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1. (WO2001081277) INCREASING ENANTIOSELECTIVITY IN REDUCTIONS WITH BORANE REAGENTS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2001/081277    International Application No.:    PCT/US2001/002069
Publication Date: 01.11.2001 International Filing Date: 22.01.2001
Chapter 2 Demand Filed:    12.10.2001    
IPC:
C07B 53/00 (2006.01), C07C 29/143 (2006.01)
Applicants: MINE SAFETY APPLIANCES COMPANY [US/US]; P.O. Box 426 Pittsburgh, PA 15230-0426 (US)
Inventors: MATOS, Karl; (US).
CORELLA, Joseph, A., II; (US).
BURKHARDT, Elizabeth, R.; (US).
NETTLES, Shawn, M.; (US)
Agent: UBER, James, G.; Mine Safety Appliances Company P.O. Box 426 Pittsburgh, PA 15230-0426 (US)
Priority Data:
09/553,264 20.04.2000 US
Title (EN) INCREASING ENANTIOSELECTIVITY IN REDUCTIONS WITH BORANE REAGENTS
(FR) ACCROISSEMENT DE L'ENANTIOSELECTIVITE DANS DES REDUCTIONS AU MOYEN DE REACTIFS AU BORANE
Abstract: front page image
(EN)A method of increasing enantioselectivity in a reduction reaction of a prochiral substrate with a borane reagent including a borohydride species (for example, a borohydride stabilized borane-tetrahydrofuran complex) catalyzed by a chiral catalyst includes the step of maintaining the concentration of borohydride species in the borane reagent below approximately 0.005 M during the reduction of the prochiral substrate. A method of increasing enantioselectivity in a reduction reaction of a prochiral substrate with a borane reagent including a borohydride species that is catalyzed by a chiral catalyst includes the step of reducing the detrimental effect the borohydride species has on enantioselectivity by adding a Lewis acid. For example, the prochiral substrate can be a ketone and the chiral catalyst can be a chiral oxazaborolidine.
(FR)L'invention concerne un procédé permettant d'accroître l'enantiosélectivité dans une réaction de réduction d'un substrat prochiral au moyen d'un réactif au borane renfermant un type de borohydrure (par exemple, un complexe borane-tétrahydrofurane stabilisé au borohydrure) catalysé par un catalyseur chrial. Ce procédé comprend l'étape consistant à maintenir la concentration du type de borohydrure dans le réactif au borane approximativement au-dessous de 0,005 M pendant la réduction du substrat prochiral. L'invention concerne également un procédé permettant d'accroître l'enantiosélectivité dans une réaction de réduction d'un substrat prochiral au moyen d'un réactif au borane comprenant un type de borohydrure catalysé par un catalyseur chiral, comprenant l'étape consistant à réduire l'effet détrimental sur l'enantiosélectivité du type de borohydrure, par l'ajout d'un acide de Lewis. Par exemple, le substrat prochiral peut être un cétone et le catalyseur chiral peut être une oxazaborolidine chirale.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, TR)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)