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1. (WO2003072588) MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2003/072588    International Application No.:    PCT/EP2003/001845
Publication Date: 04.09.2003 International Filing Date: 24.02.2003
Chapter 2 Demand Filed:    19.09.2003    
IPC:
C07H 17/08 (2006.01)
Applicants: BASILEA PHARMACEUTICA AG [CH/CH]; Grenzacherstrasse 487, CH-4005 Basel (CH)
Inventors: GUERRY, Philippe; (CH).
KELLENBERGER, Johannes, Laurenz; (CH).
BLANCHARD, Stéphanie; (FR)
Agent: SCHAGER, Frank; Grenzacherstrasse 124, CH-4070 Basel (CH).
A.BRAUN BRAUN HERITIER ESCHMANN AG; Holbeinstrasse 36-38, CH-4051 Basel (CH)
Priority Data:
02004295.8 28.02.2002 EP
Title (EN) MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
(FR) MACROLIDES A ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
Abstract: front page image
(EN)The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties, wherein R1 is hydrogen, cyano or a residue -Y-X-Q; Y is S, SO, S02, NH, NCH3, CH20, CH2NH, CH2N(CH3) or CO; X is a bond or a linear group with up to 9 atoms consisting of C, N, O and/or S, of which up to 2 atoms can be N, one atom can be O or S, one carbon atom can appear as a CO group, one sulphur atom can appear as an SO2 group and two adjacent C atoms can be present as -CH=CH- or -C=-C-; Q is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl, which heterocyclyl and aryl groups maybe further substituted; R2 is hydrogen or fluorine; R3 is methyl, -(CH2)3-R5, -CH2CH=CH-R5 or -CH2=C- R5; R5 is heterocyclyl or aryl, which heterocyclyl and aryl groups may be further substituted; Z is O or NOR 4; R4 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl, aryl, heterocyclyl alkyl or aralkyl; indicates a chiral centre which is in the (R) or (S) form, i.e. including diastereomeric mixtures and separate stereomeric forms, and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof, provided that not simultaneously R2 is hydrogen, R3 is methyl and Z is O when simultaneously Rl is hydrogen, cyano, -S(L)mR6, -S(O)(L)mR6, or -S(O)2(L)mR6; L represents -(CH2)n- or -(CH2)nZl(CH2)n-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n' is 0, 1, 2, 3, or 4; Zl is O, S or NH; and R6 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and aryl groups maybe further substituted.
(FR)l'invention concerne de nouveaux antibiotiques macrolides représentés par la formule (I) à propriétés biologiques. Dans cette formule (I), R1 représente un hydrogène, un cyano ou un résidu -Y-X-Q; Y représente S, SO, S02, NH, NCH3, CH20, CH2NH, CH2N(CH3) ou CO; X représente une liaison ou un groupe linéaire possédant jusqu'à neuf atomes consistant en C, N, O et/ou S, dont jusqu'à deux atomes peuvent être N, un atome O ou S, un atome de carbone pouvant apparaître en tant que groupe CO, un atome de soufre en tant que groupe SO2 et deux atomes C adjacents pouvant être présents en tant que -CH=CH- ou -C$m(Z)C-; Q représente un hydrogène, un alkyle, un hétérocyclyle ou un aryle, les groupes hétérocyclyle et aryle pouvant être substitués; R2 représente un hydrogène ou un fluore; R3 représente un méthyle, -(CH2)3-R5, -CH2CH=CH-R5 ou -CH2=C- R5; R5 représente un hétérocyclyle ou un aryle, les groupes hétérocyclyle et aryle pouvant être substitués; Z représente O ou NOR 4; R4 représente un hydrogène, un alkyle, un hétérocyclyle, un aryle, un hétérocyclyle alkyle ou un aralkyle; * indique un centre chiral sous la forme (R) ou (S), comprenant notamment des mélanges diastéréomériques et des formes stéréomériques séparées. L'invention concerne également des sels d'addition acide acceptables sur le plan pharmaceutique ou des esters clivables in vivo de ceux-ci, à condition que R2 ne représente pas un hydrogène lorsque R3 représente un méthyle et Z représente O et que R1 représente un hydrogène, un cyano, -S(L)mR6, -S(O)(L)mR6, ou -S(O)2(L)mR6; L représente -(CH2)n- ou -(CH2)nZ1(CH2)n'-; m vaut 0 ou 1; n vaut 1, 2, 3, ou 4; n' vaut 0, 1, 2, 3, ou 4; Z1 représente O, S ou NH; et R6 représente un hydrogène, un alkyle, un hétérocyclyle ou un aryle; les groupes hétérocyclyle et aryle pouvant être substitués.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VN, YU, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)