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1. (WO2001000553) TETRADECA-8,10-DIENALS, THE METHOD OF PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS SEXUAL ATTRACTANTS FOR LEAFMINER MOTHS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2001/000553    International Application No.:    PCT/CZ2000/000044
Publication Date: 04.01.2001 International Filing Date: 15.06.2000
Chapter 2 Demand Filed:    19.12.2000    
IPC:
A01N 35/02 (2006.01), C07C 29/10 (2006.01), C07C 43/14 (2006.01), C07C 43/15 (2006.01), C07C 45/29 (2006.01), C07C 47/21 (2006.01)
Applicants: ÚSTAV ORGANICKÉ CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE VĚD ČESKÉ REPUBLIKY [CZ/CZ]; Flemingovo náměstí 2, 166 10 Praha 6 (CZ)
Inventors: SVATOŠ, Aleš; (CZ).
KALINOVÁ, Blanka; (CZ).
HOSKOVEC, Michal; (CZ).
KINDL, Jiří; (CZ).
HRDÝ, Yvan; (CZ)
Agent: GABRIELOVÁ, Marta; Inventia s.r.o., Trída Politickych veznu 7, 110 00 Praha 1 (CZ)
Priority Data:
PV 2156-99 16.06.1999 CZ
Title (EN) TETRADECA-8,10-DIENALS, THE METHOD OF PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS SEXUAL ATTRACTANTS FOR LEAFMINER MOTHS
(FR) TETRADECA-8,10-DIENALS, PROCEDE DE PREPARATION DESDITES SUBSTANCES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ATTRACTIFS SEXUELS POUR LES TEIGNES MINEUSES DES FEUILLES
Abstract: front page image
(EN)The subject of the invention are isomerically pure tetradeca-8,10-dienals, the synthetic preparation thereof and their use as sex attractants for leafminers of the genus Gracillariidae (Lepidotpera, Insecta), in particular the means of preparation of the (E8,Z10)-tetradeca-8,10-dienal and its utilization as a sex attractant for horse chestnut leafminer [Cameraria ohridella Deschka et Dimić 1985 (Lepidoptera:Gracillariidae)]. The title compound can be prepared so that (E)-9-(tert-butoxy)-1-jodnon-1-ene reacts with 1-pentyne in a basic solvent, preferably an alkylamine, in the presence of a Pd(0) catalyst mixed with a cuprous salt providing (E))-14-(tert-butoxy)tetradec-6-en-4-yne, whereupon the above prepared enyne is reduced to provide (4Z,6E)-14-(tert-butoxy)tetradeca-4,6-diene, then a protection group is removed in an acidic environment and the prepared (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol is further oxidized to give the (E8,Z10)-tetradeca-8,10-dienal. This compound is directly, in a solution or in a mixture with additional compounds, or in the form of its pro-pheromone derivatives, applied on an appropriate support and then used in diverse types of traps containing, beside the attractant, a moth restraint to control populations of the horse chestnut leafminer, or in mass-trapping devices for the moth males or in devices containing, beside the attractant, insecticides, a biocontrol agent, or compounds regulating insect development (IGR-Insect Growth Regulators), in which the attracted males are killed, or agents spread into leafminer populations, or, finally, the title compound can be dispersed into the atmosphere in concentrations capable of confusing the males and thus preventing their copulation with conspecific females.
(FR)Tétradéca-8,10-diénals isomériquement purs, préparation synthétique desdites substances et leur utilisation en tant qu'attractifs sexuels pour les mineuses des feuilles du genre Gracillariidae (Lepidoptera, Insecta), en particulier procédé de préparation de (E8,Z10)-tétradéca-8,10-diénal et son utilisation en tant qu'attractif sexuel pour la mineuse des feuilles du marronnier d'Inde [Cameraria ohridella Deschka et Dimic; 1985 (Lepidoptera:Gracillariidae)]. Le composé susmentionné peut être préparé par mise en réaction de (E)-9-(tert-butoxy)-1-jodnon-1-ène avec du 1-pentyne dans un solvant basique, de préférence une alkylamine, en présence d'un catalyseur Pd(0) mélangé à un sel cuivreux pour obtenir du (E)-14-(tert-butoxy)tétradéc-6-én-4-yne, à la suite de quoi l'ényne susmentionné est réduit pour fournir du (4Z,6E)-14-(tert-butoxy)tétradéca-4,6-diène. Un groupe protecteur est alors enlevé dans un environnement acide et le (8E,10Z)-tétradéca-8,10-dién-1-ol préparé est encore oxydé pour fournir le (E8,Z10)-tétradéca-8,10-diénal. Ce composé est appliqué directement, en solution ou dans un mélange en combinaison avec des composés supplémentaires, ou sous forme de ses dérivés pro-phérormone, sur un support approprié et utilisé dans divers types de pièges contenant, outre de l'attractif, une substance de retenue de teignes pour contrôler les populations de mineuses des feuilles du marronnier d'Inde, ou dans des dispositifs de piégeage en masse pour les teignes mâles ou dans des dispositifs contenant, outre l'attractif, des insecticides, un agent de contrôle biologique ou des composés destinés à réguler le développement des insectes (régulateurs de croissance des insectes), dans lesquels les mâles attirés sont tués, ou bien des agents sont pulvérisés sur les populations de mineuses des feuilles, ou bien encore le composé selon la présente invention peut être dispersé dans l'atmosphère dans des concentrations capables de désorienter les mâles et de les empêcher de copuler avec les femelles de leur espèce.
Designated States: HU, SK.
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)