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1. (WO2000063201) SYNTHETIC METHODS FOR PREPARING PROCYANIDIN OLIGOMERS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2000/063201    International Application No.:    PCT/US2000/008249
Publication Date: 26.10.2000 International Filing Date: 29.03.2000
Chapter 2 Demand Filed:    08.11.2000    
IPC:
C07D 311/32 (2006.01)
Applicants: MARS, INCORPORATED [US/US]; 6885 Elm Street, McLean, VA 22101-3883 (US)
Inventors: ROMANCZYK, Leo, J.; (US).
BASAK, Amit; (US).
TOWNSEND, Craig, A.; (US)
Agent: MARGARET, B., Kelley; Clifford Chance Rogers & Wells LLP, 200 Park Avenue, New York, NY 10166 (US)
Priority Data:
09/292,244 15.04.1999 US
Title (EN) SYNTHETIC METHODS FOR PREPARING PROCYANIDIN OLIGOMERS
(FR) PROCEDES SYNTHETIQUES DE PREPARATION D'OLIGOMERES DE PROCYANIDINE
Abstract: front page image
(EN)Processes are disclosed for the production of linear and branched procyanidin oligomers having 'n' procyanidin monomeric units where n is 2 to 18. The processes include coupling protected, activated monomers with an unprotected monomer to produce a partially protected (4$m(7)8) dimer. The dimer is optionally blocked, coupled with an activated protected monomer to produce a partially protected, optionally blocked trimer, and deprotected. The steps can be repeated to produce higher oligomers. Processes are also provided for producing (8$m(7)8), (8$m(7)6), and (6$m(7)6) dimers and doubly branched oligomers. Crystalline 8-bromo tetra-$i(O)-benzyl (-)-epicatechin is produced under certain conditions.
(FR)L'invention concerne des procédés de production d'oligomères de procyanidine linéaires et ramifiés ayant 'n' unités monomères de procyanidine, n étant compris entre 2 et 18. Ces procédés consistent à coupler des monomères protégés activés avec un monomère non protégé pour obtenir un dimère partiellement protégé (4$m(7)8). Le dimère est éventuellement bloqué, couplé à un monomère protégé activé pour produire un trimère éventuellement bloqué, partiellement protégé et déprotégé. Les étapes peuvent être répétées pour obtenir des oligomères supérieurs. L'invention concerne également des procédés de production de dimères et oligomères ramifiés doubles (8$m(7)8), (8$m(7)6) et (6$m(7)6). La 8-bromo tetra-$i(O)-benzyl (-)-épicatéchine cristalline est obtenue sous certaines conditions.
Designated States: AE, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)