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1. (WO2000058284) METHOD OF PRODUCING 3,4-DIHYDROPROLINES AND 3,4-DEHYDROPIPERIDINES
Latest bibliographic data on file with the International Bureau   

Pub. No.:    WO/2000/058284    International Application No.:    PCT/EP2000/002377
Publication Date: 05.10.2000 International Filing Date: 17.03.2000
Chapter 2 Demand Filed:    09.09.2000    
IPC:
C07D 207/20 (2006.01), C07D 211/70 (2006.01)
Applicants: BASF AKTIENGESELLSCHAFT [DE/DE]; D-67056 Ludwigshafen (DE) (For All Designated States Except US).
SCHÄFER, Bernd [DE/DE]; (DE) (For US Only).
HELMCHEN, Günter [DE/DE]; (DE) (For US Only).
KAZMAIER, Uli [DE/DE]; (DE) (For US Only).
SCHLEICH, Simone [DE/DE]; (DE) (For US Only).
STAHR, Helmut [DE/DE]; (DE) (For US Only).
WOLFART, Volker [DE/CH]; (CH) (For US Only)
Inventors: SCHÄFER, Bernd; (DE).
HELMCHEN, Günter; (DE).
KAZMAIER, Uli; (DE).
SCHLEICH, Simone; (DE).
STAHR, Helmut; (DE).
WOLFART, Volker; (CH)
Common
Representative:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT; D-67056 Ludwigshafen (DE)
Priority Data:
199 13 699.8 26.03.1999 DE
Title (DE) VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ACYL-3,4 - DEHYDROPROLIN UND N-ACYL-3,4 - DEHYDROPIPERIDIN-2-CARBONSÄURE DERIVATEN
(EN) METHOD OF PRODUCING 3,4-DIHYDROPROLINES AND 3,4-DEHYDROPIPERIDINES
(FR) PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE N-ACYLE-3,4-DESHYDROPROLINE ET D'ACIDE N-ACYLE-3,4 - DESHYDROPIPERIDINE-2-CARBOXYLIQUE
Abstract: front page image
(DE)Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R Wasserstoff, C¿1?-C¿6?-Alkoxy, -NHC¿1?-C¿6?-Alkyl, -N(C¿1?-C¿6?-Alkyl)¿2?, OH, NH¿2? R?1¿ Wasserstoff, C¿1?-C¿6?-Alkyl, Me¿3?Si, C¿1?-C¿6?-Alkyl-S R?2¿ Boc, C¿1?-C¿6?-Acyl, Mesyl, Benzolsulfonyl, Tosyl, Trifluoracetyl, A1-A3-Peptid n 1, 2 R?4¿ H, C¿1?-C¿6?-Alkylrest wobei ein Pyrrolin- oder Dehydropiperidinderivat der allgemeinen Formel (II) mit einer starken Base und einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) Y Cl, C¿1?-C¿6?-Alkoxy, -NHC¿1?-C¿6?-Alkyl, -N(C¿1?-C¿6?-Alkyl)¿2?, N(C¿1?-C¿6?-Alkyl)OC¿1?-C¿6?, wobei R nicht OH ist, oder mit Kohlendioxid für R = OH umgesetzt wird, und gegebenenfalls das Umsetzungsprodukt aus (II) und (III) hydrolysiert wird oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) X Cl, Br, I MesO, TosO, Triflat R?1¿ Wasserstoff, C¿1?-C¿6?-Alkyl, Me¿3?Si, C¿1?-C¿6?-Alkyl-S oder NH¿4? oder R?1¿-X gleich (C¿1?-C¿6?-Alkyl-'S)¿2? umgesetzt wird.
(EN)The invention relates to a method for producing compounds of the general formula (I) in which R is hydrogen, C¿1?-C¿6?-alkoxy, -NHC¿1?-C¿6?-alkyl, -N(C¿1?-C¿6?-alkyl)¿2?, OH, NH¿2?; R?1¿ is hydrogen, C¿1?-C¿6?-alkyl, Me¿3?Si, C¿1?-C¿6?-alkyl-S; R?2¿ is Boc, C¿1?-C¿6?-acyl, mesyl, benzolsulfonyl, tosyl, trifluoroacetyl, A1-A3-peptide; n is 1, 2; and R?4¿ is H, C¿1?-C¿6?-alkyl rest. According to said method a pyrroline or dehydropiperidine derivative of the general formula (II) is reacted with a strong base and a compound of the general formula (III), in which Y is Cl, C¿1?-C¿6?-alkoxy, -NHC¿1?-C¿6?-alkyl, -N(C¿1?-C¿6?-alkyl)¿2?, N(C¿1?-C¿6?-alkyl) OC¿1?-C¿6?, where R is not equal OH, or with carbon dioxide when R = OH. The reaction product of (II) and (III) is possibly hydrolyzed or reacted with a compound of the general formula (IV) R?1¿$m(Y)X, in which X is Cl, Br, I, MesO, TosO, triflate, R?1¿ is hydrogen, C¿1?-C¿6?-alkyl, Me¿3?Si, C¿1?-C¿6?-alkyl-S or NH¿4?, or R?1¿$m(Y)X is (C¿1?-C¿6?-alkyl-`S)¿2?.
(FR)Procédé de préparation de composés de formule générale (I) dans laquelle R représente hydrogène, alcoxy C¿1?-C¿6?, -NH-alkyle C¿1?-C¿6?, -N(alkyle C¿1?-C¿6?)¿2?, OH, NH¿2?, R?1¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, Me¿3?Si, alkyle C¿1?-C¿6?-S, R?2¿ représente Boc, acyle C¿1?-C¿6?, mésyle, benzolsulfonyle, tosyle, trifluoroacétyle, peptide A1-A3, n est 1, 2, et R?4¿ représente H, reste alkyle C¿1?-C¿6?. Selon ledit procédé, un dérivé de pyrroline ou de déshydropipéridine de formule générale (II) est mis en réaction avec une base forte et un composé de formule générale (III) dans laquelle Y représente Cl, alcoxy C¿1?-C¿6?, -NH-alkyle C¿1?-C¿6?, -N(alkyle C¿1?-C¿6?)¿2?, N(alcoxy C¿1?-C¿6?)OC¿1?-C¿6?, R ne représentant pas OH, ou avec du dioxyde de carbone pour R = OH. Eventuellement, le produit de réaction des composés de formule (II) et (III) est hydrolysé ou mis en réaction avec un composé de formule générale R?1¿-X dans laquelle X représente Cl, Br, I, MesO, TosO, Triflat, R?1¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, Me¿3?Si, alkyle C¿1?-C¿6?-S ou NH¿4? ou R?1¿-X représente (alkyle C¿1?-C¿6?-S)¿2?.
Designated States: AE, AG, AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CR, CU, CZ, DE, DK, DM, DZ, EE, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, HR, HU, ID, IL, IN, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MA, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZA, ZW.
African Regional Intellectual Property Organization (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SL, SZ, TZ, UG, ZW)
Eurasian Patent Organization (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM)
European Patent Office (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE)
African Intellectual Property Organization (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GW, ML, MR, NE, SN, TD, TG).
Publication Language: German (DE)
Filing Language: German (DE)