dgr;5-unsaturated steroids having a substituent at the 3&agr;-position by an epoxidation reaction using a ketone along with an oxidizing agent under conditions effective to generate epoxides, or using a dioxirane under conditions effective to generate epoxides. A whole range of &Dgr;5-unsaturated steroids, bearing different functional groups such as hydroxy, carbonyl, acetyl of ketal group as well as different side chains, were conveniently converted to the corresponding synthetically and biologically interesting 5ß, 6ß-epoxides with excellent ß-selectivities and high yields.
(FR)L'invention concerne un procédé général, efficace et sans danger pour l'environnement permettant de produire essentiellement des $g(b)-époxydes de stéroïdes $g(D)5-insaturés en utilisant certaines cétones comme catalyseur conjointement avec un agent oxydant, ou en utilisant certains dioxiranes. Dans un autre aspect, l'invention concerne un procédé destiné à produire essentiellement des 5$g(b),6$g(b)-époxydes de stéroïdes dérivés de stéroïdes $g(D)5-insaturés comportant un substituant en position 3A au moyen d'une réaction d'époxydation en utilisant une cétone conjointement avec un agent oxydant dans des conditions efficaces pour produire des époxydes, ou en utilisant un dioxirane dans des conditions efficaces pour produire des époxydes. Toute une gamme de stéroïdes $g(D)5-insaturés portant différents groupes fonctionnels, tels qu'hydroxy, carbonyle, acétyle de groupe cétal, ainsi que différentes chaînes latérales, on été facilement convertis en 5$g(b),6$g(b)-époxydes correspondants synthétiquement et biologiquement intéressants présentant une excellente $g(b)-sélectivité et un rendement élevé.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)