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1. (WO2000061580) SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2000/061580    International Application No.:    PCT/GB2000/001393
Publication Date: 19.10.2000 International Filing Date: 12.04.2000
Chapter 2 Demand Filed:    13.11.2000    
IPC:
C07D 401/12 (2006.01), C07D 401/14 (2006.01), C07D 413/12 (2006.01), C07D 413/14 (2006.01)
Applicants: AVENTIS PHARMA LIMITED [GB/GB]; Aventis House, 50 Kings Hill Avenue, West Malling, Kent ME19 4AH (GB) (For All Designated States Except US).
CLARK, David, Edward [GB/GB]; (GB) (For US Only).
EASTWOOD, Paul, Robert [GB/GB]; (GB) (For US Only).
HARRIS, Neil, Victor [GB/GB]; (GB) (For US Only).
McCARTHY, Clive [GB/GB]; (GB) (For US Only).
MORLEY, Andrew, David [GB/GB]; (GB) (For US Only).
PICKETT, Stephen, Dennis [GB/GB]; (GB) (For US Only)
Inventors: CLARK, David, Edward; (GB).
EASTWOOD, Paul, Robert; (GB).
HARRIS, Neil, Victor; (GB).
McCARTHY, Clive; (GB).
MORLEY, Andrew, David; (GB).
PICKETT, Stephen, Dennis; (GB)
Agent: CAFFIN, Lee; Aventis Pharma Limited, Rainham Road South, Dagenham, Essex RM10 7XS (GB).
JONES, Stephen Anthony; AdamsonJones, Broadway Business Centre, 32a Stoney Street, Nottingham NG1 1LL (GB)
Priority Data:
9908355.2 12.04.1999 GB
60/141,470 29.06.1999 US
Title (EN) SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS INTEGRIN ANTAGONISTS
(FR) COMPOSES D'HETEROARYLE BICYCLIQUE SUBSTITUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
Abstract: front page image
(EN)The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I) R?1¿Z?1¿-Het-L?1¿-Ar?1¿-L?2¿-Y wherein Het is an optionally substituted, saturated, partially saturated or fully unsaturated 8 to 10 membered bicyclic ring containing at least one heteroatom selected from O, S or N; R?1¿ is optionally substituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; Z?1¿ represents a direct bond, an alkylene chain, NR?4¿, O or S(O)¿n?; L?1¿ is an a -R?5¿-R?6¿- linkage where R?5¿ is alkylene, alkenylene or alkynylene and R?6¿ is a direct bond, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroaryldiyl, -C(=Z?3¿)-NR?4¿-,-NR?4¿-C(=Z?3¿)-, -Z?3¿-, -C(=O)-, -C(=NOR?4¿)-, -NR?4¿-, -NR?4¿-C(=Z?3¿)-NR?4¿-, -SO¿2?-NR?4¿-, -NR?4¿-SO¿2?-, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, -NR?4¿-C(=O)-O- or -O-C(=O)-NR?4¿-; L?2¿ is a direct bond; an optionally substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkenylene, cycloalkylene, heteroaryldiyl, heterocycloalkylene or arylene linkage; a -[C(=O)-N(R?9¿)-C(R?4¿)(R?10¿)]¿p?- linkage; a -Z?4¿-R?11¿- linkage; a -C(=O)-CH¿2?-C(=O)- linkage; a -R?11¿-Z?4¿-R?11¿- linkage; or a -L?3¿-L?4¿-L?5¿- linkage; and Y is carboxy or an acid bioisostere; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 ($g(a)4$g(b)1).
(FR)La présente invention concerne des composés actifs physiologiquement de la formule (I) R?1¿Z?1¿-Het-L?1¿-Ar?1¿-L?2¿-Y, dans laquelle Het représente un noyau bicyclique de 8 à 10 chaînons éventuellement substitué, saturé, partiellement saturé ou complètement insaturé comprenant au moins un hétéroatome sélectionné dans le groupe constitué par O, S ou N; R?1¿ représente un aryle éventuellement substitué, un hétéroaryle, un alkyle, un alcényle, un alcynyle, un cycloalkyle ou un hétérocycloalkyle; Z?1¿ représente une liaison directe, une chaîne alkylène, NR?4¿, O ou S(O)¿n?; L?1¿ représente une liaison a-R?5¿-R?6¿ dans laquelle R?5¿ représente un alkylène, un alcénylène ou un alcynylène et R?6¿ représente une liaison directe, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, arylène, hétéroaryldiyle, C(=Z?3¿)-NR?4¿-,-NR?4¿-C(=Z?3¿)-,-Z?3¿-,-C(=O)-,-C(=NOR?4¿)-,-NR?4¿-,-NR?4¿-C(=Z?3¿)-NR?4¿-,-SO¿2?-NR?4¿-,-NR?4¿-SO¿2?-,-O-C(=O)-,-C(=O)-O-,-NR?4¿-C(=O)-O- ou -O-C(=O)-NR?4¿-; L?2¿ représente une liaison directe; une liaison alkylène, alcénylène, alcynylène, cycloalcénylène, cycloalkylène, hétéroaryldiyle, hétérocycloalkylène ou arylène éventuellement substituée; une liaison a[C(=O)-N(R?9¿)-C(R?4¿)(R?10¿)]¿p?-; une liaison a-Z?4¿-R?11¿-; une liaison a-C(=O)-CH¿2?-C(=O)-; une liaison a-R?11¿-Z?4¿-R?11¿-; ou une liaison a-L?3¿-L?4¿-L?5¿; et Y représente carboxy ou un bioisostère d'acide; et les N-oxydes correspondant, et leurs promédicaments. L'invention concerne aussi des sels et des solvates (des hydrates, par exemple) pharmaceutiquement acceptables desdits composés, ainsi que leurs N-oxydes et promédicaments. Lesdits composés possèdent des propriétés pharmaceutiques appréciables, notamment la capacité de réguler l'interaction de VCAM-1 et de la fibronectine avec l'intégrine VLA-4 ($g(a)4$g(b)1).
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: English (EN)
Filing Language: English (EN)