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1. (WO2001036400) METHOD FOR PRODUCING 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYL-1,3-THIAZOL
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2001/036400    International Application No.:    PCT/EP2000/010318
Publication Date: 25.05.2001 International Filing Date: 20.10.2000
Chapter 2 Demand Filed:    23.05.2001    
IPC:
C07C 331/20 (2006.01), C07D 277/32 (2006.01), C07D 277/40 (2006.01)
Applicants: DSM FINE CHEMICALS AUSTRIA Nfg GmbH & CoKG [AT/AT]; St. Peterstrasse 25, A-4021 Linz (AT) (For All Designated States Except US).
HENDEL, Wolfram [AT/AT]; (AT) (For US Only).
KRICH, Silvia [AT/AT]; (AT) (For US Only)
Inventors: HENDEL, Wolfram; (AT).
KRICH, Silvia; (AT)
Agent: KLOSTERMANN, Ingrid; DSM Fine Chemicals Austria Nfg Gmb & CoKG, St. Peterstrasse 25, A-4021 Linz (AT)
Priority Data:
A 1914/99 15.11.1999 AT
A 46/2000 14.01.2000 AT
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-CHLOR-5-CHLORMETHYL-1,3-THIAZOL
(EN) METHOD FOR PRODUCING 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYL-1,3-THIAZOL
(FR) PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYL-1,3-THIAZOL
Abstract: front page image
(DE)Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethyl-1,3-thiazol aus Verbindungen der Formel (I), in der X Cl, -OR, -SR oder NR2 bedeutet, wobei R H oder eine geeignete Schutzgruppe ist; Y H oder Cl und Z Cl oder O bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel (I) maximal eine Doppelbindung zwischen C* und C'' oder zwischen C'' und Z aufweisen, mit der Massgabe, dass die Bindung zwischen C'' und Z, wenn Z gleich O ist, eine Doppelbindung und wenn Z gleich Cl ist, eine Einfachbindung ist, über die Zwischenstufe a1) Reaktion von 2,3-Dichlorpropanal mit Rhodanid und Acetalisierung zu 3-Chlor-1,1-dialkoxy-2-isothiocyanato-propan oder a2) Reaktion von 2,3-Dichlorpropanal mit Thioharnstoff zu einem Gemisch aus den Hydrochloriden der Verbindungen N-[[5-(2-Aminothiazol)yl]methyl]thiourea und [5-(2-Aminothiazol)yl]methylthioformamidin, Spaltung zum entsprechenden Thiol bzw. Amin oder b) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), in der X OR, SR oder NR2, Y Chlor und Z Sauerstoff bedeuten mit Thioharnstoff zu der Verbindung der Formel (V), c) Reaktion einer Verbindung der Formel (I), in der X OR, SR oder NR2, Y Chlor und Z Sauerstoff bedeuten, mit Ammoniumdithiocarbamat oder Ammoniumthiocarbamat zu der Verbindung (VIa) oder (VIb) oder d) Umsetzung von 1,2,3-Trichlorpropan zum entsprechenden Thiazolidin und anschliessende Dehydrogenierung oder e) Umsetzung von 1,3-Dichlor-prop-1-en zum entsprechenden Epoxid und anschliessender Reaktion mit Thioharnstoff (e1) oder Ammoniumdithiocarbamat oder Ammoniumthiocarbamat (e2).
(EN)The invention relates to a method for producing 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazol from compounds of formula (I), wherein X means Cl, -OR, -SR or NR2, R being H or a suitable protective group; Y means H or Cl and Z means Cl or O, the compounds of formula (I) having at most one double bond between C* and C' or between C' and Z, on the condition that the bond between C' and Z is a double bond when Z is the same as O and a single bond when Z is the same as Cl; with the following intermediate stage: A1) reacting 2,3-dichloropropanal with rhodanide and acetalising to 3-chloro-1,1-dialkoxy-2-isothiocyanato-propane or a2) reacting 2,3-dichloropropanal with thiourea to form a mixture of the hydrochlorides of the compounds N-[[5-(2-aminothiazol)yl]methyl] thiourea and [5-(2-aminothiazol)yl]methylthioformamidine and splitting to obtain the corresponding thiol or amine or b) reacting a compound of formula (I) wherein X means OR, SR or NR2, Y means chlorine and Z means oxygen with thiourea to produce the compound of formula (V), or c) reacting a compound of formula (I), wherein X means OR, SR or NR2, Y means chlorine and Z means oxygen with ammoniumdithiocarbamate or ammoniumthiocarbamate, to produce the compound (VIa) or (VIb); d) converting 1,2,3-trichloropropane to the corresponding thiazolidine and then dehydrogenating or e) converting 1,3-dichloro-prop-1-ene to the corresponding epoxide and then reacting said epoxide with thiourea (e1) or ammoniumdithiocarbamate or ammoniumthiocarbamate (e2).
(FR)L'invention concerne un procédé de production de 2-chloro-5-chlorométhyl-1,3-thiazol à partir des composés de la formule (I), où X représente Cl, -OR, -SR ou NR2, R représentant H ou un groupe de protection adéquat, Y représentant H ou Cl et Z représentant Cl ou O, sachant que les composés de la formule (I) présentent au maximum une liaison double entre C* et C'' ou entre C'' et Z, sous réserve que la liaison entre C'' et Z est une liaison double si Z représente O et une liaison simple si Z représente Cl. Ce procédé comporte les étapes intermédiaires suivantes: a1) réaction du 2,3-dichloropropanal avec du rhodanure et acétilation pour obtenir du 3-chloro-1,1-dialcoxy-2-isothiocyanato-propane ou a2) réaction du 2,3-dichloropropanal avec de la thio-urée pour obtenir un mélange composé des hydrochlorures des composés N-[[5-(2-aminothiazol)yl]méthyl]thio-urée et [5-(2-aminothiazol)yl]méthylthioformamidine, fission pour obtenir le thiol ou l'amine correspondant ou b) réaction d'un composé de la formule (I) où X représente OR, SR ou NR2, Y représente du chlore et Z représente de l'oxygène avec de la thio-urée pour obtenir le composé de la formule (V), c) réaction d'un composé de la formule (I) où X représente OR, SR ou NR2, Y représente du chlore et Z représente de l'oxygène avec de l'ammoniumdithiocarbamate ou de l'ammoniumthiocarbamate pour obtenir un composé (VIa) ou (VIb) ou d) transformation de 1,2,3-trichlorpropane en thiazolidine correspondante puis déshydrogénation ou e) transformation de 1,3-dichloro-prop-1-ène en résine époxy correspondante et enfin réaction avec la thio-urée (e1) ou de l'ammoniumdithiocarbamate ou de l'ammoniumthiocarbamate (e2).
Designated States: AE, AG, AL, AM, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CN, CR, CU, CZ, DM, DZ, EE, GD, GE, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LT, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MX, NO, NZ, PL, RO, RU, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)