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1. (WO2003055857) A PROCESS FOR SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC AMINOALKYL BENZAMIDES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2003/055857    International Application No.:    PCT/YU2002/000029
Publication Date: 10.07.2003 International Filing Date: 27.12.2002
IPC:
C07D 207/09 (2006.01)
Applicants: FARMACEUTSKO-HEMIJSKA INDUSTRIJA 'ZDRAVLJE' [YU/YU]; akcionarsko drustvo, Centar za istrazivanje i razvoj, Vlajkova 199, YU-16000 Leskovac (YU) (For All Designated States Except US).
STANKOVIC, Slobodan [YU/YU]; (YU) (For US Only).
MITOV, Slobodan [YU/YU]; (YU) (For US Only).
STANOJEVIC, Caslav [YU/YU]; (YU) (For US Only).
PESIC, Ljiljana [YU/YU]; (YU) (For US Only)
Inventors: STANKOVIC, Slobodan; (YU).
MITOV, Slobodan; (YU).
STANOJEVIC, Caslav; (YU).
PESIC, Ljiljana; (YU)
Priority Data:
P-933/01 28.12.2001 YU
Title (EN) A PROCESS FOR SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC AMINOALKYL BENZAMIDES
(FR) PROCEDE RELATIF A LA SYNTHESE DE BENZAMIDES D'AMINOALKYLE HETEROCYCLIQUES
Abstract: front page image
(EN)The simple, new, original and convenient for use, procedure for obtaining of compounds, belonging to the group of $i(heterocyclic aminoalkyl benzamides) of general formula 1, is developed, and/or salts and/or hydrates and/or optical isomers thereof, wherein R1 and R2 denote C1-C4 $i(alkyl) group, R3 denotes an $i(aminosulphonyl) group, denotes a $i(hydrogen) atom or an $i(amino) group, R5 denotes a $i(hydrogen) or a $i(halogen) atom, and and the coefficients $i(m )and $i(n) have value of 1 and/or 2. Of a particular interest in clinical practice are: $i(sulpiride )(RS, R+ or S-)-(5-$i(aminosulphonyl))-N-/(1-$i(ethyl)-2-$i(pyrrolidinyl))$i(methyl)/-2-$i(methoxybenzamide)) and sulmepride (RS, R+ or S-)-(5-($i(aminosulphonyl))-2-$i(methoxy)-N-/-(1-$i(methyl-)2-$i(pyrrolidinyl)methyl/benzamide)). The compounds belonging to this group are used in therapy as: antipsychotics, anti depressives and anti emetics, fungicides, for contraceptive mixtures, in treatment of sterility, as radiopharmaceutical compositions in nuclear medicine, in treatment of migraine of various origins, as well as in treatment of parkinsonism. The advantage of the present invention is in its completely new and simple way to carry out the synthesis of $i(heterocyclic aminoalkyl benzamides )and/or salts and/or hydrates thereof, through reaction of $i(2-alcoxy-5-suiphamoyl-alkyl benzoate )with the corresponding (RS R+ or S-) heterocyclic amine. )Lower temperature of rection and work at atmospheric pressure without catalysts, performing the reaction in cheaper and safer organic solvents, i obtaining the final product which does not require any additional purification, achieving of I good yield and high quality of the final product, cheaper procedure for industrial use and obtaining of the product of high pharmacopeic purity.
(FR)L'invention concerne une procédure simple, nouvelle, originale et commode pour l'élaboration de composés appartenant au groupe des benzamides d'aminoalkyle hétérocycliques de formule générale 1, y compris les sels/hydrates/isomères optiques correspondants. Dans cette formule, R1 et R2 sont un groupe alkyle C1-C4, R3 est un groupe aminosulphonyle, R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe amino, R5 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, et les coefficients m et n valent 1 et/ou 2. Pour la pratique clinique, les composés suivants présentent un intérêt particulier: sulpiride (RS, R+ ou S-)-(5-aminosulphonyl)-N-/(1-éthyl-2-(pyrrolidinyl)méthyl)/-2-méthoxybenzamide) et sulmépride (RS, R+ ou S-)-(5-(aminosulphonyl)-2-méthoxy)-N-/-(1-méthyl-)2-pyrrolidinyl)méthyl/benzamide). Les composés de cette catégorie ont l'utilisation thérapeutique suivante: antipsychotiques, antidépresseurs et antiémétiques, antifongiques, mélanges contraceptifs, traitement de la stérilité, compositions radiopharmaceutiques en médecine nucléaire, traitement de la migraine d'origines diverses, et traitement du parkinsonisme. L'invention offre un moyen entièrement inédit et simple pour la synthèse des benzamides d'aminoalkyle hétérocycliques de formule générale 1, y compris les sels/hydrates/isomères optiques correspondants, via une réaction entre du benzoate de 2-alcoxy-5-suiphamoyl-alkyle et l'amine (RS R+ ou S-) hétérocyclique correspondante. Les avantages sont les suivants: température de réaction inférieure et conduite de réaction à la pression atmosphérique sans catalyseurs, conduite de réaction dans des solvants moins onéreux et plus sûrs, élaboration du produit final sans purification additionnelle, rendement satisfaisant et qualité élevée du produit final, procédure moins onéreuse pour les applications industrielles et élaboration d'un produit final de haute pureté pharmacopéique.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EC, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, OM, PH, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SK, SL, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, ZA, ZM, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZM, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, SI, SK, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)