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1. (WO2002000584) CYCLIC KETONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF AMINO ACIDS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.: WO/2002/000584 International Application No.: PCT/GB2001/002900
Publication Date: 03.01.2002 International Filing Date: 28.06.2001
Chapter 2 Demand Filed: 08.11.2001
IPC:
C07C 45/62 (2006.01) ,C07C 45/67 (2006.01) ,C07C 45/69 (2006.01) ,C07C 49/395 (2006.01) ,C07C 51/09 (2006.01) ,C07C 51/41 (2006.01) ,C07C 57/46 (2006.01) ,C07C 227/04 (2006.01) ,C07C 229/28 (2006.01)
Applicants: BLAKEMORE, David, Clive[GB/GB]; GB (UsOnly)
BRYANS, Justin, Stephen[GB/GB]; GB (UsOnly)
WARNER-LAMBERT COMPANY[US/US]; 201 Tabor Road Morris Plains, NJ 07950, US (AllExceptUS)
Inventors: BLAKEMORE, David, Clive; GB
BRYANS, Justin, Stephen; GB
Agent: COLE, Paul, Gilbert; Lucas & Co. 135 Westhall Road Warlingham, Surrey CR6 9HJ, GB
Priority Data:
0015771.928.06.2000GB
Title (EN) CYCLIC KETONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE SYNTHESIS OF AMINO ACIDS
(FR) CETONES CYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHESE D'ACIDES AMINES
Abstract: front page image
(EN) A method is provided for making an enantiomerically pure compound of the formula: in which R and R' represent C1?C10 alkyl, C2?C10 alkenyl or C3?C10 cycloalkyl and the wedges signify (S)- or (R)- stereochemistry, the substituents in compound (II) being trans. Conjugate addition is carried out between an organometallic nucleophile that provides a group R as defined above and (R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-one, (S)- 4-acetoxycyclopent-2-en-1-one or a similar compound in which acetoxy is replaced by another leaving group to give, e.g. in the case of the acetoxy compound, a trans 3,4-disubstituted addition product of formula III or IV; The acetyl group is eliminated from the addition product to give an (R)- or (S)- 4-alkyl or 4-alkenyl cyclopent-2-en-1-one the compound of formula is then to be hydrogenated to give a cyclopentanone of formula (I) or conjugate addition of a second organometallic nucleophile that provides a group R' as defined above to the compound of the above formula may be carried out to give a trans 3,4-disubstituted addition product of formula (II). One of the above compounds may be converted e.g. via an intermediate (XV)-(XVIII) (in which the substituents R and R' and the wedges have the meanings indicated above) to a gabapentin analogue of one of the formulae shown below: in which the substituents R and R' and the wedges also have the meanings indicated above.
(FR) Cette invention se rapporte à un procédé servant à produire un composé énantiomériquement pur représenté par la formule: (I) ou (II), où R et R' représentent alkyle C1-C10, alcényle C2-C10 ou cycloalkyle C3-C10 et les pointes cunéiformes notent une liaison stéréochimique (S)- ou (R)-, les substituants du composé représenté par la formule (II) étant <i>trans</i>. Une addition de conjugés est effectuée entre un nucléophile organométallique qui fournit un groupe R tel que défini ci-dessus et (R)-4-acétoxycyclopent-2-èn-1-one, (S)-4-acétoxyclyclopent-2-èn-1-one ou un composé similaire dans lequel acétoxy est remplacé par un autre groupe partant, pour donner, notamment dans le cas du composé acétoxy, un produit d'addition trans-3,4-disubstitué représenté par la formule (III) ou (IV). Le groupe acétyle est éliminé du produit d'addition pour donner une (R)- ou (S)-4-alkyle ou 4-alcényle-cyclopent-2-èn-1-one représentée par la formule (a) ou (b); et soit le composé de la formule est ensuite hydrogéné pour donner une cyclopentanone de formule (I) soit une addition conjuguée d'un second nucléophile organométallique qui fournit un groupe R' tel que défini ci-desus au composé de la formule ci-dessus peut être effectuée pour donner un produit d'addition trans-3,4-disubstitué représenté par la formule (II). L'un des composés ci-dessus peut être converti, par exemple via un intermédiaire (XV)-(XVIII) (où les substituants R et R' et les pointes cunéiformes ont les notations indiquées ci-dessus) en un analogue de gabapentine représenté par l'une des formules (XI), (XII), (XIII) et (XIV), où les substituants R et R' et les pointes cunéiformes ont également les notations indiquées ci-dessus.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW
African Regional Intellectual Property Organization (ARIPO) (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Office (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (EPO) (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG)
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)