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1. (WO2001023088) CATALYST FOR ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2001/023088    International Application No.:    PCT/NL2000/000701
Publication Date: 05.04.2001 International Filing Date: 29.09.2000
Chapter 2 Demand Filed:    24.01.2001    
IPC:
B01J 31/22 (2006.01), C07B 53/00 (2006.01), C07B 57/00 (2006.01), C07C 29/143 (2006.01), C07C 317/28 (2006.01), C07C 323/29 (2006.01), C07C 323/58 (2006.01)
Applicants: DSM N.V. [NL/NL]; Het Overloon 1, NL-6411 TE Heerlen (NL) (For All Designated States Except US).
PETRA, Danielle, Geertruida, Irene [NL/NL]; (NL) (For US Only).
KAMER, Paulus, Clemens, Jozef [NL/NL]; (NL) (For US Only).
VAN LEEUWEN, Petrus, Wilhelmus, Nicolaas, Maria [NL/NL]; (NL) (For US Only).
DE VRIES, Johannes, Gerardus [NL/NL]; (NL) (For US Only).
SCHOEMAKER, Hans, Egbert [NL/NL]; (NL) (For US Only)
Inventors: PETRA, Danielle, Geertruida, Irene; (NL).
KAMER, Paulus, Clemens, Jozef; (NL).
VAN LEEUWEN, Petrus, Wilhelmus, Nicolaas, Maria; (NL).
DE VRIES, Johannes, Gerardus; (NL).
SCHOEMAKER, Hans, Egbert; (NL)
Agent: JACOBS, Monique, Sophie, Nicole; DSM Patents & Trademarks, P.O. Box 9, NL-6160 MA Geleen (NL)
Priority Data:
1013183 30.09.1999 NL
Title (EN) CATALYST FOR ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION
(FR) CATALYSEUR POUR HYDROGENATION PAR TRANSFERT ASYMETRIQUE
Abstract: front page image
(EN)The invention relates to a catalyst for asymmetrical transfer hydrogenation on the basis of a transition metal compound and a nitrogen-containing enantiomerically enriched ligand. The invention also relates to various processes for the preparation of enantiomerically enriched compounds using the catalyst according to the invention. In the catalyst according to the invention the transition metal is iridium, ruthenium, rhodium or cobalt and the enantiomerically enriched ligand contains sulphur in the form of a thioether or a sulphoxide, the sulphur being bound to the nitrogen via two or more carbon atoms. Surprisingly, it has been found that with the catalyst according to the invention a high conversion in a good enantiomeric excess of the enantiomerically enriched compound can be obtained. It has been found, in addition, that the catalyst with iridium as metal is also very stable in formic acid, so that formic acid can be used as the hydrogen donor, making the reaction irreversible and thereby allowing it to run to completion so that higher substrate concentrations can be used.
(FR)Cette invention concerne un catalyser pour hydrogénation par transfert asymétrique à partir d'un composé métallique de transition et d'un ligand enrichi en énantiomères et renfermant de l'azote. Sont également décrits divers procédés de préparation de composés enrichis en énantiomères au moyen du catalyseur selon l'invention. Dans ledit catalyseur, le métal de transition est constitué par de l'iridium, du ruthénium, du rhodium ou du cobalt, cependant que le ligand enrichi en énantiomères renferme du soufre sous forme de thioéther ou d'un sulfoxyde, le soufre étant lié à l'azote via deux atomes de carbone ou plus. On a constaté avec surprise qu'en utilisant le catalyseur selon l'invention, il était possible de parvenir à une conversion élevée du composé enrichi en enantiomères avec un bon excédent enantiomère. De plus, il est apparu que le catalyseur avec l'iridium comme métal était très stable dans l'acide formique. Il est donc possible d'utiliser ledit acide comme donneur d'hydrogène, avec par là même des concentrations de substrat plus élevées.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, BZ, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, MZ, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, MZ, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)